Hidantoină

Identificare
Hidantoină


SMILES C1C(=O)NC(=O)N1^[1]
Număr CAS	461-72-3
ChEMBL	CHEMBL122334
PubChem CID	10006
Formulă chimică	C₃H₄N₂O₂^[1]
Masă molară	100,027 u.a.m.^[2]
Punct de topire	222 °C^[3]
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Hidantoina (imidazolidin-2,4-diona sau glicolilurea) este un compus organic heterociclic cu formula chimică CH₂C(O)NHC(O)NH. Este un solid incolor ce se obține în urma reacției dintre acid glicolic și uree și poate fi considerat un derivat de imidazolidină. Hidantoinele sunt compușii derivați de la această structură, un exemplu comun fiind medicamentul fenitoină.^[4]

Obținere

Hidantoina a fost sintetizată pentru prima dată de către Adolf von Baeyer în anul 1861, care a studiat comportamentul acidului uric. Acesta a obținut compusul prin hidrogenarea alantoinei, de unde provine și numele:

Friedrich Urech a sintetizat 5-metilhidantoina în 1873 din sulfat de alanină și cianat de potasiu, reacție denumită astăzi sinteza Urech.^[5] Metoda este similară cu cele moderne care implică utilizarea cianaților de alchil sau aril. Derivații 5,5-dimetilici se pot obține plecând de la cianhidrina acetonei și carbonat de amoniu.^[6] Reacția este denumită reacția Bucherer-Bergs:^[7]^[8]

Note

^ ^a ^b „Hidantoină”, HYDANTOIN (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016
^ „Hidantoină”, HYDANTOIN (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016
^ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
^ Ware, Elinor (1950). „The Chemistry of the Hydantoins”. Chem. Rev. 46 (3): 403–470. doi:10.1021/cr60145a001.
^ Urech, Friedrich (1873). „Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff”. Liebigs Ann. (în germană). 165 (1): 99–103. doi:10.1002/jlac.18731650110.
^ Wagner, E. C.; Baizer, Manuel (1940), „5,5-Dimethylhydantoin”, Org. Synth., 20: 42, doi:10.15227/orgsyn.020.0042 ; Collective Volume, 3, p. 323
^ Bucherer, H. T.; Steiner, W. (1934). J. Prakt. Chem. (în German). 140: 291–. Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)
^ Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].

Vezi și

[462dcb72e1c28a5ac24ae020540b8ebe-1] „Hidantoină”, HYDANTOIN (în engleză), PubChem, accesat în 18 noiembrie 2016

[2f0f3efd042323fd70e87930aac128f8-2] „Hidantoină”, HYDANTOIN (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

[b803b0ad08e4669ec97bff3835807a17-3] Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset

[4] Ware, Elinor (1950). „The Chemistry of the Hydantoins”. Chem. Rev. 46 (3): 403–470. doi:10.1021/cr60145a001.

[5] Urech, Friedrich (1873). „Ueber Lacturaminsäure und Lactylharnstoff”. Liebigs Ann. (în germană). 165 (1): 99–103. doi:10.1002/jlac.18731650110.

[6] Wagner, E. C.; Baizer, Manuel (1940), „5,5-Dimethylhydantoin”, Org. Synth., 20: 42, doi:10.15227/orgsyn.020.0042 ; Collective Volume, 3, p. 323

[7] Bucherer, H. T.; Steiner, W. (1934). J. Prakt. Chem. (în German). 140: 291–. Lipsește sau este vid: |title= (ajutor)

[8] Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

Hidantoină

Obținere

Note

Vezi și

Portal di Ensiklopedia Dunia