Sulfogwajakol
|
|
| Nazewnictwo
|
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas 4-hydroksy-3-metoksybenzenosulfonowy
|
| Inne nazwy i oznaczenia
|
| farm.
|
łac. Sulfogaiacolum
|
|
| Ogólne informacje
|
| Wzór sumaryczny
|
C7H8O5S
|
| Masa molowa
|
204,20 g/mol
|
| Wygląd
|
krystaliczne igły[1]
|
| Identyfikacja
|
| Numer CAS
|
7134-11-4
|
| PubChem
|
4874
|
| DrugBank
|
DB15992
|
| SMILES
|
COC1=CC(=CC=C1O)S(O)(=O)=O
|
|
| InChI
|
InChI=1S/C7H8O5S/c1-12-7-4-5(13(9,10)11)2-3-6(7)8/h2-4,8H,1H3,(H,9,10,11)
|
| InChIKey
|
QDRCGSIKAHSALR-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
|
|
| Podobne związki
|
| Podobne związki
|
gwajakol
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
|
Sulfogwajakol (łac. sulfogaiacolum) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów sulfonowych, sulfonowa pochodna gwajakolu.
Otrzymywanie
Można go otrzymać przez sulfonowania gwajakolu za pomocą stężonego kwasu siarkowego[1] lub tritlenku siarki w nitrometanie[2]. Sulfonowanie zachodzi w pozycjach para zarówno względem grupy hydroksylowej (−OH), jak i metoksylowej (−OCH
3), z przewagą izomeru pożądanego[1][2]. Otrzymaną mieszaninę izomerów przeprowadza się w sole potasowe i rozdziela za pomocą krystalizacji frakcyjnej[1].
Zastosowanie
Stosowany jako lek wykrztuśny oraz w słabym stopniu odkażający, wskazany do stosowania w stanach zapalnych górnych dróg oddechowych. Po podaniu doustnym drażni błonę śluzową żołądka, co pobudza gruczoły oskrzelowe do zwiększenia wydzielania śluzu; ponadto dostaje się bezpośrednio do oskrzeli i także pobudza je do wydzielania śluzu[3][4].
Działania niepożądane
Efekty niepożądane występują bardzo rzadko[3]. Możliwe objawy to nudności, wymioty i biegunka[4].
Preparaty
Preparaty dostępne w Polsce[5]:
- Preparaty proste: Apitussic i Sirupus Kalii guajacolosulfonici – syrop
- Preparaty złożone:
- Thiocodin (sulfogwajakol + kodeina) – syrop, tabletki
- Apipulmol (sól potasowa sulfogwajakolu + chlorek amonu) – syrop
- Herbapect (sulfogwajakol + ekstrakt z ziela tymianku + nalewka z korzenia pierwiosnka) – syrop
- Pastylki wykrztuśne (sulfogwajakol i wyciąg z korzenia lukrecji) – pastylki
Przypisy
- ↑ a b c d e f g h i AdolfA. Rising AdolfA., Ueber die Sulfurirung des Guajacols, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 39 (4), 1906, s. 3685–3693, DOI: 10.1002/cber.19060390431 (niem.).
- ↑ a b HansH. Cerfontain HansH., Norbert J.N.J. Coenjaarts Norbert J.N.J., AnkieA. Koeberg-Telder AnkieA., Reactions of the dihydroxybenzenes and their methyl ethers with sulfur trioxide. The effect of initial sulfation on the sulfonation product distribution, „Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas”, 108 (1), 2010, s. 7–13, DOI: 10.1002/recl.19891080103 (ang.).
- ↑ a b Apitussic syrop [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-07-04] .
- ↑ a b Syrop z sulfogwajakolem - syrop [online], Medycyna Praktyczna [dostęp 2023-07-04] .
- ↑ Urzędowy Wykaz Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2020 [dostęp 2023-07-04] .
