O segundo trabalho de estúdio do artista, Future History, foi lançado em 27 de setembro de 2011. Vendendo treze mil unidades em sua primeira semana, seu pico na Billboard 200 foi no número 29 e se posicionou entre as dez melhores colocações em três países, incluindo o Reino Unido.[5]Future History teve um desempenho relativamente baixo em relação ao primeiro álbum de estúdio de Jason, recebendo um único certificado, o de disco de ouro na Austrália. O primeiro single do conjunto de composições, "Don't Wanna Go Home", foi comercializado em 20 de maio e estreou no primeiro lugar da UK Singles Chart, atingindo a mesma posição na Escócia e ficando entre as cinco primeiras na Austrália. A segunda música de divulgação de Future History, "It Girl", também ficou nas cinco melhores canções da Austrália, tendo mais tarde recebido o certificado de dupla platina. "Breathing", o terceiro single, teve um desempenho fraco nas Américas. No entanto, atingiu a nona posição na Austrália. Antes de ainda não ter sido lançada oficialmente, "Fight for You", o quarto single de Future History, estreou e teve o seu pico no número 83 nos Estados Unidos.[6] O quinto e último single do álbum, "Undefeated", incluído na edição platinum de Future History, alcançou o número quatorze na Austrália.
Em abril de 2013, Derulo lançou "The Other Side", o primeiro single do seu terceiro álbum de estúdio. Com esta canção, o artista conseguiu retornar às cinco melhores posições no Canadá pela primeira vez desde 2009, atingido o número 17 nos EUA, assim como as cinco melhores posições na Austrália e Reino Unido. Tattoos, o seu terceiro álbum de estúdio, teve um desempenho comercial bem menor que os seus antecessores, vendendo cópias insuficientes para entrar na tabela dos EUA. "Talk Dirty", uma colaboração com 2 Chainz, foi lançada como o segundo single de Tattoos em agosto de 2013. "Talk Dirty" tornou-se no segundo número de um de Derulo na Austrália, onde recebeu o certificado de tripla platina, e o seu terceiro número um no Reino Unido. "Marry Me", o terceiro single, foi lançado pouco tempo após "Talk Dirty", alcançando um sucesso moderado.