Колдуэлл — универсальный футболист, который был способен сыграть помимо своего обычного амплуа центрального защитника и на правом фланге обороны, и опорным полузащитником.
Колдуэлл начал свою карьеру в молодёжном клубе шотландского «Селтика» — «Селтик Бойз Клаб». В 2001 году в возрасте 16 лет Гэри вместе со своим старшим братом Стивеном отправился в Англию, где стал играть за второй состав «Ньюкасл Юнайтед». Пробиться в основную команду «сорок» Колдуэлл не смог, проведя следующие три года в арендах в таких клубах, как «Дарлингтон», «Хиберниан», «Ковентри Сити» и «Дерби Каунти».
«Хиберниан»
В середине сезона 2003/04 «Ньюкасл» отпустил Гэри, и он стал свободным агентом[3]. Практически сразу Колдуэлл подписал краткосрочный контракт до конца текущего шотландского первенства с «Хибернианом»[3], с которым он дошёл до финала Кубка лиги того года, где «Хибс» однако уступили «Ливингстону».
Летом 2004 года Гэри был на просмотре в нидерландском «Витессе», но не подошёл «жёлто-чёрным»[3]. Спустя некоторое время «Хиберниан» предложил игроку контракт о дальнейшем сотрудничестве сроком на два года, который Колдуэлл подписал[3].
В начале 2006 года в шотландской прессе появились сообщения о том, что Гэри подписал предварительный контракт с глазговским «Селтиком», согласно которому уже летом того же года он покинет Эдинбург[4]. Эти слухи породили в среде фанатов «Хибс» массовое недовольство, и на ближайшем матче своей команды с «Абердином» они освистали Колдуэлла[4]. 20 января 2006 года главный тренер «кельтов» Гордон Стракан подтвердил сделку с защитником[4].
«Селтик»
Колдуэлл присоединился к «кельтам» летом 2006 года, и за время пребывания в Глазго он помог своей команде выиграть два чемпионских титула, а также по разу завладеть Кубком страны и Кубком лиги. Тем не менее фанатам «Селтика» Гэри вначале не полюбился — они постоянно искали причины покритиковать его[5][6]. В более поздних интервью Колдуэлл признал эту критику обоснованной, объясняя свою неудачную игру в первом сезоне травмой и, как следствие, постоянной плохой формой[7]. В этом же году он подвергся обструкции со стороны футбольной общественности, когда в матче с «Килмарноком» в жёстком столкновении с нападающим соперников Давидом Фернандесом нанёс испанцу тяжелейшую травму — разрыв крестообразных связок[8]. После игры Колдуэлл принёс Фернандесу извинения, сказав, что в его действиях не было злого умысла[8].
Этим поступком и своей самоотверженной игрой Гэри завоевал любовь и уважение болельщиков «Селтика»[7][9]. По итогам сезона 2008/09 он был назван «Игроком года по версии журналистов». После награждения Колдуэлл рассказал, что добился большого прогресса за год, но он не собирается останавливаться на достигнутом[7].
В течение первой половины сезона 2009/10 Гэри вёл с руководством «Селтика» переговоры о продлении своего контракта с клубом. Стороны долго не могли сойтись в условиях. В одном из интервью Гэри заявил: «Руководство, наверное, шутит, если думает, что я останусь в Глазго на таких условиях»[10][11]. Новый тренер «Селтика», Тони Моубрей, работавший с Колдуэллом ещё в «Хиберниане», заявил, что он посоветовал совету директоров клуба не соглашаться на условия игрока — это означало, что футболист скоро покинет команду[10]. Вскоре после этого Гордон Стракан, в это время уже тренирующий «Мидлсбро», попытался заполучить в ряды «Боро» Гэри и другого футболиста «кельтов», Барри Робсона, однако сумел добиться перехода лишь последнего[12].
Последний матч в футболке «бело-зелёных» Колдуэлл сыграл 3 января 2010 года — это была игра дерби «Old Firm» с «Рейнджерс». Именно Гэри проиграл верховую борьбу Ли Маккаллоху, позволив последнему сравнять счёт в поединке[13].
«Уиган Атлетик»
13 января 2010 года Колдуэлл подписал контракт сроком на четыре с половиной года с английским клубом «Уиган». Сумма отступных, заплаченная «Атлетик» за шотландца, составила один миллион фунтов[14][15]. Дебют Гэри в составе своего нового клуба состоялся уже через три дня, 16 января, в матче «Атлетик» с «Вулверхэмптоном». 27 января, поразив ворота «Блэкберн Роверс», Гэри открыл свой счёт голам за «Уиган»[16]. Второй мяч в составе «Латикс» Колдуэлл забил 16 марта 2010 года в матче 21-го тура чемпионата Англии, когда его команда проиграла «Астон Вилле» 1:2[17]. 29 марта этого же года Гэри был впервые за своё пребывание в «Атлетик» удалён с поля — произошло это в матче с «Манчестер Сити», в итоге «Уиган» уступил манкунианцам 0:3[18]. 9 мая того же года, в последнем туре сезона 2009/10 Колдуэлл вновь был «удостоен» красной карточки — в тот день клуб шотландца был разгромлен лондонским «Челси» — 0:8[19].
Перед началом футбольного года 2010/11 Гэри был избран капитаном «Уигана»[20], а по итогам сезона был признан «Игроком года» в клубе. В июле 2014 года Колдуэлл переподписал контракт с «Уиганом», но уже в феврале 2015 года завершил карьеру из-за постоянных травм колена.
Тренерская карьера
Закончив играть за «Уиган», Колдуэлл вошёл в тренерский штаб команды, а в апреле 2015 года стал новым главным тренером команды. Его «Уиган» по итогам сезона 2014/15 вылетел из Чемпионшипа в Первую лигу.
Дебют Колдуэлла в национальной сборной Шотландии состоялся 27 марта 2002 года, когда «тартановая армия» уступила в гостевом товарищеском матче Франции 0:5. Свой первый гол за британцев Гэри забил сборной Тринидада и Тобаго 30 мая 2004 года. Второй мяч за карьеру в сборной Колдуэлл провёл в ворота всё тех же французов — произошло это 7 октября 2006 года в игре, которая проходила в рамках отборочного турнира к чемпионату Европы 2008. Благодаря этому мячу шотландцы победили 1:0[22]. На настоящий момент Колдуэлл сыграл за «тартановую армию» 55 матчей, забив два гола[23].
.svg){kind=small}
