|
Резорцин
Резорци́н (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) — органическое соединение c химической формулой С6H4(OH)2, двухатомный фенол. Бесцветные кристаллы со специфическим запахом. Изомерен пирокатехину (орто-дигидроксибензол) и гидрохинону, (пара-дигидроксибензол) отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп. Физические свойстваБесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl3, CS2, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C). ПолучениеПолучают сульфированием бензола и затем сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром[2].  Другие мета-замещённые производные бензола, например, 1,3-бромфенол, 1,3-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин. Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.  Химические свойстваРезорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина[3].  При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол. Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с хлором и бромом образует 2,4,6-тригалогензамещенные, йодирование одним эквивалентом йода в водном растворе бикарбоната натрия ведет к образованию 2-йодрезоорцина с выходом 66%[4]. При действии азотистой кислоты на резорцин образуется 4-нитрозорезорцин, который конденсируется при окислении с резорцином с образованием резазурина[5]: При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d = 1,4 г/см³) и концентрированной серной кислоты нитруется до 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты). Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.  С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196 °С) конденсируется с образованием флуоресцеина.  С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.  Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный раствор хлорида серебра. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C. Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl3 появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное. При неправильном хранении резорцин из-за легкой склонности к окислению приобретает розовато-оранжевый цвет. ПрименениеРезорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств вещества. Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве поглотителя ультрафиолетового излучения в полимерах. Является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ. В прошлом резорцин-формалиновая паста использовалась в стоматологии для герметизации каналов зубов. В настоящее время редко используется из-за многочисленных побочных эффектов[6]. БезопасностьПыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель[7]. См. такжеПримечания
Литература
Ссылки
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
