Etan

Denumiri
Etan
Formula structurală


Identificare
SMILES CC^[1]
Număr CAS	74-84-0
ChEMBL	CHEMBL135626
PubChem CID	6324
Informații generale
Formulă chimică	C₂H₆
Aspect	gaz incolor
Starea de agregare	gazoasă
Inflamabil,
NFPA 704
4 1 0
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Etanul este un compus organic din categoria alcanilor, o hidrocarbură saturată aciclică, cu o catenă formată din doi atomi de carbon legați printr-o legătură simplă. Formula chimică este C₂H₆ iar formula de structură este CH₃-CH₃.

În condiții normale de temperatură și presiune, etanul este un compus gazos, incolor și inodor. Ca majoritatea hidrocarburilor, este obținut pe scară industrială din gaze naturale și ca produs secundar al rafinării petrolului.^[2] Este unul dintre principalii compuși utilizați pentru obținerea etilenei. Restul organic corespunzător etanului este grupa etil.

Obținere

Etanul este obținut în mare parte în urma purificării gazelor naturale și ca produs secundar al rafinării petrolului.^[2] O cale de sinteză în laborator este reacția de electroliză Kolbe, o metodă prin care o soluție apoasă de acetat este supusă electrolizei.^[3] La anod, acetatul este oxidat la dioxid de carbon și radicali metil, iar aceștia, fiind extrem de reactivi, se leagă formând molecula de etan:

CH₃COO⁻ → CH₃• + CO₂ + e⁻

CH₃• + •CH₃ → C₂H₆

Proprietăți fizice

Etanul este, în condiții standard, un gaz incolor și inodor. Are un punct de fierbere de -88,5 °C și un punct de topire de -182,8 °C. Etanul în fază solidă prezintă câteva modele structurale.^[4] Prin răcire în condiții normale, etanul prezintă cristale cubice, plastice, în care atomii de hidrogen nu sunt ficși, iar molecula se poate roti în jurul axului principal. Prin răcirea sub −183,2 °C, cristalele devin monoclinice (grup spațial P 21/n).^[5]

Proprietăți chimice

Conformație

Etanul este cea mai simplă moleculă care prezintă izomerie conformațională.

Reacții de substituție radicalică

Etanul, în mod caracteristic alcanilor, dă unele reacții de substituție radicalică a atomilor de hidrogen. Reacțiile sunt cel mai adesea de halogenare (clorurare, bromurare) și decurg cu formarea unor amestecuri de halogeno-derivați (cloroetan, dicloroetan, etc.):

C₂H₅• + Cl₂ → C₂H₅Cl + Cl•

Cl• + C₂H₆ → C₂H₅• + HCl

Reacția de dehidrogenare

Etanul suferă o reacție de dehidrogenare termică la etenă:

Pentru ca reacția să aibă loc, este necesară o temperatură foarte ridicată (> 700 °C).

Reacția de oxidare

Combustia

Prin combustia completă a etanului se obțin 1559,7 kJ/mol sau 51,9 kJ/g în termeni de energie, dioxid de carbon și apă, conform ecuației reacției chimice:^[7]

2 C₂H₆ + 7 O₂ → 4 CO₂ + 6 H₂O + 3120 kJ

Pentru ca reacția să fie completă, sunt necesare condiții ideale de reacție (o cantitate suficientă de oxigen).

Alte oxidări

Note

^ „Etan”, ETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
^ Kolbe, Hermann (1849). „Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen” [Investigations of the electrolysis of organic compounds]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302.
^ Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). „Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane” (PDF). Acta Crystallographica Section B. 34 (6): 1947. doi:10.1107/S0567740878007037.
^ „Ethane as a solid”. Paarpraxis-rheinmain.de. Arhivat din original la 10 mai 2017. Accesat în 16 decembrie 2016.
^ J, McMurry (2012). Organic chemistry (ed. 8). Belmont, CA: Brooks. p. 95. ISBN 9780840054449.
^ Dr. Colin France. (2014). Products from Oil - The Combustion of Hydrocarbons Accesat pe 15 august 2019

Vezi și

Legături externe

Commons

Wikimedia Commons conține materiale multimedia legate de Ethane

International Chemical Safety Card 0266

[17ce2ec0076077ae5212d759a82a969f-1] „Etan”, ETHANE (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016

[Ullmann-2] Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke (2000). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

[3] Kolbe, Hermann (1849). „Untersuchungen über die Elektrolyse organischer Verbindungen” [Investigations of the electrolysis of organic compounds]. Annalen der Chemie und Pharmacie. 69 (3): 257–372. doi:10.1002/jlac.18490690302.

[Nes-4] Van Nes, G.J.H.; Vos, A. (1978). „Single-crystal structures and electron density distributions of ethane, ethylene and acetylene. I. Single-crystal X-ray structure determinations of two modifications of ethane” (PDF). Acta Crystallographica Section B. 34 (6): 1947. doi:10.1107/S0567740878007037.

[5] „Ethane as a solid”. Paarpraxis-rheinmain.de. Arhivat din original la 10 mai 2017. Accesat în 16 decembrie 2016.

[6] J, McMurry (2012). Organic chemistry (ed. 8). Belmont, CA: Brooks. p. 95. ISBN 9780840054449.

[7] Dr. Colin France. (2014). Products from Oil - The Combustion of Hydrocarbons Accesat pe 15 august 2019

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]