Пе́рвый зимни́й похо́д (6 декабря 1919 — 6 мая 1920) — рейд действующей армии Украинской Народной Республики во главе с Михаилом Омельяновичем-Павленко по тылам Красной и Добровольческой армий на Украине.

Главная задача Зимнего похода состояла в сохранении присутствия украинской армии на украинской территории, в тылу противника, путём партизанских действий, в то время как Главный атаман УНР Семён Петлюра находился со штабом в Варшаве.

Галицкая армия, в результате примирения Петлюры с Польшей (которое часть патриотов истолковала как предательство украинских интересов), вышла из состава армии УНР и, заключив соответствующее соглашение, с 6 ноября 1919 года вошла в состав Вооружённых Сил Юга России генерала Деникина. Остатки армии УНР в конце ноября 1919 года находились в так называемом «треугольнике смерти» (Любар — Чертория — Мирополь). Здесь украинские войска оказались в окружении трёх враждебных армий — Красной, Добровольческой и польской (с последней на тот момент было достигнуто перемирие). Кроме того, украинские войска понесли большие потери от эпидемии тифа.

6 декабря 1919 года на военном совещании в Новой Чертории было принято окончательное решение совершить боеспособными частями УНР партизанский рейд по тылам красноармейцев и деникинцев.

21 января 1920 года в селе Гусовка Елисаветского уезда состоялось совещание командиров дивизий армии Зимнего похода (действующей армии УНР). Было принято решение прорываться через большевистский фронт отдельными колоннами, двигаясь в район Черкассы — Чигирин — Канев.

В состав южной колонны атамана М. Омельяновича-Павленко вошла Запорожская дивизия, 3-й конный полк и штаб армии; в состав северной колонны атамана Ю. Тютюнника — Киевская и Волынская дивизии. Колонны двигались по разным маршрутам, дезорганизуя коммуникации Красной армии.

Перед походом армейские соединения были переформированы на 4 сводные группы:

• Запорожская сводная группа, или Запорожский корпус (атаман А. Гулый-Гуленко) со всеми частями, ранее входившими в его состав (включая "Чёрных запорожцев"), за исключением Гайдамацкой бригады Е. Волоха, перешедшей на сторону Красной армии.
• Киевская сводная группа (атаман Ю. Тютюнник), состоявшая из 5-й и 12-й Крестьянских дивизий, полка Морской пехоты, частей Железной дивизии и остатков Корпуса Сечевых стрельцов.
• Волынская сводная группа (атаман Н. Никонов), состоявшая из 1-го сводного полка (в состав которого входили и остатки Южной дивизии), 2-го сводного пешего полка, остатков 2-й дивизии («Запорожской Сечи»), 4-го полка серожупанников (происходившего из 4-й дивизии серожупанников), 2-го конного полка имени Максима Зализняка, конного полка имени гетмана Мазепы и Волынской артиллерийской бригады, которая возникла из остатков артиллерийских частей указанных выше 3-х дивизий.
• 3-я Стрелецкая дивизия, или группа, в состав которой входили части той же 3-й стрелковой дивизии и Общая юнацкая (юнкерская) школа.
• Галицкая конная бригада — атаман Э. Шепарович
• Отдельный конный полк — полковник Г. Чижевский
• Конная сотня штаба действующей армии УНР

Боевой состав "Действующей армии УНР Зимнего похода" по состоянию на 6 мая 1920 года насчитывал 4319 человек, 2100 штыков и сабель, 81 пулемёт, 12 орудий.

В ходе рейда войска УНР прошли по тылу противника 2500 км, проведя много успешных операций.

Маршрут Первого зимнего похода проходил по территориям современных Житомирской (Романовский, Любарский, Чудновский р-ны), Киевской (Тетиевский р-н), Черкасской (почти все районы), Кировоградской (почти все районы), Николаевской (Врадиевский, Домановский, Вознесенский, Еланецкий, Новобугский, Казанский р-ны), Одесской (Николаевский, Любашевский, Ананиевский, Балтский р-ны), Винницкой (в 1919 — Хмельникский, Калиновский, Казатинский, Липовецкий, Погребищенский, Оратовский, окончание похода — Чечельницкий, Бершадский, Тростянецкий, Крыжопольский, Томашпольский, Ямпольский, Тульчинский, Пещанский р-ны).

Основные сражения произошли под Липовцами, Жашковом, Уманью, Каневом, Черкассами, Смелой, Золотоношей, Ольвиополем, Голованевском, Гайсином, Вознесенском, Ананьeвом и Балтой.^{[источник не указан 256 дней]}

Для оставшихся в живых участников похода была учреждена памятная награда Украинской Народной Республики — «Железный крест УНР».

Стратегическое значение Первого зимнего похода состояло в следующем:

1. Армия, которой угрожало полное уничтожение, не только была сохранена, но и совершила намеченную операцию; боевой дух войск, угнетённый поражениями осени 1919 года, вновь поднялся.^{[источник не указан 1268 дней]}

2. Зимний поход ускорил ликвидацию Добровольческой армии Деникина.^{[источник не указан 1268 дней]}

3. Благодаря Зимнему Походу власть УНР на украинской территории оставалась непрерывной в 1919—1920 гг., хотя УНР уже не контролировала территорию Украины целиком и постепенно отступала.

4. Существование армии Зимнего похода позволило украинской делегации в Варшаве занять более твёрдую позицию в переговорах с поляками.

5. Зимний поход повлиял на настроения украинского населения: белое движение теряло поддержку, в то время как УНР на короткое время стала более популярной.^{[источник не указан 1268 дней]}

6. Подъём национального самосознания заставил и большевиков изменить тактику. В 1919 году они наступали на Украину под интернациональными лозунгами, считая национальные проявления «реакционными» и «контрреволюционными».^{[источник не указан 922 дня]}

•  (укр.) Омелянович-Павленко М. Спогади командарма (1917—1920). — К. 2007. — 607 с.
•  (укр.) Тютюнник Ю. Зимовий похід (1919—1920 рр.). — Львів, 2004. — 191с.
•  (укр.) Дяченко П. Чорні запорожці. — К. 2010. — 448 с.
•  (укр.) Доценко О. Зимовий похід (6.XII.1919 — 6.VI.1920). -К.2001. −375с.
•  (укр.) Петлюра С. Статті, листи, документи. — Т. 3. Упорядник В. Сергійчук. — К.: Видавництво імені Олени Теліги, 1999. — 616 с.
•  (укр.) Партизанський рейд Української армії. (Перший Зимовий похід). З книги Р. Коваля «Повернення отаманів Гайдамацького краю», 2001
•  (укр.) Сім’янцев В. Роки козакування (1917—1923). Спогади. Філадельфія, 1976 (Частина четверта. У зимовому поході. В роках 1919—1920).
• Інститут історії України Архивная копия от 29 июня 2016 на Wayback Machine
•  (укр.) Василь Задояний. У 50-ти річчя Зимового Походу Армії УНР, 1973 Нью-Йорк.

•  (укр.) «Воєнна історія» #5-6 за 2002 рік / Дієва армія Української Народної Республіки в Першому Зимовому Поході Архивная копия от 7 сентября 2008 на Wayback Machine
•  (укр.) Перший Зимовий Похід Архивная копия от 28 сентября 2011 на Wayback Machine
•  (укр.) Перший Зимовий Похід Армії УНР. Відео Архивная копия от 13 ноября 2020 на Wayback Machine