Dietiltoluamide

Dietiltoluamide
	Struttura della dietiltoluamide
Nome IUPAC
	N,N-dietil-3-metilbenzammide
Nomi alternativi
	N,N-dietil-m-toluammide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H17NO
Massa molecolare (u)	191,27
Aspetto	liquido incolore tendente al giallo
Numero CAS	134-62-3
Numero EINECS	205-149-7
PubChem	4284
DrugBank	DBDB11282
SMILES	CCN(CC)C(=O)C1=CC(=CC=C1)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,996
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di ebollizione	160 °C (19 Torr)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	155 °C (428,15 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	302 - 319 - 315 - 412
Consigli P	273 - 302+352 - 305+351+338
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La dietiltoluamide (DEET) è una sostanza presente nella maggior parte dei repellenti antizanzara in commercio, è uno degli insettorepellenti più efficaci; si presenta come un liquido oleoso inodore e di colore tendente al giallo. Protegge per 4-8 ore ed è più resistente al calore rispetto ad altri prodotti.

Storia

La DEET fu sviluppata nel 1944^[2] da Samuel Gertler^[2] del United States Department of Agriculture per l'esercito statunitense^[3], seguendo la propria esperienza sulla guerriglia nella giungla durante la seconda guerra mondiale. Fu originariamente testata come fitofarmaco in agricoltura ed entrata nell'uso militare nel 1946 e in quello civile nel 1957. Fu usata nel Vietnam e nel sudest asiatico.^[4]

Nella sua formulazione originale denominata "bug juice", la soluzione di DEET fu di 75% DEET ed etanolo.^[5] Successivamente una nuova versione fu sviluppata dal U.S. Army e dal USDA; DEET e polimeri che estendono il rilascio di DEET e ne riducono l'evaporazione.^[5] Questa formulazione fu registrata dall'EPA nel 1991.^[5]

Preparazione

Può essere preparata a temperatura ambiente convertendo l'acido m-toluico (acido 3-metilbenzoico) nel corrispondente acilcloruro e facendolo reagire con dietilamina.