В 2005 году перешёл в «Олдем Атлетик»[5]. Провёл в команде два сезона, сыграв 101 матч и забив 8 голов. Летом 2007 года отверг улучшенный контракт «Олдема», вместо этого подписав двухлетний контракт с клубом «Донкастер Роверс»[6]. В сезоне 2007/08 помог команде выиграть плей-офф Лиги 1 и выйти в Чемпионшип.
В сезонах 2006/07 и 2007/08 он включался в символическую «команду года» Лиги 1 по версии PFA. Всего в составе «Донкастер Роверс» Уэлленс провёл 97 матчей и забил 10 голов.
Уэлленс и Стив Хауард в июне 2010 года
7 июля 2009 года Ричи Уэлленс перешёл в «Лестер Сити» за 1,2 млн фунтов, подписав трёхлетний контракт[7]. 8 августа 2009 года он дебютировал за «лис» в матче против «Суонси Сити»[8]. 2 мая 2010 года забил свой первый гол за «Лестер Сити» в матче против «Мидлсбро»[9]. В сезоне 2009/10 он провёл 41 из 44 матчей в Чемпионшипе и помог «лисам» выйти в полуфинал плей-офф за право выхода в Премьер-лигу, где команда Найджела Пирсона проиграла клубу «Кардифф Сити» по пенальти[10]. В следующем сезоне сыграл 45 матчей в лиге, получив награду лучшему игроку Чемпионшипа в январе, а также был признан лучшим игроком «Лестер Сити» в сезоне[11]. В сезоне 2011/12 провёл за команду 46 матчей во всех турнирах, в 19 из них выходя на поле с капитанской повязкой, но в апреле 2012 года получил травму колена (разрыв крестообразных связок), из-за чего пропустил полгода[12]. 4 октября 2012 года отправился в месячную аренду в «Ипсвич Таун»[13]. В ноябре вернулся в «Лестер Сити» после «впечатляющих» семи матчей за «трактористов»[14]. Летом 2013 года покинул «Лестер Сити» в качестве свободного агента, проведя за клуб более 140 матчей[15].
2 августа 2013 года Уэлленс подписал краткосрочный контракт с клубом «Донкастер Роверс»[16]. В ноябре того же года продлил свой контракт с клубом до января 2014 года[17]. Позднее заявил, что считает ошибкой своё возвращение в «Донакстер Роверс»[18].
В январе 2016 года в качестве свободного агента присоединился к клубу «Шрусбери Таун»[19]. В сезоне 2015/16 провёл за команду 12 матчей в Лиге 1. По окончании сезона покинул клуб как свободный агент[20].
В сентябре 2016 года стал игроком клуба «Солфорд Сити», но уже в следующем месяце покинул команду. В ноябре стал игроком клуба «Маклсфилд Таун»[21]. По окончании сезона 2016/17 завершил карьеру игрока.
Тренерская карьера
4 июля 2017 года Ричи Уэлленс вернулся в «Олдем Атлетик» в качестве тренера первой команды[22]. После того, как Джон Шеридан покинул клуб 25 сентября, Уэлленс был назначен временно исполняющим обязанности главного тренера клуба. На следующий день «Олдем Атлетик» провёл первую игру под его руководством, в которой обыграл «Питерборо Юнайтед» со счётом 3:2[23]. После того, как команда провела пять матчей без поражений, Уэлленс был назначен главным тренером на постоянной основе. Это произошло 18 октября 2017 года. Уэлленс подписал двухлетний контракт, высокую рекомендацию ему дал Пол Скоулз[24]. 8 июня 2018 года Уэлленс был уволен после выбывания «Олдем Атлетик» в Лигу 2[25].
13 ноября 2018 года Уэлленс был назначен главным тренером клуба «Суиндон Таун» после увольнения Фила Брауна[26]. В первой игре под его руководством команда потерпела домашнее поражение от «Карлайл Юнайтед» со счётом 0:4[27]. По итогам сезона 2018/19 «Суиндон Таун» занял 13-е место в Лиге 2, обыграв в последней игре сезона «Ноттс Каунти», который впервые за свою 157-летнюю историю выбыл из Футбольной лиги[28]. В сезоне 2019/20 Уэлленс привёл «Суиндон Таун» к победе в Лиге 2 на основании критерия «среднее количество очков за игру» (англ.Points Per Game), который использовался в связи с досрочным завершением сезона из-за пандемии COVID-19.
4 ноября 2020 года Уэлленс был назначен главным тренером клуба «Солфорд Сити», за который ранее выступал в качестве игрока[29][30]. 7 ноября «Солфорд Сити» провёл первую игру под его руководством, обыграв «Хартлпул Юнайтед» в рамках первом раунде Кубка Англии[31]. 13 марта 2021 года «Солфорд Сити» выиграл Трофей Английской футбольной лиги, обыграв в финале «Портсмут в серии послематчевых пенальти. 22 марта 2021 года «Солфорд Сити» объявил, что Ричи Уэлленс покидает клуб по соглашению сторон.
17 мая 2021 года Уэлленс был назначен главным тренером клуба Лиги 1 «Донкастер Роверс»[32]. 199 дней спустя, 2 декабря 2021 года, он был уволен клубом за плохие результаты команды, которая к тому моменту занимала 23-ю строчку турнирной таблицы, набрав только 13 очков в 19 матчах[33].
9 марта 2022 года Ричи Уэлленс был назначен главным тренером клуба Лиги 2 «Лейтон Ориент», подписав контракт сроком на два с половиной года. На тот момент «Ориент» занимал 20-е место в турнирной таблицы Лиги 2 с 11 оставшимися матчами[34]. По итогам сезона 2021/22 «Лейтон Ориент» занял 13-е место. В следующем сезоне Уэлленс получил награду лучшего тренера месяца в Лиге 2 в августе за 5 побед и 1 ничью в первых шести играх[35]. В следующем месяце команда одержала 4 победы в 4 матчах, за что Уэлленс удостоился награды лучшему тренеру сентября[36]. В итоге «Лейтон Ориент» выиграл Лигу 2 сезона 2022/23 18 апреля 2023 года[37]. В январе 2024 года Уэлленс получил награду лучшему тренеру месяца в Лиге 1[38]. 1 мая 2024 года Ричи Уэлленс подписал новый трёхлетний контракт с клубом[39].
Тренерский стиль
Уэлленс придерживается атакующего стиля игры и полагает, что тактика дальних навесов и оборонительный футбол не могут принести долгосрочных результатов[40]. Признался, что наибольшее влияние на его тренерский стиль оказал экс-тренер «Манчестер Юнайтед» сэр Алекс Фергюсон[40], а также Найджел Пирсон из «Лестер Сити»[41]. Предпочитает использовать схему «4-2-3-1»[42].
