|
Մեզոմեր էֆեկտՄեզոմեր էֆեկտ կամ զուգորդման էֆեկտ, էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումը զուգորդված համակարգում՝ համակարգին մասնակից տեղակալիչի ազդեցության տակ։ Որպեսզի տեղակալիչը մասնակցի զուգորդմանը, նա պետք է ունենա կամ կրկնակի կապ (π, π զուգորդում), կամ չբաշխված էլեկտրոնային զույգ կրող հետերոատոմ (p, π-զուգորդում)։M- էֆեկտը հաղորդվում (տարածվում) է համակարգով հավասարաչափ, առանց մարելու։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը նվազեցնող տեղակալիչները դրսևորում են բացասական մեզոմեր էֆեկտ (-M)։ Զուգորդված համակարգի էլեկտրոնային խտությունը հարստացնող (դեպի համակարգ մղող) տեղակալիչները ցուցաբերում են դրական մեզոմեր էֆեկտ (+M)։ Այդ խմբին են պատկանում հետերոատոմները կամ հետերոատոմ պարունակող ֆունկցիոնալ խմբերը (ամինախումբ, հիդրօքսիլ խումբ և այլն)։ Այն դեպքերում, երբ զուգորդված համակարգի (բաց կամ փակ) կազմի մեջ է մտնում կրկնակի կապ պարունակող տեղակալիչ, դրսևորվում են -M էֆեկտ։ Առավել հաճախ այդ դերում հանդես են գալիս կարբոնիլ և կարբօքսիլ խմբերը։ Նրանք համակարգ են ներդնում էլեկտրաբացասական թթվածնի ատոմ, որը և ձգում է իր կողմը ամբողջ համակարգի էլեկտրոնային խտությունը[1]։ Նման ազդեցություն ունեն վինիլային բնույթի ռադիկալները։ Այդպիսի խմբերում ցուցաբերում են -M։ Եթե տեղակալիչը զուգորդված համակարգին մասնակցում է իր չբաշխված էլեկտրոնային զույգով, ապա ստեղծվում է π-ավելցուկային համակարգ՝ հետերոատոմի երկու էլեկտրոնը հարստացնում է համակարգի էլեկտրոնային խտությունը։ Այդպիսի տեղակալիչները ցուցաբերում են +M էֆեկտ՝  Օրգանական միացության մոլեկուլում ինդուկտիվ և մեզոմեր էֆեկտները գործում են միաժամանակ։ Արդյունքում տեղի է ունենում գումարային էֆեկտ։ Ընդհանուր դեպքում ընդունված է ղեկավարվել հետևյալ կանոնով՝ մեզոմեր էֆեկտը գերակշռում է ինդուկտիվին։ Օրգանական միացությունների ռեակցիոնունակությունը, թերմոդինամիկական կայունությունը, նրանց միջև ընթացող ռեակցիաների արագությունը, բիոլոգիական ակտիվությունը, ռեակցիաների ուղղությունը և այլ հատկությունները կախված են նրանց կառուցվածքից, կոնֆիգուրացիայից, կապի բնույթից, մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխումից, հարձակվող ռեագենտի բնույթից, ռեակցիայի պայմաններից։ Տեղակալիչների էլեկտրոնային էֆեկտները
Գրականություն
Ծանոթագրություններ
Տես նաև |
