Orfenadrina
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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(RS)-N,N-dimethyl-2-[(2-methylphenyl)- cabeça l-methoxy]-ethanamine
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| Outros nomes
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o- methyldiphenhydramine; o - monomethyldiphenhydramine; 2-(phenyl- o- tolylmeth oxy)ethyldi methylamine; phenyl- o- tolylmethyl dimethylamino ethyl ether; beta-dimethylaminoethyl 2-methylbenz hydryl ether[1]
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| Identificadores
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| Número CAS
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83-98-7
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| PubChem
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4601
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| DrugBank
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APRD00097
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| ChemSpider
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4440
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| Código ATC
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M03BC01,N04AB02
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C18H23NO
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| Massa molar
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269.38 g mol-1
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| Farmacologia
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| Biodisponibilidade
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90%
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| Via(s) de administração
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oral, IV, IM
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| Metabolismo
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hepático
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| Meia-vida biológica
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13 a 20 h[2]
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| Ligação plasmática
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95%
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| Excreção
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renal e biliar
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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A orfenadrina (citrato/cloridrato) é um fármaco anticolinérgico relaxante muscular, com baixa atividade anti-histamínica. Antagonista dos receptores colinérgicos muscarínicos centrais e periféricos que produz diminuição do tônus muscular, sem alterações centrais de importância.[3] É também utilizada no tratamento da Doença de Parkinson.[4] É utilizada para reduzir a dor ligada a traumatismos (contraturas) musculares ou inflatórios musculares, geralmente associada a um analgésico (ex:.Dorflex® - dipirona sódica + cafeína anidra + citrato de orfenadrina). Foi sintetizada pela primeira vez no final de 1940.
Mecanismo de ação
O mecanismo de ação da orfenadrina ainda não está bem elucidado.[3] Tem ação anticolinérgica e ligeira ação estimulante sobre o cortéx central.[5]
Interações
A orfenadrina interage com bebidas alcoólicas devido a sua biotransformação que ocorre no fígado. Usada junto com o Propoxifeno (analgésico narcótico) pode causar tremores, ansiedade e confusão mental.
Superdose
É um medicamento com potencial tóxico e existem casos de morte com a ingestão de 2 a 3 gramas tomadas de uma única vez. A intoxicação anticolinérgica pode ocorrer em 2 horas, com efeitos agudos e clássicos com arritimias, convulsões e morte.[3] Nestas intoxicações, as medidas de salvamento são lavagem gastrintestinal, utilização de carvão ativado e provocamento de vômito, com administração de fisostigmina IV em casos muito graves.[3]
Estereoquímica
Orfenadrina contém um estereocentro e consiste em dois enantiômeros. Trata-se, portanto, de um racemato, ou seja, uma mistura 1:1 dos dois enantiômeros.[6]
| Enantiômeros de orfenadrina
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CAS-Nummer: 33425-91-1
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CAS-Nummer: 33425-89-7
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Referências
- ↑ Merck Index
- ↑ Labout JJ, Thijssen C, Keijser GG, Hespe W. "Difference between single and multiple dose pharmacokinetics of orphenadrine hydrochloride in man." European Journal of Clinical Pharmacology. 1982;21(4):343-50. PubMed
- ↑ a b c d SANOFI-AVENTIS FARMACÊUTICA LTDA. «Bula do Dorflex» (PDF). Consultado em 30 de abril de 2010
- ↑ P.R. Vade-mécum ABIMIP
- ↑ BIAM. «ORPHENADRINE CHLORHYDRATE». Consultado em 30 de abril de 2010
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 207.
Bibliografia
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