Определённой даты основания села не сохранилось, но достоверно известно, что здесь были поселения славян ещё в XVI—XVII веках.
Согласно «Калужской энциклопедии» торговое село Плохино возникло на месте поселения с названием «Селище»[3].
Граф Николаq Иванович де Рошфор (Рошефор) в «Описи церковных памятников Калужской губернии», упоминает что прежним названием села было «Местилово»[4].
Село Местилово упоминается в письменных источниках, в составе удельных земель князя Дмитрия Фёдоровича Воротынского, в дипломатических документах, датированных январем 1494 года, которые были опубликованы в 35 томе «Сборника Императорского Русского исторического общества» в 1882 году под редакцией Г. Ф. Карпова.
А се тѣ волости, послы их звали данье королево княземѣ Новосилскимъ, а въ спискѣ ихъ написаны; а бояре говорили, что князи зовут ихъ себѣ вотчиною: Лугань, да Мѣстиловъ, да Куинь, да Хвостовичи, а держитъ их князь Дмитрей…[5]
Известно, что в 1504 году село Местилово упоминается в духовной Великого Московского князя Ивана III Васильевича который жалует это село своему четвёртому сыну Семёну Ивановичу князю Калужскому. Таким образом село Местилово с 1505 по 1518 год находилось в составе Калужского удельного княжества.
Да благословляю сына своего Семена, даю ему город Бежытцкой Верх с волостми, и с путми, и с селы, и со всеми пошлинами, город Колугу с волостми, и с путми, и с селы, и со всеми пошлинами. Да сыну же своему Семену даю город Козелеск с волостми, и с селы, а волости Козелские: Серенеск, да Людимеск, да Коробки, и Вырки, на Вырке на реке волости Сенища, да Сытичи, да Выино, и с ыными месты, да Липици, да Взбынов, да Верх-Серена, да Луган, да Местилово, да Къцын, да Хвостовичи, да Порыски, да Борятин, да Орень, да Хостьци, да Жеремин, да Сныхово, да Ивановское Бабина село Незнаново, и с ыными месты, со всем с тем, что к тем волостем и селом потягло[6].
В конце XVII века подарено Петром I своему сподвижнику — государственному и военному деятелю Я. В. Брюсу.
При нём в Плохине и окрестных селениях открылись промышленные предприятия: парусно-полотняная фабрика (1715), фабрика тонкого полотна, веревочно-канатное производство, винокуренный завод, свечной и мыловаренный заводы, сахароварильные заведения и др.
Волокно (пеньку) для веревочно-канатного производства заготавливало все окрестное население. На канатах стояло в металлической оправе клеймо «Фабрика графа Брюса. Село Плохино Калужской губернии». Парусно-полотняная продукция фабрики графа Брюса имела широкую известность. Многие русские пароходные общества закупали плохинские канаты («плохинка»). Поставки парусов осуществлялись в Англию, Францию, Бельгию, Голландию, Китай и другие государства[3].
Скончавшись в 1735 году, Брюс не оставил после себя прямых наследников. Его имущество отошло в казну.
В 1740 императрица Анна Иоанновна пожаловала графский титул и все земельные владения Я. В. Брюса его племяннику генерал-майоруАлександру Романовичу (1708—1752), далее наследство перешло к его сыну генерал-аншефуЯкову Александровичу (1732—1791). После смерти Я. А. Брюса наследство досталось единственной дочери Екатерине (1776—1829). К ней ездили ходоки села с просьбой об оказании помощи по завершению строительства сельской церкви. На её пожертвования храм был завершён в 1803 году. Проживала Е. Я. Брюс постоянно в Италии, а 1815 году начала распродавать свои калужские имения.
С переходом имения во владение Д. Отта предприятия Брюса постепенно стали распродаваться местным помещикам. Новый владелец в развитии промышленности не был заинтересован. Парусно-полотняная и тонких полотен фабрики закрылись[3].
4 июня 1935 годаЦИК СССР принял постановление о переименовании Плохинского района в район Румянцевский Западного областного комитета ВКП(б), а села Плохино — в село Румянцево в честь первого секретаря Западного обкома ВКП(б) И. П. Румянцева[7]. После ареста и расстрела И. П. Румянцева в 1937 году село было решено вновь переименовать. Новое название в честь М. И. Ульяновой было выбрано по предложению крестьян деревни Колосово (бывших ходоков к Марии Ильиничне) и ходатайству райисполкома Президиум ВЦИК 1 августа 1937 года район был переименован в Ульяновский, райцентр — в Ульяново. В том же году Ульяново и Ульяновский район вошли в состав Орловской области[3].
С октября 1941 по июль 1943 район был оккупирован немецко-фашистскими войсками. В декабре 1941 года в прилегающих лесах сформировался партизанский отряд, насчитывающий около 300 человек. 23 декабря партизаны выбили немцев из села и удерживали его несколько дней[3].
В послевоенные годы в Ульянове заработал хлебокомбинат, расширилась районная больница. В 1970 году по инициативе художника А. В. Киселёва в селе открылась картинная галерея[3].
В 1986 году село подверглось радиационному заражению в связи с аварией на ЧАЭС[8].
Недостроенная церковь Иконы Божией Матери Знамение в Плохино. Инициатором строительства являлся купец I-й гильдии Павел Иванович Меньшиков. Проект Б. А. Савицкого[22]. Русский стиль, крестообразный, притвор связан с трёхъярусной шатровой колокольней, увенчан круглым барабаном, завершавшимся луковичным куполом. Фасады украшены богатым декором. Боковые приделы Никольский и Александровский. Храм строился на народные пожертвования. Много пожертвований поступало в базарные дни. Сбор производили два человека, один нёс кружку, а другой — икону, именуемую «Знамение». Празднование в честь иконы совершается 27 ноября (10 декабря). Строительство было начато в 1896 году и продолжалось до 1916 года. К тому времени внешняя отделка завершена, оставалось произвести внутренние отделочные работы, однако в связи с продолжавшейся Первой мировой войной работы были приостановлены. Перед недостроенным зданием в годы оккупации располагалось немецкое воинское кладбище.
↑Сборник Императорского Русского исторического общества. — СПб.: Типография Ф. Елеонского и К°, 1882. — Т. 35: [Памятники дипломатических сношений Московского государства с Польско-Литовским / изданы под ред. Г. Ф. Карпова]. — С. 132.
↑Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей XIV-XVI вв. / подготовлено к печати Л.В.Черепниным, отв. ред. С.В. Бахрушин. — М.-Л.: АН СССР, 1950. — 594 с.
.jpg)
