Pirroloquinolina Quinona

Pirroloquinolina Quinona; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 4,5-dioxo-4,5-di-hidro-1H - pirrolo [2,3 - f ] quinolina-2,7,9-tricarboxílico
Identificadores
Número CAS	72909-34-3
PubChem	1024
ChemSpider	997
KEGG	C00113
MeSH	PQQ+Cofactor
ChEBI	18315
SMILES	c1c2c([nH]c1C(=O)O)-c3c(cc(nc3C(=O)C2=O)C(=O)O)C(=O)O;
InChI	1/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
Propriedades
Fórmula química	C14H6N2O8
Massa molar	330.16 g mol-1
Densidade	1.963 g/cm3
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

A pirroloquinolina quinona (PQQ), também chamada de metoxatina, é um cofator redox e antioxidante.^[1] É encontrado no solo e em alimentos como kiwis, bem como no leite materno.^[2] As enzimas que contêm PQQ são chamadas de quinoproteínas. A glicose desidrogenase, uma das quinoproteínas, é usada como sensor de glicose. A PQQ estimula o crescimento de bactérias.^[3]

História

Foi descoberto por J.G. Hauge como o terceiro cofator redox depois da nicotinamida e da flavina nas bactérias (embora ele tenha levantado a hipótese de que era a naftoquinona).^[4] Anthony e Zatman também encontraram o cofator redox desconhecido na álcool desidrogenase. Em 1979, Salisbury e colegas,^[5] bem como Duine e colegas,^[6] extraíram este grupo protético da metanol desidrogenase de metiltrofos e identificaram sua estrutura molecular. Adachi e colegas descobriram que o PQQ também foi encontrado no Acetobacter.^[7]

Biossíntese

Um novo aspecto do PQQ é sua biossíntese em bactérias a partir de um peptídeo precursor traduzido ribossomicamente, PqqA.^[8] Um ácido glutâmico e uma tirosina em PqqA são reticulados pela enzima radical SAM PqqE na primeira etapa da modificação de PqqA. Esforços para entender a biossíntese de PQQ contribuíram para o amplo interesse em enzimas de SAM radicais e sua capacidade de modificar proteínas, e uma via dependente de enzima de SAM radical análoga foi encontrada, desde então, que produz a micofactocina transportadora de elétrons putativa, usando uma valina e uma tirosina do peptídeo precursor, MftA.^[9]

Controvérsia a respeito do papel como vitamina

A revista científica Nature publicou o artigo de 2003 de Kasahara e Kato que essencialmente afirmava que PQQ era uma nova vitamina, e, em 2005, um artigo de Anthony e Fenton que afirmava que o artigo de Kasahara e Kato de 2003 tirou conclusões incorretas e sem fundamento.^[10] Um artigo de Bruce Ames em The Proceedings of the National Academy of Sciences em 2018 identificou a pirroloquinolina quinona como uma "vitamina para a longevidade" não essencial para a sobrevivência imediata, mas necessária para a saúde a longo prazo.^[11]

Veja também

L-aminoadipato-semialdeído desidrogenase, EC 1.2.1.31^[12]^[13]

Referências

↑ Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-review: Functions and Action Mechanisms of PQQ in Osteoporosis and Neuro Injury. Curr Stem Cell Res Ther. 2020;15(1):32-36. doi:10.2174/1574888X14666181210165539
↑ Drain, Kelsey (12 de fevereiro de 2017). «Natural Antioxidant Could Prevent Liver Disease». msn.com. Consultado em 14 de fevereiro de 2017
↑ Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). «Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms». BioFactors. 1 (1): 51–3. PMID 2855583
↑ Hauge JG (1964). «Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group». J Biol Chem. 239: 3630–9. PMID 14257587
↑ Westerling J, Frank J, Duine JA (1979). «The prosthetic group of methanol dehydrogenase from Hyphomicrobium X: electron spin resonance evidence for a quinone structure». Biochem Biophys Res Commun. 87 (3): 719–24. PMID 222269. doi:10.1016/0006-291X(79)92018-7
↑ Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). «A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases». Nature. 280 (5725): 843–4. PMID 471057. doi:10.1038/280843a0
↑ Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). «Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria». FEBS Lett. 130 (2): 179–83. PMID 6793395. doi:10.1016/0014-5793(81)81114-3
↑ Goosen N, Huinen RG, van de Putte P (1992). «A 24-amino-acid polypeptide is essential for the biosynthesis of the coenzyme pyrrolo-quinoline-quinone.». J Bacteriol. 174 (4): 1426–7. PMC 206443. PMID 1310505. doi:10.1128/jb.174.4.1426-1427.1992
↑ Haft DH (2011). «Bioinformatic evidence for a widely distributed, ribosomally produced electron carrier precursor, its maturation proteins, and its nicotinoprotein redox partners.». BMC Genomics. 12. 21 páginas. PMC 3023750. PMID 21223593. doi:10.1186/1471-2164-12-21
↑ Felton LM, Anthony C (2005). «Biochemistry: role of PQQ as a mammalian enzyme cofactor?». Nature. 433 (7025): E10; discussion E11–2. PMID 15689995. doi:10.1038/nature03322
↑ Ames, Bruce (15 de outubro de 2018). «Prolonging healthy aging: Longevity vitamins and proteins». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (43): 10836–10844. PMC 6205492. PMID 30322941. doi:10.1073/pnas.1809045115
↑ «L-aminoadipate-semialdehyde dehydrogenase (Homo sapiens)». BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Julho de 2015. Consultado em 18 de julho de 2015
↑ «Pyrroloquinoline quinone (HMDB13636)». Human Metabolome Database. University of Alberta. Consultado em 19 de julho de 2015. Enzymes containing PQQ are called quinoproteins. PQQ and quinoproteins play a role in the redox metabolism and structural integrity of cells and tissues PubMed. It was reported that aminoadipate semialdehyde dehydrogenase (AASDH) might also use PQQ as a cofactor, suggesting a possibility that PQQ is a vitamin in mammals. PubMed.

[1] Wen H, He Y, Zhang K, Yang X, Hao D, Jiang Y, He B. Mini-review: Functions and Action Mechanisms of PQQ in Osteoporosis and Neuro Injury. Curr Stem Cell Res Ther. 2020;15(1):32-36. doi:10.2174/1574888X14666181210165539

[:0-2] Drain, Kelsey (12 de fevereiro de 2017). «Natural Antioxidant Could Prevent Liver Disease». msn.com. Consultado em 14 de fevereiro de 2017

[3] Ameyama M, Matsushita K, Shinagawa E, Hayashi M, Adachi O (1988). «Pyrroloquinoline quinone: excretion by methylotrophs and growth stimulation for microorganisms». BioFactors. 1 (1): 51–3. PMID 2855583

[4] Hauge JG (1964). «Glucose dehydrogenase of bacterium anitratum: an enzyme with a novel prosthetic group». J Biol Chem. 239: 3630–9. PMID 14257587

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[6] Salisbury SA, Forrest HS, Cruse WB, Kennard O (1979). «A novel coenzyme from bacterial primary alcohol dehydrogenases». Nature. 280 (5725): 843–4. PMID 471057. doi:10.1038/280843a0

[7] Ameyama M, Matsushita K, Ohno Y, Shinagawa E, Adachi O (1981). «Existence of a novel prosthetic group, PQQ, in membrane-bound, electron transport chain-linked, primary dehydrogenases of oxidative bacteria». FEBS Lett. 130 (2): 179–83. PMID 6793395. doi:10.1016/0014-5793(81)81114-3

[pmid1310505-8] Goosen N, Huinen RG, van de Putte P (1992). «A 24-amino-acid polypeptide is essential for the biosynthesis of the coenzyme pyrrolo-quinoline-quinone.». J Bacteriol. 174 (4): 1426–7. PMC 206443. PMID 1310505. doi:10.1128/jb.174.4.1426-1427.1992

[pmid21223593-9] Haft DH (2011). «Bioinformatic evidence for a widely distributed, ribosomally produced electron carrier precursor, its maturation proteins, and its nicotinoprotein redox partners.». BMC Genomics. 12. 21 páginas. PMC 3023750. PMID 21223593. doi:10.1186/1471-2164-12-21

[10] Felton LM, Anthony C (2005). «Biochemistry: role of PQQ as a mammalian enzyme cofactor?». Nature. 433 (7025): E10; discussion E11–2. PMID 15689995. doi:10.1038/nature03322

[11] Ames, Bruce (15 de outubro de 2018). «Prolonging healthy aging: Longevity vitamins and proteins». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (43): 10836–10844. PMC 6205492. PMID 30322941. doi:10.1073/pnas.1809045115

[BRENDA_PQQ_EC1.2.1.31_Homo_sapiens-12] «L-aminoadipate-semialdehyde dehydrogenase (Homo sapiens)». BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Julho de 2015. Consultado em 18 de julho de 2015

[PQQ_HMDB-13] «Pyrroloquinoline quinone (HMDB13636)». Human Metabolome Database. University of Alberta. Consultado em 19 de julho de 2015. Enzymes containing PQQ are called quinoproteins. PQQ and quinoproteins play a role in the redox metabolism and structural integrity of cells and tissues PubMed. It was reported that aminoadipate semialdehyde dehydrogenase (AASDH) might also use PQQ as a cofactor, suggesting a possibility that PQQ is a vitamin in mammals. PubMed.

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