Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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7-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
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| Outros nomes
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ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico
ácido 2-naftilamina-8-sulfônico
ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico
ácido 7-naftilamina-1-sulfônico
ácido de Baden
ácido Badische
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| Identificadores
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| Número CAS
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86-60-2
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| PubChem
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6850
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| SMILES
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- O=S(=O)(O)c1c2c(ccc1)ccc(N)c2
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C10H9NO3S
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| Massa molar
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223,26
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| Aparência
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cristais na forma de
prismas ou agulhas[1]
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| Densidade
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1,502 g/cm3 [2]
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Ácido 7-aminonaftaleno-1-sulfônico, (ANSA, 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid), ou ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico é o composto orgânico de fórmula C10H9NO3S, SMILES O=S(=O)(O)c1c2c(ccc1)ccc(N)c2 e massa molecular 223,26. Apresenta densidade 1,502 g/cm3. É classificado com o número CAS 86-60-2, EINECS 201-685-0 e CBNumber CB8237057. Sinônimos: ácido 2-aminonaftaleno-8-sulfônico, ácido 2-naftilamina-8-sulfônico, ácido 7-amino-1-naftalenessulfônico, ácido 7-naftilamina-1-sulfônico, ácido de Baden, ácido Badische.[1][2][3][4][5][6]
Aplicações
É um intermediário de corantes e pigmentos sintéticos.[7] É um dos chamados "ácidos de letras".
Entre os corantes que é intermediário, encontram-se amarelo mordente 32, amarelo ácido 20, verde direto 33 e verde direto 11.[7]
Quando imobilizado em sílica, resulta num catalisador, formando um sítio de ácido de Brønsted forte, que na forma de esferas na escala nanométrica, permitindo a esterificação de álcool ‘’n’’-butílico com diferentes mono e diácidos carboxílicos a 177 °C, com rendimentos de até 88% e 100% de seletividade para o éster. Este catalisador é regenerável pela lavagem com etanol e secagem a 180 °C por 24 horas.[8]
Segurança
Cancerígeno questionável com dados neoplastigênicos experimentais. Quando aquecido até a decomposição emite fumos tóxicos de NOx e SOx.[2]
Assim como outros derivados sulfonados da 2-naftilamina produzem respostas de tumor pulmonar estatisticamente significativas em camundongos.[9]
Referências
- ↑ a b 7-Amino-1-naphthalenesulfonic acid - www.lookchem.com
- ↑ a b c 2-NAPHTHYLAMINE-8-SULFONIC ACID - www.chemicalbook.com
- ↑ http://www.chemindustry.com/chemicals/0207765.html - www.chemindustry.com
- ↑ Ullmann's Fine Chemicals editado por Wiley-VCH, John Wiley & Sons, 2013. books.google.com.br
- ↑ Chemical Summary: 7-aminonaphthalene-1-sulphonic acid (86-60-2) - 86-60-2[ligação inativa]
- ↑ badische acid - PubChem
- ↑ a b 7-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid - www.dyestuffintermediates.com
- ↑ Farook Adama, Kasim Mohammed Hellob, Maysun Ramadan Ben Aishaa; The synthesis of heterogeneous 7-amino-1-naphthalene sulfonic acid immobilized silica nano particles and its catalytic activity; Journal of the Taiwan Institute of Chemical Engineers, Volume 42, Issue 5, September 2011, Pages 843–851
- ↑ Theiss JC, Shimkin MB, Weisburger EK.; Pulmonary adenoma response of strain A mice to sulfonic acid derivatives of 1- and 2-naphthylamines. J Natl Cancer Inst. 1981 Dec;67(6):1299-302. NCBI
Ver também
