Centrocampista centrale di piede destro, che all'occorrenza può giocare come ala sinistra o mezzala,[2], è un calciatore veloce con ottime doti nel dribbling,[2] capace di muoversi tra le linee,[2] con i suoi buoni tempi d’inserimento offensivi.[3] Successivamente all'approdo nella Roma, ha dimostrato anche di avere un ottimo controllo di palla e discrete doti aeree,[3] venendo paragonato per caratteristiche ad Hakan Çalhanoğlu.[3][4]
Carriera
Cresciuto nella scuola calcio Academy Corvino e poi passato a quella fondata a Lecce dall'ex calciatore Fabrizio Miccoli, e quindi aggregatosi dal 2016 al settore giovanile della Roma, debutta in prima squadra il 5 novembre 2020, durante l'incontro della fase a gironi di Europa League vinto 5-0 contro il CFR Cluj, in cui realizza anche un assist;[5] il 10 dicembre seguente, invece, segna la sua prima rete in carriera, sempre in Europa League, contro il CSKA Sofia (con cui la Roma ha però perso per 3-1).[6]
Conclusa la stagione con la prima squadra totalizzando 3 presenze in Europa League, il 25 agosto 2021 Milanese si trasferisce in prestito all'Alessandria.[7] Fa il suo esordio con i piemontesi l'11 settembre successivo, prendendo il posto di Mirko Bruccini al 62º minuto della partita di Serie B in casa contro il Brescia, persa per 1-3.[8] Il 9 aprile 2022 segna la sua prima rete con i grigi, in occasione del successo per 2-0 sul Pordenone.[9]
A fine stagione, in seguito alla retrocessione dell'Alessandria in Serie C, Milanese fa ritorno a Roma; il 2 luglio seguente, passa a titolo definitivo alla Cremonese, neopromossa in massima serie.[10][11] Debutta con la formazione grigiorossa il 18 settembre seguente, subentrando a Luca Zanimacchia al 79º minuto della sfida di campionato contro la Lazio, persa per 0-4.[12]
Il 31 gennaio 2023, Milanese viene ceduto in prestito al Venezia, in Serie B, fino al termine della stagione.[13][14] Il 1ºaprile segna la sua prima rete con i lagunari, nel successo per 3-2 sul Como.[15]
Il 1º settembre 2023 viene ceduto in prestito all'Ascoli.[16][17]
^Milanese in prestito al Venezia, su U.S. Cremonese, 31 gennaio 2023. URL consultato il 1º febbraio 2023 (archiviato dall'url originale il 1º febbraio 2023).
