Родившийся в Риверсайд, Калифорния и выросший в Ранчо Кукамонга и Онтарио, Холланд начал заниматься боевыми искусствами, когда ему было 16 лет, и был поклонником Жоржа Сен-Пьера. Он влюбился в UFC после просмотра UFC 100, в первый раз он наблюдал за UFC, когда он навещал своего отца в Филадельфии.
Карьера в смешанных единоборствах
Раняя карьера
После любительского рекорда в 5-0 Холланд начал свой профессиональный путь в ММА в 2015 году. Он сражался под различными промоушенами, такими как Xtreme Knockout, Legacy Fighting Championship, King of the Cage, Bellator MMA, Legacy Fighting Alliance и накопил рекорд 12-3 до своего подписания в UFC.
Холланд появился в Dana White’s Tuesday Night Contender Series. Он встретился с Уиллом Сантьяго и выиграл бой единогласным решением судей 12 июня 2018 года. Даже с победой, Холланду не был предложен контракт, но он был доставлен в лице Тьяго Сантос на турнире UFC 227.
Холланд дебютировал в UFC 4 августа 2018 года, в бою против Тьяго Сантоса на турнире UFC 227.Кевин проиграл бой единогласным решением судей.
Кевин провёл свой следующий бой 24 ноября 2018 года против Джона Филлипса.
Холланд столкнулся с Алессио Ди Кирико 22 июня 2019 года на UFC Fight Night 154: Мойкану vs. Корейский зомби.
Второе поражение в организации Кевин потерпел в бою против Брендана Аллена на турнире UFC on ESPN 6: Рейес vs. ВайдманКевин должен был столкнуться с Джеком Мэршманом 21 марта 2020 года. Однако 9 апреля Дана Уайт, президент UFC, объявил, что это мероприятие переносится. Вместо этого Холланд столкнулся с Энтони Эрнандесом 16 мая 2020 года на UFC on ESPN: Overeem vs. Harris.
Следующий бой Холланда был запланирован на 30 мая 2020 года против Даниэля Родригеса, на турнире UFC on ESPN: Woodley vs. Burns. Однако 26 мая Холланд был вынужден отказаться от запланированного поединка с Даниэлем Родригесом из-за травмы и он был заменен рекламным новичком Габриэлем Грином.
Кевин Холланд должен был столкнуться с Тревином Джайлсом 1 августа 2020 года, на турнире UFC Fight Night: Брансон vs. Шахбазян.В свою очередь, Тревин Джайлс упал в обморок незадолго до своего ухода с официальных взвешиваний, и бой был отменен.
Холланд встретился с Хоакином Бакли 8 августа 2020 года на UFC Fight Night 174.Он выиграл бой техническим нокаутом в третьем раунде. Эта победа принесла ему награду «Выступление вечера». В следующем бою он встретился с Дарреном Стюартом 19 сентября 2020 года на UFC Fight Night 178, выиграв бой раздельным решением судей.
Холланд должен был встретиться с Махмудом Мурадовым, заменив травмированного Кшиштофа Йотко 31 октября 2020 года на UFC Fight Night 181. В свою очередь, Мурадов был снят с боя из-за положительного теста на COVID-19 и был заменен Чарли Онтиверосом. Холланд выиграл бой в первом раунде, когда Онтиверос устно сдался после травмы шеи из-за удара. За этот бой Кевин получил награду «Выступление вечера».
Кевин встретился с Роналду Соузой 12 декабря 2020 года на UFC 256. Он выиграл бой нокаутом в первом раунде. Этот бой знаменует собой рекорд по количеству побед UFC в 2020 году (5). За этот бой Кевин получил награду «Выступление вечера».
В следующий раз он встретился с Марвином Веттори 10 апреля 2021 года на UFC on ABC: Веттори vs. Холланд, бой прошел все 5 раундов, и по итогу судьи отдали победу единогласным решением Веттори.
На турнире UFC Fight Night: Сантус vs. Уокер Кевин подрался с Кайлом Докосом. Первоначально, победа сабмишеном была за Докосом, но из-за столкновения головами, Холланд не смог полноценно провести поединок. Бой был признан как не состоявшимся.
В 2022 году, Кевин решил спустится в полусредний дивизион, и на своём дебюте ему пришлось встретиться с Алексом Оливейрой на турнире UFC 272 5 марта 2022 года. Поначалу, Алекс имел преимущество над Кевином, он перебивал его и переводил в партер, но во втором раунде, Кевин собрался и нокаутировал Алекса, а также получил награду «лучшее выступление вечера».