Эстония принимала участие в сорок четвёртом выпуске телевизионного конкурса Евровидение-1999, который состоялся 29 мая в Иерусалиме, Израиль. Страну представляла певица Эвелин Самуэль при поддержке скрипачки Камилль с песней Diamond of Night («Ночной бриллиант»). Это была первая заявка Эстонии на английском языке. По итогам голосования Эвелин Самуэль и Камилль заняли шестое место из 23, набрав 90 очков. Этот результат позволил Эстонии принять участие на Евровидение-2000. Поэтому, Diamond of Night стала предшественницей эстонской заявки 2000 года Once in a Lifetime в исполнении Инес. Конкурс был показан ETV с комментариями Марко Рейкопа. Глашатаем от Эстонии был Март Сандер.

Эстонская телекомпания ETV с 1993 года занимается организацией национального финала под названием Eurolaul для выбора артиста и песни, которые должны представлять страну на Евровидение. Конкурс Eurolaul 1999 был шестым выпуском данного финала. Он состоялся 30 января 1999 года в телестудии ETV в Таллине. Ведущими были Марко Рейкоп и Роми Эрлах. Десять песен было представлено во время отбора, а победитель определялся голосами членов международного жюри, как это происходило в предыдущих выпусках. Среди них были победительница Евровидение-1997 Катрина Лесканич от Великобритании, представительница Люксембурга на Евровидение-1963 Нана Мускури от Греции, представитель Исландии на Евровидение-1995 Бо Хальдорссон и дирижёры Андерс Берглунд от Швеции, Ноэль Келеан от Ирландии и Коби Ошрат от Израиля. В связи с отменой Европейским вещательным союзом правила об обязательном использовании государственного или регионального языка странами-участницами, на Eurolaul 1999 прозвучали песни на английском языке. Одна из них, Diamond of Night в исполнении Эвелин Самуэль при поддержке скрипачки Камилль была объявлена победителем.

В 1999 году Европейский вещательный союз изменил правила касательно формата конкурса. Отныне прежнее правило об обязательном использовании государственного или регионального языка уничтожалось, и песни могли быть исполнены на любом языке. Также по правилам конкурса Евровидение-1999 список участников состоит из страны-победительницы прошлого года, 17 стран с наивысшим средним баллом за предыдущие пять конкурсов и тех стран, которые не участвовали в выпуске прошлого года, но транслировали его. Поскольку средний балл Эстонии составлял 53,5, то страну допустили к участию в конкурсе. Эвелин Самуэль и Камилль выступали под номером 23, закрыв, тем самым, конкурсную программу. По итогам голосования они заняли шестое место из 23, набрав 90 очков. Этот результат позволил Эстонии принять участие на Евровидение-2000. 12 очков эстонские телезрители присудили стране-победительнице, Швеции.

В статье не хватает ссылок на источники (см. рекомендации по поиску). Информация должна быть проверяема, иначе она может быть удалена. Вы можете отредактировать статью, добавив ссылки на авторитетные источники в виде сносок. (28 августа 2023)