Il torneo prevede una prima fase composta da sei gironi da quattro squadre. Ogni partecipante affronta ogni altra squadra del proprio girone una volta. Per ciascun incontro, alla squadra vincitrice verranno assegnati 3 punti, a quella sconfitta 0, mentre in caso di parità viene assegnato 1 punto a testa, i punti guadagnati in questa fase contano anche ai fini della classifica della stagione regolare MLS. Al termine della fase a gironi accederanno alla fase ad eliminazione diretta le prime due di ogni gruppo e le quattro migliori terze. In caso di parità di punti, verrà considerata davanti in classifica la squadra con la miglior differenza reti e, in caso di ulteriore parità, quella con il maggior numero di gol segnati. Qualora anche in questo caso vi sia una situazione di equilibrio, il miglior piazzamento andrà alla formazione che, nel corso delle tre partite, avrà accumulato il minor numero di punti disciplinari.[3]
La fase a eliminazione diretta si gioca con partite di sola andata, in caso di parità al termine dei novanta minuti si tirano direttamente i rigori, senza disputa di tempi supplementari. La squadra vincitrice del torneo ottiene la qualificazione per la CONCACAF Champions League 2021.[3]
Sorteggio
Per il sorteggio sono state individuate sei teste di serie, assegnate una a ciascun girone: Atlanta United, Los Angeles FC, Seattle Sounders e Toronto FC semifinaliste dei play-off della scorsa edizione, Real Salt Lake terza classificata della western conference e i padroni di casa dell'Orlando City. Le altre squadre sono state sorteggiate. I ventisei club della MLS erano stati inizialmente suddivisi in sei gironi, tre per ciascuna conference, formati ognuno da quattro squadre, ad eccezione del girone A, formato da sei squadre[4]. Al seguito però dei forfait di FC Dallas e Nashville, i gruppi sono stati riorganizzati e le ventiquattro squadre sono state suddivise in sei gironi da quattro squadre ciascuna, con il Chicago Fire spostato nel gruppo B[5].
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