チエノチオフェン

この項目「チエノチオフェン」は翻訳されたばかりのものです。不自然あるいは曖昧な表現などが含まれる可能性があり、このままでは読みづらいかもしれません。（原文：en: Thienothiophene） 修正、加筆に協力し、現在の表現をより自然な表現にして下さる方を求めています。ノートページや履歴も参照してください。（2022年11月）

チエノチオフェン（英: Thienothiophene）とは分子式C₆H₄S₂の有機硫黄化合物であり、通常は3つのチオフェン誘導体、重要な順にチエノ[3,2-b]チオフェン、チエノ[2,3-b]チオフェン、チエノ[3,4-b]チオフェンを指す。もうひとつの異性体はS(IV)原子を持ち、安定性が低い^[1]。これら異性体のなかで最初に単離されたのはチエノ[2,3-b]チオフェンであり、6炭素直鎖の供給源であるクエン酸をP₄S₁₀とともに加熱することにより、非常に低い収率で得られる^[2]。安定な3つのチエノチオフェンは、置換チオフェンの環化反応により効率的に合成することもできる^[3]。

これら3つのチエノチオフェンは、芳香族でありかつ二環式化合物であることから、しばしばナフタレンと比較される。学術研究の対象となることはあるが、商業的用途は特になく、誘導体を含めて天然にみつかったこともない。

• チエノチオフェンの異性体
• 
  チエノ[3,2-b]チオフェン
  CAS登録番号：251-41-2
  融点：56.0–56.5 °C
  白色固体
• 
  チエノ[2,3-b]チオフェン
  CAS登録番号：250-84-0
  沸点：102 °C@16 mmHg
  無色油状液体
• 
  チエノ[3,4-b]チオフェン
  CAS登録番号：250-65-7
  融点：7.0–7.5 °C
  無色油状液体
• 
  2λ⁴δ²-チエノ[3,4-c]チオフェン
  CAS登録番号：24976-21-4
  未単離^[4]

• 有機硫黄化合物