Swoją karierę zaczął niedługo po studiach jako dyrektor projektów w Young America's Foundation, rok później został redaktorem New Guard, gazety wydawanej przez tęże organizację. W 1978 zarządzał kampanią wyborczą Edwarda Clarka, startującego wtedy na gubernatora Kalifornii[3]. Tego samego roku rozpoczął pracę jako dyrektor wykonawczy w radzie do spraw konkurencyjności gospodarki, już w Cato Institue. Podczas wyborów prezydenckich w 1980, ponownie pomagał Edwardowi Clarkowi, tym razem jako kierownik badań. W 1981 został wicedyrektor od public affairs, a następnie w 1989 awansował na stanowisko wicedyrektora wykonawczego, które piastuje do końca życia.
Jest autorem książki Libertarianism: A Primer, opublikowanej w 1997 roku przez Free Press i opisane w Los Angeles Times jako „dobrze opracowany manifest libertariańskich idei”[4]. Jest także redaktorem książki The Libertarian Reader i współwydawcą Cato Handbook for Congress i Cato Handbook on Policy. Często poruszanymi przez niego tematami są wolny wybór edukacji, rozrost władzy rządu, legalizacja narkotyków a także wzrost popularności libertarianizmu[5].
