Rimasto orfano di padre a nove anni, nel 1913 iniziò a recitare nel cinema in Inghilterra sotto il nome di "Eric Dasmond", divenendo il primo attore bambino a interpretare in un film la parte del giovane David Copperfield e ricoprendo parti da protagonista in numerosi cortometraggi.[1]
Nel 1914 si recò una prima volta negli Stati Uniti dove, unitamente alla madre, recitò in teatro a Broadway (sotto il nome di Reggie Sheffield) al fianco di C. Aubrey Smith nell'opera teatrale Evidence.[2] Continuò ad essere attivo nel cinema inglese fino a quando con la famiglia non si trasferì definitivamente a New York, dove lui e la sorella Flora furono impegnati a Broadway, mentre il fratello lavorò come contabile in una banca e come agente teatrale.
Come giovane attore, dal 1919 Reginald si trasferì a lavorare nel cinema di Hollywood, continuando però a recitare anche in teatro a Broadway fino al 1930. Nel 1927 sposò Louise Van Loon (1905-1987), dalla quale avrà tre figli.
L'esperienza accumulata in teatro gli consentì di superare senza traumi la transizione dal muto al sonoro. Trasferitosi permanentemente con la famiglia in California, continuò ad apparire negli anni trenta e quaranta, in ruoli di supporto al fianco dei più famosi attori del tempo, in importanti produzioni cinematografiche tra cui Schiavo d'amore (1934) e Il sospetto (1941). Introdusse a una fortunata carriera di attori bambini entrambi i figli: Johnny Sheffield (il popolarissimo "figlio di Tarzan" nei film con Johnny Weissmuller) e Billy Sheffield.
Negli anni cinquanta si dedicò con successo alla televisione, dove ottenne popolarità nel ruolo del Prof. Mayberry nella serie Rocky Jones, Space Ranger (1954).
Il suo ultimo impegno cinematografico fu nel film I bucanieri (1958), remake de I filibustieri (1938); è l'unico attore del cast ad essere presente in entrambe le versioni.
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