ro Pristinamicină

Identificare
Pristinamicină


Număr CAS	270076-60-3
PubChem	11979535^[1]
DrugBank	DB13704
ChemSpider	10152812^[2]
UNII	4O8O7Q7IU4
Cod ATC	J01FG01
SMILES	O=C1OC(C(C=CC(O)=NCC=CC(=CC(O)CC(=O)CC2=NC(=CO2)C(=O)N3C1=CCC3)C)C)C(C)C.O=C1OC(C)C(N=C(O)C2=NC=CC=C2O)C(O)=NC(C(=O)N3CCCC3C(=O)N(C)C(C(=O)N4CCC(=O)CC4C(O)=NC1C=5C=CC=CC5)CC=6C=CC=CC6)CC
InChI	InChI=InChI=1S/C43H49N7O10.C28H35N3O7/c1-4-29-40(56)49-21-12-17-30(49)41(57)48(3)32(23-26-13-7-5-8-14-26)42(58)50-22-19-28(51)24-31(50)37(53)47-35(27-15-9-6-10-16-27)43(59)60-25(2)34(38(54)45-29)46-39(55)36-33(52)18-11-20-44-36;1-17(2)26-19(4)9-10-24(34)29-11-5-7-18(3)13-20(32)14-21(33)15-25-30-22(16-37-25)27(35)31-12-6-8-23(31)28(36)38-26/h5-11,13-16,18,20,25,29-32,34-35,52H,4,12,17,19,21-24H2,1-3H3,(H,45,54)(H,46,55)(H,47,53);5,7-10,13,16-17,19-20,26,32H,6,11-12,14-15H2,1-4H3,(H,29,34)/b;7-5-,10-9-,18-13-
Date chimice
Formulă	C₇₁H₈₄N₁₀O₁₇^[1]
Masă molară	1.348,601591 u.a.m.^[1]
Modifică date / text

Pristinamicina (pristinamicină IA/pristinamicină IIA) este un antibiotic din clasa streptograminelor care este utilizat în tratamentul unor infecții bacteriene.^[3]^[4]

Pristinamicina este o asociere de două componente ce prezintă acțiune antibacteriană sinergică: pristinamicină IA, o macrolidă ce prezintă un spectru similar cu eritromicina și pristinamicină IIA (streptogramina A), o depsipeptidă.^[5]^[6] Ambii compuși sunt biosintetizați de către Streptomyces pristinaespiralis (gena Pr11).^[6]

Utilizări medicale

În ciuda componentului macrolidic, asocierea este eficientă împotriva multor streptococi și stafilococi eritromicino-rezistenți.^[7]^[8] Asocierea este activă chiar și pe stafilococul auriu meticilino-rezistent (MRSA). Totuși, dezavantajul terapiei este faptul că nu se poate administra intravenos datorită solubilității scăzute.^[9] De aceea, au fost dezvoltate alte asocieri de sinergistine de uz intravenos, precum chinupristină/dalfopristină.

Note

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f „Pristinamicină”, PubChem, accesat în 10 septembrie 2016
^ ^a ^b N-(22-Benzyl-6-ethyl-10,23-dimethyl-5,8,12,15,17,21,24-heptaoxo-13-phenyldocosahydro-12H-pyrido[2,1-f]pyrrolo[2,1-l][1,4,7,10,13,16]oxapentaazacyclononadecin-9-yl)-3-hydroxy-2-pyridinecarboxamide - 21 (în engleză), ChemSpider, accesat în 10 septembrie 2016
^ „Pristinamycin”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 23 martie 2020.
^ „Pristinamycin”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în 23 martie 2020.
^ Hamilton-Miller J (1991). „From foreign pharmacopoeias: 'new' antibiotics from old?”. J Antimicrob Chemother. 27 (6): 702–5. doi:10.1093/jac/27.6.702. PMID 1938680.
^ ^a ^b Mast Y, Weber T, Gölz M, Ort-Winklbauer R, Gondran A, Wohlleben W, Schinko E (2010) Characterization of the ‘pristinamycin supercluster’ of Streptomyces pristinaespiralis. Microbial Biotechnology. doi:10.1111/j.1751-7915.2010.00213.x
^ Weber P (2001). „[Streptococcus pneumoniae: lack of emergence of pristinamycin resistance]”. Pathol Biol (Paris). 49 (10): 840–5. doi:10.1016/S0369-8114(01)00255-3. PMID 11776696.
^ Leclercq R, Soussy C, Weber P, Moniot-Ville N, Dib C (2003). „[In vitro activity of the pristinamycin against the isolated staphylococci in the french hospitals in 1999-2000]”. Pathol Biol (Paris). 51 (7): 400–4. doi:10.1016/S0369-8114(03)00054-3. PMID 12948760.
^ Sean C. Sweetman, ed. (30 noiembrie 2004). Martindale: The complete drug reference (ed. 34th). London: Pharmaceutical Press. ISBN 0-85369-550-4.

Vezi și

Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)

Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian

Beta-lactame

Peniciline
(Penami)

Naturale	Benzilpenicilină (G)^# • Fenoximetilpenicilină (V)^#; forme retard: Procain benzilpenicilină^# • Benzatin benzilpenicilină^#
Antistafilococcice	Cloxacilină^# • Dicloxacilină • Flucloxacilină • Oxacilină • Nafcilină • Meticilină^‡
Cu spectru larg	Aminopeniciline:Amoxicilină^# • Ampicilină^# (Pivampicilină • Bacampicilină^‡ • Metampicilină^‡ • Talampicilină^‡) Carboxipeniciline: Ticarcilină • Temocilină • Carbenicilină^‡ • Carindacilină^‡ Ureidopeniciline: Azlocilină • Mezlocilină • Piperacilină Altele:Mecilinam • (Pivmecilinam) • Sulbenicilină

Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)

Generația I	Cefalotină^‡ • Cefazolină^# • Cefalexină^# • Cefadroxil • Cefradină • Cefapirină • Cefaloridină^‡
Generația II	Cefaclor • Cefoxitină • Cefotetan • Cefuroximă (axetil) • Cefamandol^‡ • Cefprozil • Cefonicid^‡ • Loracarbef^‡ (carbacefemă)
Generația III	Cefotaximă^# • Ceftriaxonă^# • Cefiximă^# • Cefoperazonă^‡ • Cefotiam • Ceftazidimă^# • Ceftizoximă • Ceftibuten • Cefditoren (pivoxil) • Cefdinir • Cefetamet • Cefpiramidă • Cefpodoximă • Flomoxef^‡ • Latamoxef^‡ (oxacefeme)
Generația IV	Cefepimă • Cefpiromă^‡ • Cefchinomă^‡ • Cefozopran^‡
Generația V	Ceftarolină (fosamil) • Ceftobiprol (medocaril) • Ceftolozan
Siderofori	Cefiderocol

Monobactame

Aztreonam^# • Carumonam^‡ • Tigemonam^‡

Carbapeneme

Imipenem • Meropenem^# • Ertapenem • Doripenem • Faropenem • Panipenem^‡ • Biapenem • Teipenem • Tomopenem • Ritipenem

Inhibitori de
beta-lactamaze

Penami (Sulbactam • Tazobactam) • Clavami (Acid clavulanic) • Avibactam • Vaborbactam

Combinații

Amoxicilină/acid clavulanic^# • Imipenem/cilastatin^# • Piperacilină/tazobactam^# • Ampicilină/flucloxacilină • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină) • Ceftazidimă/avibactam • Ceftolozan/tazobactam • Cefoperazonă/sulbactam • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic

Glicopeptide

Vancomicină^# • Teicoplanină • Telavancină • Oritavancină • Dalbavancină • Ramoplanină

Polipeptide

Polimixine (Colistină • Polimixină B) • Bacitracină • Tirotricină

Altele

Fosfomicină • Cicloserină^# • Daptomicină • Taurolidină • Clofoctol • Teixobactină

Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene

Legare de
subunitatea 50s

Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)

Linezolid^# • Tedizolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Innibitori ai
peptidiltransferazei

Amfenicoli	Cloramfenicol^# • Azidamfenicol • Tiamfenicol • Florfenicol
Pleuromutiline	Lefamulină • Retapamulină • Tiamulină • Valnemulină

Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Macrolide	Azitromicină^# • Claritromicină^# • Diritromicină • Eritromicină^# • Fluritromicină • Josamicină • Midecamicină • Miocamicină • Oleandomicină • Rokitamicină • Roxitromicină • Spiramicină • Troleandomicină • Tilosină • Valinomicină Ketolide: Telitromicină • Cetromicină
Lincosamide	Clindamicină^# • Lincomicină
Streptogramine (Sinergistine)	Pristinamicină • Virginiamicină • Chinupristină/dalfopristină • Flopristină/linopristină^†

Legare de
subunitatea 30s

Aminoglicozide

Familia streptomicinei	Streptomicină^# • Dihidrostreptomicină
Familia gentamicinei	Gentamicină^# • Netilmicină • Sisomicină • Isepamicină • Plazomicină^†
Familia kanamicinei	Kanamicină^# • Amikacină^# • Tobramicină • Arbekacină • Bekanamicină • Dibekacină
Familia neomicinei	Neomicină^# • Paromomicină^# • Framicetină • Ribostamicină
Aminociclitoli	Spectinomicină^# • Apramicină • Higromicină B • Puromicină
Altele	Verdamicină • Astromicină • Dactimicină

Tetracicline

Tetracicline	Doxiciclină^# • Clortetraciclină • Oxitetraciclină • Tetraciclină^# • Demeclociclină • Metaciclină • Minociclină • Clomociclină • Limeciclină • Meclociclină • Penimepiciclină • Rolitetraciclină • Clorotetraciclină
Glicilcicline	Tigeciclină

Altele

Acid fusidic (inhibitor al translocazei) • Mupirocină^#

Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni

Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)

Generația I	Acid nalidixic^‡ • Acid oxolinic^‡ • Cinoxacină^‡ • Flumechină^‡ • Rosoxacină^‡ • Acid pipemidic^‡
Generația II	Ciprofloxacină^# • Enoxacină • Fleroxacină • Lomefloxacină • Nadifloxacină • Ofloxacină^# • Norfloxacină • Pefloxacină • Rufloxacină
Generația III	Balofloxacină • Grepafloxacină • Levofloxacină^# • Pazufloxacină • Sparfloxacină • Temafloxacină • Tosufloxacină
Generația IV	Besifloxacină • Clinafloxacină • Garenoxacină • Gemifloxacină • Moxifloxacină^# • Gatifloxacină • Sitafloxacină • Trovafloxacină/Alatrofloxacină • Prulifloxacină

Derivați de nitroimidazol

Azanidazol • Metronidazol^# • Nimorazol • Ornidazol • Secnidazol • Tinidazol

Derivați de nitrofuran

Furazolidonă • Nifuratel • Nifuroxazid • Nifurtoinol • Nitrofurantoină^# • Nitrofurazonă

Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)

Rifampicină^# • Rifabutină^# • Rifapentină^# • Rifaximină

Altele

Novobiocină • Clorchinaldol • Izoniazidă^#

Antimetaboliți

Sulfamide	Sulfacetamidă • Sulfacitină^‡ • Sulfadiazină^# • Sulfadiazină argentică^# • Sulfadimidină • Sulfadimetoxină • Sulfadoxină • Sulfafurazol • Sulfaguanidină • Sulfamerazină • Sulfametizol • Sulfametoxazol • Sulfanilamidă^‡ • Sulfapiridină • Sulfasalazină^# • Sulfatiazol^‡ • Ftalilsulfatiazol • Mafenid • Prontosil^‡
Pirimidine	Iclaprim^† • Tetroxoprim • Trimetoprim^# • Pirimetamină^#
Asocieri	Trimetoprim/sulfametoxazol^# (co-trimoxazol)

Alte clase
Varia

Acid 4-aminosalicilic^# • Dapsonă^# • Clofazimină^# • Etambutol^# • Pirazinamidă^# • Fusafungină • Xibornol • Acid mandelic • Metenamină • Nitroxolină • Ristocetină • Salvarsan • Neosalvarsan

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III

Pristinamicină

Utilizări medicale

Note

Vezi și

Portal di Ensiklopedia Dunia