Etanol

Denumiri
Etanol
Formula structurală
Modelare tridimensională a moleculei de etanol
Alte denumiri	Alcool etilic
Identificare
SMILES CCO^[2]
Număr CAS	64-17-5
ChEMBL	CHEMBL545
PubChem CID	702
Informații generale
Formulă chimică	C₂H₅OH sau C₂H₆O
Aspect	lichid incolor
Masă molară	46.069 g·mol^-1^[1]
Proprietăți
Densitate	~0,7894 g/cm³
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−114,4 °C
Punct de fierbere	78,37 °C
Solubilitate	în orice proporție cu apa
Miros	caracteristic
Structură cristalină	Sistem cristalin monoclinic^[3]
Presiune de vapori	44 mm Hg
Indice de refracție(n_D)	1,3611
Inflamabil,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Etanolul (de asemenea denumit și alcool etilic sau mai simplu doar alcool) este un compus organic din clasa alcoolilor, fiind principalul alcool întâlnit în băuturile alcoolice. Este un lichid volatil, inflamabil și incolor, cu un miros caracteristic. Are formula chimică C₂H₅OH, care poate fi scrisă desfășurat CH₃ – CH₂ – OH, fiind din punct de vedere structural alcătuit dintr-un radical etil, legat de o grupă hidroxil. De aceea, este câteodată simbolizat EtOH.

Etanolul se obține în majoritate prin fermentația zaharurilor prin intermediul drojdiilor, sau prin procedee petrochimice. Este un drog psihotrop care dă dependență, cauzând o intoxicație acută caracteristică, cunoscută sub numele de beție, când este consumată în cantități mari.^[4]^[5] Este folosit pe larg ca solvent, sursă de combustibil și ca materie primă în sinteza altor compuși chimici.

Proprietăți fizice

Se prezintă ca o substanță lichidă incoloră, miscibilă în apă în orice proporții. Solubilitatea se datorează grupării hidroxil din molecula alcoolului prin intermediul căreia între moleculele de apă și de alcool se stabilesc legături de hidrogen intermoleculare.

Proprietăți chimice

Caracter acid

Etanolul, ca toți alcoolii, prezintă un ușor caracter acid dovedit prin reacția sa cu metalele alcaline^[6], iar o reacție tipică este reacția cu sodiul (în amoniac lichid^[7]) în urma căreia se formează ionul etoxid și se eliberează protonul din gruparea hidroxil. Protonul se fixează pe perechea de electroni ai oxigenului din apă, generând ionul hidroniu care oferă aciditate soluției respective.

Etanolul nu reacționează cu hidroxizii alcalini, față de fenoli care sunt tot compuși hidroxilici și care reacționează cu hidroxidul de sodiu formând ionul fenoxid. Alte reacții tipice etanolului sunt reacțiile cu acizii carboxilici când rezultă esteri folosiți pe post de aromatizanți.

Oxidare

Etanolul poate fi oxidat la acetaldehidă, iar mai apoi la acid acetic, depinzând de reactanți și de condițiile de reacție.^[8] Reacția de oxidare a etanolului nu are o importanță practică anume, însă, în corpul uman ea are loc, fiind catalizată de o enzimă din ficat numită alcool dehidrogenază.^[9] Produsul de oxidare al etanolului, acidul acetic, este un nutrient important pentru corpul uman, întrucât reprezintă un precursor pentru acetil coenzima A.

Producere

Hidratarea etenei

Etanolul folosit pentru scopuri industriale, adică cel folosit ca materie primă sau solvent (denumit și etanol sintetic) se obține din materii prime petrochimice, în general prin hidratarea (adiția apei la dubla legătură) catalizată în mediu acid a etenei:

{\ce {{C2H4}+{H2O}->{CH3CH2OH}}}

Catalizatorul cel mai comun folosit pentru această reacție este acidul fosforic,^[10]^[11] adsorbit pe un suport poros, precum silicagel sau diatomit.^[12]

Fermentația alcoolică

Articol principal: Fermentație alcoolică

Etanolul din compoziția băuturile alcoolice se obține exclusiv prin fermentația alcoolică. Unele specii de drojdii (precum Saccharomyces cerevisiae) metabolizează polizaharidele și glucoza, obținându-se etanol și dioxid de carbon:

{\ce {{C6H12O6}->2{CH3CH2OH}+{2CO2}}}

{\ce {{C12H22O11}+{H2O}->4{CH3CH2OH}+4{CO2}}}

Acțiune biologică

Etanolul acționează asupra organismului, atât direct cât și prin compușii în care se transformă pe cale enzimatică.^{[necesită citare]} Din punct de vedere fiziologic, el are o acțiune depresivă și acționează ca un anestezic.^{[necesită citare]}

Vezi și

Note

^ După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)
^ „etanol”, ethanol (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
^ „10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research” (PDF). National Institute of Health. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. iunie 2000. p. 134. Arhivat din original (PDF) la 21 februarie 2016. Accesat în 21 octombrie 2014. The brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells. Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma.
^ Brust, J. C. M. (2010). „Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review”. International Journal of Environmental Research and Public Health. 7 (4): 1540–57. doi:10.3390/ijerph7041540. PMC 2872345 . PMID 20617045.
^ Fletcher, J. W.; Richards, P. J. (1 iulie 1971), Production of Electrons by Reaction of Sodium with Methanol and Ethanol: Kinetics of their Formation and Subsequent Reactions (în engleză), 49 (13), Canadian Journal of Chemistry, doi:10.1139/v71-368, ISSN 1480-3291 0008-4042, 1480-3291 Verificați valoarea |issn= (ajutor)
^ Yong Zhou (22 octombrie 2013), Metal—Ammonia Solutions: Proceedings of an International Conference on the Nature of Metal-Ammonia Solutions: Colloque Weyl II (în engleză), Elsevier, p. 193
^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 0-02-418010-6.
^ „Alcool Dehidrogenaza - definiție”, Sfatulmedicului.ro, accesat în 9 mai 2017
^ Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 0-8053-8329-8. ^{[necesită pagina]}
^ Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2(necesită abonare)
^ „Ethanol”. Encyclopedia of chemical technology. 9. 1991. p. 82.

Bibliografie

Constantin D. Albu, Maria Brezeanu, Mică enciclopedie de chimie, Editura Enciclopedică Română, 1974, p 45
Costin Nenițescu, Chimie Organică, ediția a VIII-a, volumul I, Editura Didactică și Pedagogică, București, 1980

[1] După G. P. Moss (2015). IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights, ed. „Atomic Weights of the Elements 2015”. Parametru necunoscut |coautor= ignorat (ajutor)

[8d0a0375b71254d92f2704daa384e3d8-2] „etanol”, ethanol (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[56edb8a678582641b4ebd5093463c944-3] Hydrogen bond studies. CXIII. The crystal structure of ethanol at 87 K[*] Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)

[4] „10th Special Report to the U.S. Congress on Alcohol and Health: Highlights from Current Research” (PDF). National Institute of Health. National Institute on Alcohol Abuse and Alcoholism. iunie 2000. p. 134. Arhivat din original (PDF) la 21 februarie 2016. Accesat în 21 octombrie 2014. The brain is a major target for the actions of alcohol, and heavy alcohol consumption has long been associated with brain damage. Studies clearly indicate that alcohol is neurotoxic, with direct effects on nerve cells. Chronic alcohol abusers are at additional risk for brain injury from related causes, such as poor nutrition, liver disease, and head trauma.

[5] Brust, J. C. M. (2010). „Ethanol and Cognition: Indirect Effects, Neurotoxicity and Neuroprotection: A Review”. International Journal of Environmental Research and Public Health. 7 (4): 1540–57. doi:10.3390/ijerph7041540. PMC 2872345 . PMID 20617045.

[6] Fletcher, J. W.; Richards, P. J. (1 iulie 1971), Production of Electrons by Reaction of Sodium with Methanol and Ethanol: Kinetics of their Formation and Subsequent Reactions (în engleză), 49 (13), Canadian Journal of Chemistry, doi:10.1139/v71-368, ISSN 1480-3291 0008-4042, 1480-3291 Verificați valoarea |issn= (ajutor)

[7] Yong Zhou (22 octombrie 2013), Metal—Ammonia Solutions: Proceedings of an International Conference on the Nature of Metal-Ammonia Solutions: Colloque Weyl II (în engleză), Elsevier, p. 193

[s_and_h-8] Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. (1976). Introduction to Organic Chemistry. MacMillan. ISBN 0-02-418010-6.

[Sfatulmedicului.ro_2017-05-09-9] „Alcool Dehidrogenaza - definiție”, Sfatulmedicului.ro, accesat în 9 mai 2017

[r_and_c-10] Roberts, John D.; Caserio, Marjorie C. (1977). Basic Principles of Organic Chemistry. W. A. Benjamin, Inc. ISBN 0-8053-8329-8. ^{[necesită pagina]}

[ullmann-11] Naim Kosaric, Zdravko Duvnjak, Adalbert Farkas, Hermann Sahm, Stephanie Bringer-Meyer, Otto Goebel and Dieter Mayer in "Ethanol" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_587.pub2(necesită abonare)

[ECT4_820-12] „Ethanol”. Encyclopedia of chemical technology. 9. 1991. p. 82.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]