Share to:

 

Salvinorinas A

Salvorinas

Salvinorinas A – pagrindinė veiklioji Salvia divinorum medžiaga. Salvinorin A yra terpenoidas, cheminė formulė C23H28O8.[1] Skirtingai, negu žinomi opiodai – receptorių ligandai, salvinorinas A nėra alkaloidas, nes nėra aminas.[2] Salvinorinas A neįtakoja 5-HT2A serotonino receptorių, bet selektyvus κ agonistas.[1][2][3] Aktyvi dozė 200 µg.[1][3][4][5] Salvorinų veiklumas neturi klasikinės[6] farmakodinaminės sąsajos[7] su toksiškumu – didelės dozės, eksperimentiniais duomenimis su gyvūnais, nepažeidžia organų.[8][9][10]

Salvinorino A sintezė

Sintetinti bandyta RMIT Universitete iš cykloheksanono su funkcine grupe ir α,β-nesočiojo laktono.[11][12]

Salvinorinai, lyginamoji analizė

Salvinorinas A priklauso salvorinų grupei. Salvinorinas A gali būti susintetintas acetilinant salvoriną B. Teoriškai, manyta, kad salvorinas C bus aktyvesnis už salvoriną A, tačiau eksperimentiniai duomenys parodė priešingai – salvorinas A yra vienintėlis aktyvus savo grupės narys.[10]

Salvinorinai
Pavadinias Struktūra R1 Biologinis aktyvumas
Salvinorinas A -OCOCH3 aktyvus
Salvinorinas B -OH neaktyvus
Salvinorinas C -OCOCH3 -OCOCH3 neaktyvus
Salvinorinas D -OH -OCOCH3 neaktyvus
Salvinorinas E -OCOCH3 -OH neaktyvus
Salvinorinas F -H -OH neištirta

Nuorodos

Išnašos

  1. 1,0 1,1 1,2 Prisinzano TE (2005). „Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum“. Life Sci. 78 (5): 527–31. doi:10.1016/j.lfs.2005.09.008. PMID 16213533.
  2. 2,0 2,1 Harding, Wayne W.; Schmidt, Matthew; Tidgewell, Kevin; Kannan, Pavitra; Holden, Kenneth G.; Gilmour, Brian; Navarro, Hernan; Rothman, Richard B.; Prisinzano, Thomas E. (2006-01-01). „Synthetic Studies of Neoclerodane Diterpenes from Salvia d ivinorum : Semisynthesis of Salvinicins A and B and Other Chemical Transformations of Salvinorin A“. Journal of Natural Products. 69 (1): 107–112. doi:10.1021/np050398i. ISSN 0163-3864. PMC 2544632. PMID 16441078.
  3. 3,0 3,1 Imanshahidi M, Hosseinzadeh H (2006). „The pharmacological effects of Salvia species on the central nervous system“. Phytother Res. 20 (6): 427–37. doi:10.1002/ptr.1898. PMID 16619340.
  4. Marushia, Robin (2002), "Salvia divinorum: The Botany, Ethnobotany, Biochemistry and Future of a Mexican Mint" ([neveikianti nuoroda]Scholar search), Ethnobotany. Nuoroda tikrinta 23 gruodžio 2006  Archyvuota kopija 2007-10-07 iš Wayback Machine projekto.
  5. Zhang Y, Butelman ER, Schlussman SD, Ho A, Kreek MJ (2005). „Effects of the plant-derived hallucinogen salvinorin A on basal dopamine levels in the caudate putamen and in a conditioned place aversion assay in mice: agonist actions at kappa opioid receptors“. Psychopharmacology (Berl.). 179 (3): 551–8. doi:10.1007/s00213-004-2087-0. PMID 15682306.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
  6. R. Basevičius; V. Budnikas; A. Mickis (1986). Farmakologija. Vilnius: Mokslas.
  7. Principles and Practice of Pharmacology for Anaesthetists By Norton Elwy Williams, Thomas Norman Calvey Published 2001 Blackwell Publishing ISBN 0-632-05605-3
  8. Mowry M, Mosher M, Briner W (2003). „Acute physiologic and chronic histologic changes in rats and mice exposed to the unique hallucinogen salvinorin A“ (PDF). J Psychoactive Drugs. 35 (3): 379–82. PMID 14621136.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
  9. Bigham AK, Munro TA, Rizzacasa MA, Robins-Browne RM (2003). „Divinatorins A-C, new neoclerodane diterpenoids from the controlled sage Salvia divinorum“. J. Nat. Prod. 66 (9): 1242–4. doi:10.1021/np030313i. PMID 14510607.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
  10. 10,0 10,1 Munro TA, Rizzacasa MA (2003). „Salvinorins D-F, new neoclerodane diterpenoids from Salvia divinorum, and an improved method for the isolation of salvinorin A“. J. Nat. Prod. 66 (5): 703–5. doi:10.1021/np0205699. PMID 12762813.
  11. Lingham AR, Hügel HM, Rook TJ (2006). „Studies Towards the Synthesis of Salvinorin A“. Aust. J. Chem. 59 (5): 340–348. doi:10.1071/CH05338.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
  12. Scheerer JR, Lawrence JF, Wang GC, Evans DA (2007). „Asymmetric synthesis of salvinorin A, a potent kappa opioid receptor agonist“. J. Am. Chem. Soc. 129 (29): 8968–9. doi:10.1021/ja073590a. PMID 17602636.{{cite journal}}: CS1 priežiūra: multiple names: authors list (link)
Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 
Kembali kehalaman sebelumnya