Acid benzoic

Denumiri
Acid benzoic
Formula structurală


Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)O^[1]
Număr CAS	65-85-0
ChEMBL	CHEMBL541
PubChem CID	20144841 243, 20144841
Informații generale
Formulă chimică	C₇H₆O₂
Aspect	solid incolor
Masă molară	122,12 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,27 g/cm³
Starea de agregare	solid
Punct de topire	122,1 °C
Punct de fierbere	250 °C
Solubilitate	în solvenți organici
Indice de refracție(n_D)	1,504^[2]
Nociv,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Acidul benzoic (mai rar denumit și acid dracilic) este un acid monocarboxilic aromatic, format dintr-un rest de nucleu benzenic și o grupare carboxilică. Are formula chimică C₇H₆O₂ (adesea scrisă C₆H₅-COOH). Denumirea sa provine de la rășina de benzoe (rășina benzoică), care era în trecut singura sursă cunoscută de acid benzoic. Sărurile sale, cunoscute ca și benzoați, sunt folosite în industria alimentară pe post de conservanți. Investigațiile anterioare de laborator^[3], precum și lucrările teoretice foarte recente^[4]^[5] au evidențiat faptul că derivații acidului benzoic sunt promițătoare pentru inhibarea SARS-COV si COVID 19.

Proprietăți

Acidul benzoic se prezintă sub formă de agregare solidă ca lamele incolore care se dizolvă greu în apă rece. La o temperatură de peste 370 °C se descompune în benzol și bioxid de carbon. Acidul are un miros intensiv fiind inflamabil.Culoarea soluției se modifică de la violet la brun închis cu obținerea precipitațiilor intermediar.

Acidul benzoic este o substanță solidă, cristalină, incoloră, a cărui nume derivă de la benzoină, care a fost pentru mult timp singura sursă de acid benzoic. Acest acid slab și sărurile sale sunt utilizați ca și conservanți alimentari. Acidul benzoic este un precursor important pentru sinteza multor substanțe organice.

Istoric

Acidul benzoic a fost descoperit în secolul al 16-lea. Distilarea uscată (sublimarea) a gumei benzoina a fost descrisă pentru prima dată de Nostradamus (1556), și ulterior de Alexius Pedemontanus (1560) și Blaise de Vigenère (1596).^[6] Justus von Liebig și Friedrich Wöhler au determinat structura acidului benzoic în 1832.^[7] Ei au investigat de asemenea modul în care acidul hipuric este înrudit cu acidul benzoic. În 1875 Salkowski a descoperit proprietățile antifungice ale acidului benzoic.

Obținere

Preparare industrială

Acidul benzoic este produs în comerț prin oxidarea parțială a toluenului cu oxigen, având ca și catalizatori naftenatul de cobalt sau mangan și purificarea prin sublimare.

Preparare istorică

Primul proces industrial a implicat reacția tricolor-metil-benzenului cu hidroxidul de calciu în apă, utilizând fier și săruri de fier ca și catalizatori. Benzoatul de calciu rezultat a fost convertit la acid benzoic cu acid clorhidric. Produsul conține cantități semnificative de derivați clorurați de acid benzoic. Din acest motiv, acidul benzoic utilizat pentru consumul oamenilor a fost obținut prin distilarea uscată a gumei benzoină. Derivații benzenici având ca substituenți radicali alchil formează acid benzoic cu oxidanți stoechiometrici permanganat de potasiu, trioxid de crom și acid azotic.

Preparare în laborator

Acidul benzoic este ieftin și se poate obține ușor. O trăsătură neobișnuită a acestui compus este ca punctul său de topire este egal cu masa (122). Pentru toate sintezele, acidul benzoic poate fi purificat prin recristalizare din apă, având o solubilitate mare în apă fierbinte și o solubilitate mică în apă rece. Evitarea solvenților organici pentru recristalizare face ca acest experiment să fie sigur.

1)Prin hidroliză

Ca și orice alt nitril sau amidă, benzonitrilul și benzamida pot fi hidrolizate la acid benzoic sau la bazele sale conjugate în condiții acide sau bazice.

2)Din benzaldehidă

Reacția Cannizzaro asigură formarea unor cantități egale de benzoate și alcool benzilic ; ultimul poate fi îndepărtat prin distilare.

3)Din brom-benzen

Brom-benzenul în dietil-eter este amestecat cu magneziu ,și agitate pentru a produce bromura de fenil-magneziu (C6H5MgBr). Acestui reactiv Grignard i se adaugă încet dioxid de carbon solid pentru a forma benzoate, după care se adaugă acid diluat (HCl) pentru a forma acid benzoic^[8].

4) Din alcool benzilic

Alcoolul benzilic poate fi oxidat in fază lichidă, atât cu oxidant stoichiometric (de exemplu permanganat de sodiu) cât si catalitic utilizând aer sau oxigen ca oxidant^[9]^[10]^[11]. Oxidarea catalitică poate deveni competitivă din punct de vedere economic cu prepararea actuală pe scară industrială, mai ales prin utilizarea catalizatorilor care nu conțin metale rare sau foarte prețioase^[9].

Referințe

^ „Acid benzoic”, benzoic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-40 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ „A Structural View of the Inactivation of the SARS Coronavirus Main Proteinase by Benzotriazole Esters”, Chemistry & Biology (în engleză), 15 (6), pp. 597–606, 23 iunie 2008, doi:10.1016/j.chembiol.2008.04.011, ISSN 1074-5521, accesat în 26 decembrie 2020
^ Stefaniu, Amalia; Pirvu, Lucia; Albu, Bujor; Pintilie, Lucia (2020/1), „Molecular Docking Study on Several Benzoic Acid Derivatives against SARS-CoV-2”, Molecules (în engleză), 25 (24), p. 5828, doi:10.3390/molecules25245828, accesat în 26 decembrie 2020 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
^ Bray, William (2020), Covid-19 Drug Design via Quantum Mechanical Principles Leads to a New Corona-SARS Anti- Viral Candidate 2-Phosphono-Benzoic-Acid (în engleză), doi:10.13140/RG.2.2.17515.28962/2, accesat în 26 decembrie 2020
^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (ed. 6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.
^ Liebig J; Wöhler F (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
^ „Wayback Machine” (PDF). web.archive.org. 26 februarie 2015. Arhivat din original (PDF) la 26 februarie 2015. Accesat în 26 decembrie 2020.
^ ^a ^b „Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catal. 3: 1103–1113. 2013.
^ Nagy, Gergely; Beck, Andrea; Sáfrán, György; Schay, Zoltán; Liu, Shaofeng; Li, Tianbo; Qiao, Botao; Wang, Junhu; Lázár, Károly (1 octombrie 2019), „Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions”, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (în engleză), 128 (1), pp. 71–95, doi:10.1007/s11144-019-01615-8, ISSN 1878-5204, accesat în 26 decembrie 2020
^ Qi, Ben; Wang, Yanbing; Lou, Lan-Lan; Yang, Ying; Liu, Shuangxi (1 aprilie 2013), „Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method”, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (în engleză), 108 (2), pp. 519–529, doi:10.1007/s11144-012-0529-y, ISSN 1878-5204, accesat în 26 decembrie 2020

Legături externe

Definiție pentru aditivul alimentar „E210” la infocons.ro (denumire și descriere).

Bibliografie

Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p. 15

[e26dd3572e3e02b57182497ea4b6fa36-1] „Acid benzoic”, benzoic acid (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016

[afe79b2971244399960ee21e517c10c5-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th edition)[*], p. 3-40 Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[3] „A Structural View of the Inactivation of the SARS Coronavirus Main Proteinase by Benzotriazole Esters”, Chemistry & Biology (în engleză), 15 (6), pp. 597–606, 23 iunie 2008, doi:10.1016/j.chembiol.2008.04.011, ISSN 1074-5521, accesat în 26 decembrie 2020

[4] Stefaniu, Amalia; Pirvu, Lucia; Albu, Bujor; Pintilie, Lucia (2020/1), „Molecular Docking Study on Several Benzoic Acid Derivatives against SARS-CoV-2”, Molecules (în engleză), 25 (24), p. 5828, doi:10.3390/molecules25245828, accesat în 26 decembrie 2020 Verificați datele pentru: |date= (ajutor)

[5] Bray, William (2020), Covid-19 Drug Design via Quantum Mechanical Principles Leads to a New Corona-SARS Anti- Viral Candidate 2-Phosphono-Benzoic-Acid (în engleză), doi:10.13140/RG.2.2.17515.28962/2, accesat în 26 decembrie 2020

[6] Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (ed. 6). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. OCLC 50969944.

[7] Liebig J; Wöhler F (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.

[8] „Wayback Machine” (PDF). web.archive.org. 26 februarie 2015. Arhivat din original (PDF) la 26 februarie 2015. Accesat în 26 decembrie 2020.

[:0-9] „Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol”. ACS Catal. 3: 1103–1113. 2013.

[10] Nagy, Gergely; Beck, Andrea; Sáfrán, György; Schay, Zoltán; Liu, Shaofeng; Li, Tianbo; Qiao, Botao; Wang, Junhu; Lázár, Károly (1 octombrie 2019), „Nanodisperse gold catalysts in oxidation of benzyl alcohol: comparison of various supports under different conditions”, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (în engleză), 128 (1), pp. 71–95, doi:10.1007/s11144-019-01615-8, ISSN 1878-5204, accesat în 26 decembrie 2020

[11] Qi, Ben; Wang, Yanbing; Lou, Lan-Lan; Yang, Ying; Liu, Shuangxi (1 aprilie 2013), „Solvent-free aerobic oxidation of benzyl alcohol over palladium catalysts supported on MnOxprepared using an adsorption method”, Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis (în engleză), 108 (2), pp. 519–529, doi:10.1007/s11144-012-0529-y, ISSN 1878-5204, accesat în 26 decembrie 2020

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]