Zolmitriptan

Zolmitriptan
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C16H21N3O2
Massa molecolare (u)	287.357 g/mol
Numero CAS	139264-17-8
Numero EINECS	629-919-0
Codice ATC	N02CC03
PubChem	60857
DrugBank	DBDB00315
SMILES	CN(C)CCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)CC3COC(=O)N3
Dati farmacologici
Modalità di; somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	40%
Indicazioni di sicurezza
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Il zolmitriptan è un triptano utilizzato nelle sindromi cefaliche. È un agonista del recettore della serotonina. È stato brevettato nel 1990 e approvato per uso medico nel 1997.^[1]

Indicazioni

Viene utilizzato negli adulti nella terapia degli attacchi di emicrania in forma acuta con o senza aura. Zolmitriptan non è adatto per la profilassi dell'emicrania e per la terapia dell'emicrania emiplegica.

Il farmaco viene usato anche off-label nel trattamento acuto della cefalea a grappolo e nel trattamento acuto dell'emicrania mestruale.^[2]

Effetti indesiderati

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano sonnolenza, parestesie, sensazione di debolezza, mialgia, vomito. A livello cardiovascolare, lo zolmitriptan può far aumentare la pressione sanguigna diastolica negli anziani e nei giovani, mentre l'aumento della pressione sanguigna sistolica può avvenire solo negli anziani. La sospensione o il sovradosaggio del farmaco può provocare mal di testa. Infine lo zolmatriptan può dare un effetto sedativo dose-dipendente.^[2]

Controindicazioni

Zolmitriptan è sconsigliato in caso di cardiopatia pregressa o in presenza di aritmia e ictus.^[2] Non è consigliata la somministrazione del farmaco insieme ad altri triptani, in tal caso occorrerebbe attendere almeno 12 ore prima della somministrazione di zolmitriptan.

Meccanismo d'azione

Zolmitriptan è un agonista selettivo del recettore per la serotonina dei sottotipi 1B e 1D, con una debole affinità per il recettore 5-HTl 1A. La sua azione sui recettori 5-HT 1B/1D provoca vasocostrizione nei vasi intracranici e può inibire il rilascio di neuropeptidi proinfiammatori dalle terminazioni nervose perivascolari del trigemino. Lo zolmitriptan è in grado di attraversare la barriera ematoencefalica, come evidenziato da sudi che prevedevano l'utilizzo di marcatori radioattivi, poi ritrovati all'interno delle cellule del nucleo caudale del trigemino e del nucleo del tratto solitario.^[2]

Farmacocinetica

Zolmitriptan è un farmaco con rapida insorgenza d'azione in grado di arrivare al cervello già entro 5 minuti dalla somministrazione intranasale. In media ha una biodisponibilità orale del 40%, un volume medio di distribuzione di 8,3 L/kg dopo somministrazione orale e 2,4 L/kg dopo somministrazione endovenosa.

Zolmitriptan viene metabolizzato in tre metaboliti principali dagli enzimi epatici del citocromo P450 (principalmente l'enzima CYP1A2). Due terzi del composto originario si scindono nel metabolita attivo N-desmetil-zolmitriptan, mentre il restante produce due metaboliti inattivi: zolmitriptan N-ossido e un derivato dell'acido indolo acetico. Zolmatriptan ha un'emivita di tre ore, dopo le quali viene eliminato per via renale; la sua clearance è maggiore della velocità di filtrazione glomerulare, suggerendo che possa subire una secrezione tubulare.

Dosaggi

Il zolmitriptan è disponibile in compresse deglutibili ed orosolubili oppure sottoforma di spray nasale (con il nome commerciale zomig), in due dosaggi da 2,5 e 5 mg.

per via orale: 2,5 mg iniziali, se il dolore ritorna somministrare altra dose identica dopo 2 ore (dose da aumentare solo nel caso non faccia effetto a 5 mg)
per via nasale; è di 2,5 mg o di 5 mg. Se il paziente non ha ottenuto una risposta soddisfacente con la dose di 2,5 mg, per gli attacchi seguenti possono essere considerate dosi di 5 mg. ^[3]

Note

^ (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 29 settembre 2023.
^ ^a ^b ^c ^d Jasmine A. Abram e Priti Patel, Zolmitriptan, StatPearls Publishing, 2023. URL consultato il 29 settembre 2023.
^ Zomig, su torrinomedica.it, schede dei farmaci.

Bibliografia

British national formulary, Guida all’uso dei farmaci 4 edizione, Lavis, agenzia italiana del farmaco, 2007.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

http://www.torrinomedica.it/farmaci/schedetecniche/Zomig_5Mg.asp#P1 (foglietto illustrativo)

Portale Chimica

Portale Medicina

[1] (EN) IUPAC, János Fischer e C. Robin Ganellin, Analogue-based Drug Discovery, John Wiley & Sons, 13 dicembre 2006, ISBN 978-3-527-60749-5. URL consultato il 29 settembre 2023.

[:0-2] Jasmine A. Abram e Priti Patel, Zolmitriptan, StatPearls Publishing, 2023. URL consultato il 29 settembre 2023.

[3] Zomig, su torrinomedica.it, schede dei farmaci.

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