Dodecanolo

Dodecanolo
Nome IUPAC
	Dodecan-1-olo
Nomi alternativi
	Alcol dodecilico Alcol laurilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C12H26O
Aspetto	Solido incolore
Numero CAS	112-53-8
Numero EINECS	203-982-0
PubChem	8193
DrugBank	DBDB06894
SMILES	CCCCCCCCCCCCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	0.8309
Solubilità in acqua	0.004 g/L
Temperatura di fusione	24 °C (75 °F; 297 K)
Temperatura di ebollizione	259 °C (498 °F; 532 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	127 °C (261 °F; 400 K)
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Il dodecanolo o alcool laurilico, è un composto organico prodotto industrialmente da olio di nocciolo di palma o olio di cocco. È un alcol grasso. Gli esteri solfati dell'alcool laurilico, in particolare il lauril solfato di sodio, sono molto usati come tensioattivi. Il sodio lauril solfato, il lauril solfato di ammonio e il sodio lauriletere solfato sono tutti usati negli shampoo . L'alcol laurilico è insapore e incolore con un odore floreale. ^[1]

Produzione e utilizzo

Nel 1993 la domanda europea di dodecanolo era di circa 60mila tonnellate all'anno (Tt/a). Può essere ottenuto dagli acidi grassi del palmisto o dell'olio di cocco e dagli esteri metilici mediante idrogenazione. ^[2] Può anche essere prodotto sinteticamente tramite il processo Ziegler. Un classico metodo di laboratorio prevede la riduzione Bouveault-Blanc del laurato di etile. ^[1]

Il dodecanolo è usato per produrre tensioattivi, oli lubrificanti, prodotti farmaceutici, nella formazione di polimeri monolitici e come additivo alimentare per esaltare il sapore. In cosmesi, il dodecanolo è usato come emolliente . È inoltre il precursore del dodecanale, importante fragranza, e dell'1-bromododecano, un agente alchilante per migliorare la lipofilia delle molecole organiche.

Tossicità

Il dodecanolo può irritare la pelle. Ha circa la metà della tossicità dell'etanolo, ma è molto dannoso per gli organismi marini. ^[3]

Mutua solubilità con acqua

La solubilità reciproca di 1-dodecanolo e acqua è stata quantificata come segue. ^[4]

**Solubilità reciproca di acqua e 1-dodecanolo (98%, punto di fusione 24 °C), Peso %**
Temperatura, °C	Solubilità del dodecanolo in acqua	Solubilità dell'acqua nel dodecanolo
29.5	0.04	2.87
40.0	0,05	2.85
50.2	0.09	2.69
60.5	0,15	2.96
70.5	0.09	2.70
80.3	0.14	2.89
90.8	0.18	2.96
deviazione standard	0.02	0.01

Note

^ ^a ^b Lauryl Alcohol, in Organic Syntheses, vol. 10, 1930, p. 62, DOI:10.15227/orgsyn.010.0062.
^ (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a10_277.pub2.
^ MSDS Safety Sheet, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 21 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2011).
^ Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.

Bibliografia

Merck Index, 12ª Edizione, 3464.
Registrazione nella GESTIS Substance Database dell'stitute for Occupational Safety and Health
GHS: GESTIS 035500
Ford, S. G.; Marvel, C.S. (1930). "Alcol Laurilico". Sintesi Organiche. 10:62. doi:10.15227/orgsyn.010.0062
Noweck, Klaus; Grafahrend, Wolfgang (2006). "Alcoli Grassi". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a10_277.pub2
MSDS Safety Sheet Archiviato il 7 dicembre 2010 in Internet Archive.
Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70

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Collegamenti esterni

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[Marvel-1] Lauryl Alcohol, in Organic Syntheses, vol. 10, 1930, p. 62, DOI:10.15227/orgsyn.010.0062.

[Ullmann-2] (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a10_277.pub2.

[3] MSDS Safety Sheet, su msds.chem.ox.ac.uk. URL consultato il 21 gennaio 2022 (archiviato dall'url originale il 16 luglio 2011).

[4] Richard Stephenson and James Stuart, "Mutual Binary Solubilities: Water-Alcohols and Water-Esters", J. Chem. Eng. Data, 1986, 31, 56-70.

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