Glimepiridă

Identificare
Glimepiridă

Număr CAS	93479-97-1^[1]
PubChem	3476^[2]
ChemSpider	3357^[3]
UNII	6KY687524K^[1]
KEGG	C07669^[4]
ChEMBL	CHEMBL149223^[5]
Cod ATC	A10BB12^[6]
SMILES	CCC1=C(CN(C1=O)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCC(CC3)C)C^[2]
InChI	InChI=InChI=1S/C24H34N4O5S/c1-4-21-17(3)15-28(22(21)29)24(31)25-14-13-18-7-11-20(12-8-18)34(32,33)27-23(30)26-19-9-5-16(2)6-10-19/h7-8,11-12,16,19H,4-6,9-10,13-15H2,1-3H3,(H,25,31)(H2,26,27,30)^[2]
Date chimice
Formulă	C₂₄H₃₄N₄O₅S^[2]
Masă molară	490,224991 u.a.m.^[2]
Modifică date / text

Glimepirida (cu denumirea comercială Amaryl) este un medicament antidiabetic din clasa derivaților de sulfoniluree de generația a 2-a, fiind utilizat în tratamentul diabetului zaharat de tipul 2.^[7]^[8]^[9]^[10] Calea de administrare disponibilă este cea orală.^[7]

Molecula a fost patentată în 1979 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1995.^[11] Este disponibilă sub formă de medicament generic.

Utilizări medicale

Glimepirida este utilizată în tratamentul diabetului zaharat de tip 2 (non-insulino-dependent), la pacienții la care glicemia este insuficient controlată prin regimul dietetic, exercițiul fizic și scăderea în greutate.^[7]^[8]^[9]^[12]

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu glimepiridă sunt: greață, cefalee și amețeală. Poate produce hipoglicemie, dar mai rar în comparație cu alte sulfoniluree.^[7]^[9]

Mecanism de acțiune

Glimepirida se leagă selectiv de receptorii pentru sulfoniluree (SUR-1) aflați la suprafața celulelor beta pancreatice, ceea ce conduce la închiderea canalelor ionice de K⁺, cu scăderea efluxului de potasiu din celulă. Depolarizarea duce la deschiderea canalelor de Ca²⁺ voltaj-dependente și creșterea nivelelor intracelulare de calciu, ceea ce va duce la creșterea secreției celulare de insulină.^[8]^[9]^[13]

Note

^ ^a ^b ^c ^d Glimepiride (în engleză), DrugBank, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Glimepiridă”, glimepiride (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b 3-Ethyl-4-methyl-N-[2-(4-{[(4-methylcyclohexyl)carbamoyl]sulfamoyl}phenyl)ethyl]-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamide (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b Glimepiride (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016
^ ^a ^b CHEMBL149223 (în engleză), ChEMBL, accesat în 3 octombrie 2016
^ ^a ^b Glimepiride (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b ^c ^d „Glimepiride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 21 decembrie 2020.
^ ^a ^b ^c „Glimepiride”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 21 decembrie 2020.
^ ^a ^b ^c ^d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Amaryl 1 mg comprimate” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 21 decembrie 2020.
^ British national formulary : BNF 76 (ed. 76). Pharmaceutical Press. 2018. p. 693. ISBN 9780857113382.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 449. ISBN 9783527607495.
^ „Glimepiride: MedlinePlus Drug Information”. nih.gov.
^ Nissen SE, Nicholls SJ, Wolski K, et al. (aprilie 2008). „Comparison of pioglitazone vs glimepiride on progression of coronary atherosclerosis in patients with type 2 diabetes: the PERISCOPE randomized controlled trial”. JAMA. 299 (13): 1561–73. doi:10.1001/jama.299.13.1561 . PMID 18378631.

Vezi și

[cc0f5387470dbf8f7676f48362942b9e-1] Glimepiride (în engleză), DrugBank, accesat în 3 octombrie 2016

[a7a5241a6cf55c1a27ff3f59f2714c1a-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Glimepiridă”, glimepiride (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016

[6528206ea240113787d1155f0dd12a1c-3] 3-Ethyl-4-methyl-N-[2-(4-{[(4-methylcyclohexyl)carbamoyl]sulfamoyl}phenyl)ethyl]-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamide (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016

[0a360cbd767f115fdc27c323004216d7-4] Glimepiride (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 ianuarie 2016

[73a9d2d7c27e76173493ef40ee49012a-5] CHEMBL149223 (în engleză), ChEMBL, accesat în 3 octombrie 2016

[74d88593929ea13d00d99e13114dc298-6] Glimepiride (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[AHFS2020-7] „Glimepiride”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 21 decembrie 2020.

[DB2020-8] „Glimepiride”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 21 decembrie 2020.

[ANMDM2020-9] „Rezumatul caracteristicilor produsului - Amaryl 1 mg comprimate” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în 21 decembrie 2020.

[BNF76-10] British national formulary : BNF 76 (ed. 76). Pharmaceutical Press. 2018. p. 693. ISBN 9780857113382.

[11] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 449. ISBN 9783527607495.

[ncbi.nlm.nih.gov-12] „Glimepiride: MedlinePlus Drug Information”. nih.gov.

[pmid18378631-13] Nissen SE, Nicholls SJ, Wolski K, et al. (aprilie 2008). „Comparison of pioglitazone vs glimepiride on progression of coronary atherosclerosis in patients with type 2 diabetes: the PERISCOPE randomized controlled trial”. JAMA. 299 (13): 1561–73. doi:10.1001/jama.299.13.1561 . PMID 18378631.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]