Бобби Тэмблинг впервые сыграл за «Челси» в 17 лет в феврале 1959 года и забил победный гол в матче 3:2 с «Вест Хэм Юнайтед». Это был первый из 202 его голов, которые долгое время оставались клубным рекордом. Два следующих года Тэмблинг играл — в большинстве случаев как вингер, но пика своей карьеры в качестве наиболее плодотворного автора голов он достиг только после ухода Джимми Гривза в 1961 году. Тэмблинг забил 22 гола в первый свой полноценный сезон, хотя «Челси» вылетел тогда из Первого дивизиона. Годом позже он стал самым молодым капитаном «Челси» и вернул клуб обратно в Первый дивизион, забив 37 голов. Бобби с легкостью продолжил забивать и дальше в течение шестидесятых, когда «Челси» бился за основные трофеи. Но единственным его трофеем с «Челси» стал Кубок Футбольной лиги в 1965 году. В финале с «Лестер Сити» он забил один из голов. Тэмблинг стал первым «синим», который забил в финале Кубка Англии, пусть его гол и был лишь голом престижа. Ранее в том сезоне Тэмблинг забил пять голов в победе 6:2 над «Астон Виллой». Никто ещё не забивал столько за «Челси» в матче чемпионата. Когда начались семидесятые у Тэмблинга начался спад, в сезоне 1969/70 он сыграл только 7 матчей. Тем летом он ушёл в «Кристал Пэлас», не сыграв в финале Кубка Англии.