ゲラニルゲラニル二リン酸

ゲラニルゲラニル二リン酸
	別称 Geranylgeranyl pyrophosphate; ゲラニルゲラニルピロリン酸
識別情報
略称	GGPP
CAS登録番号	6699-20-3
PubChem	447277
日化辞番号	J39.582J
KEGG	C00353
MeSH	geranylgeranyl+pyrophosphate
特性
化学式	C20H36O7P2
モル質量	450.443 g/mol
関連する物質
関連物質	#関連化合物
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ゲラニルゲラニル二リン酸（Geranylgeranyl diphosphate, GGPP）は、炭素数20の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。ジテルペノイド（ジベレリンなど）やテトラテルペノイド（カロテノイドなど）の前駆物質でもある。また、トコトリエノール（ビタミンE）やクロロフィルなどの側鎖としても利用される。同様に、タンパク質のプレニル化にも使われる。ゲラニルゲラニルピロリン酸（Geranylgeranyl pyrophosphate）とも呼ばれるが推奨されない^[1]。

生合成

C₂₀のゲラニルゲラニル二リン酸は、ゲラニルゲラニル二リン酸合成酵素（EC 2.5.1.29）の触媒によって、C₁₅のファルネシル二リン酸(farnesyl diphosphate)とC₅のイソペンテニル二リン酸(isopentenyl diphosphate)との縮合反応で生合成される^[2]。

0.7-2.8mg/kg 米に含まれる。^[3]

^ G. P. Moss: “Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance”. 2015年5月20日閲覧。
^ Sagami H, Korenaga T, Ogura K. (1993). “Geranylgeranyl diphosphate synthase catalyzing the single condensation between isopentenyl diphosphate and farnesyl diphosphate”. J Biochem. 114 (1): 118-121. pmid 8407863.
^ “Polished rice as natural sources of cancer-preventing geranylgeranoic acid”. Journal of clinical biochemistry and nutrition 49 (1): Table 1. (2011). doi:10.3164/jcbn.10-110. PMID 21765600.