Джордж Хилсдон учился в школе на Марнер-стрит с Билли Бриджменом. Хилсдон играл за «Вест Хэм Бойз» и был замечен бизнесменом Сидом Кингом. В 18 лет подписал контракт с «Вест Хэм Юнайтед» незадолго до начала сезона 1904/05. Хилсдон в своей дебютной игре за клуб 11 февраля 1905 года сразу же забил гол. К концу сезона он имел в активе четыре гола в семи играх. В следующем сезоне он продолжал набирать форму и забил 3 мяча в 9 играх. Как результат, Джон Тейт Робертсон, убедил Хилсдона играть за «Челси».
«Челси»
Джордж начал свой путь в «Челси» весьма драматично и ярко: в первом же матче забил 5 голов, это была победа 9:2 над «Глоссоп Норт Энд». Именно это выступление дало повод прозвать его «Пулемёт Гатлинга». В первый же сезон он забил 27 голов и помог клубу впервые вырваться в высшую лигу. Джордж не потерял своей результативности и в следующей кампании, забив 26 голов в лиге и ещё 6 в одном единственном матче — победе в Кубке Англии над «Уорксоп Таун». Пока что эти 6 голов одного автора за игру остаются рекордом клуба. После трех лет в «Челси» он достиг 86 голов за 106 матчей. К этому моменту он уже играл в сборной Англии и забил там 14 голов за 8 матчей, включая 8 голов в первом зарубежном туре Англии.
После этого успеха, правда, карьера Джорджа в «Челси» была подпорчена травмами и проблемами с выпивкой, хотя его итоговый результат в 108 голов делает его девятым лучшим бомбардиром клуба всех времен. Потеряв скорость и удар, в последнем сезоне, проведя 10 игр , Хилсдон забил лишь раз. Это стал его 106-й и последний гол за «Челси» . Гол даже не увидели болельщики, так как забит он был на унавоженном поле аутсайдера «Гейнсборо Тринити» в присутствии всего трёх тысяч пьяных людей, ко второму тайму лежащих на трибунах без чувств. Бывший «Пулемёт Гатлинга» и общий любимец стал обузой для команды. 8 апреля в гостевой игре против «Дерби Каунти», он вышел на игру за «Челси» в последний, 164-й раз, после чего ему было сказано подыскивать варианты.
«Вест Хэм Юнайтед»
Вариант у Хилсдона был в запасе только один — паб и пьянка. Но в его судьбе этого опустившегося человека появился спаситель, это его бывший одноклубник по «Вест Хэм Юнайтед» и «Челси» Билли Бриджмен, с которым он не расставался всю футбольную карьеру. Хилсдон и жил дома у Бриджемана последний год игры в «Челси», а когда он стал не нужен никому, Бриджемен уговорил руководство «Вест Хэм Юнайтед» взять его играть. Он в первый же сезон не дал усомниться в себе и забил 17 мячей. В команде он считался стариком и был самым опытным, хотя на тот период ему было всего 27 лет. В следующем сезоне он забил лишь восемь голов, но началась война, и Хилсдон решил уклониться от призыва и подался в бега, но был пойман военной полицией; отсидев полгода, он был мобилизован на Первую мировую войну.
Первая мировая война
Он был определён на Западный фронт как многие солдаты-британцы. После германской газовой атаки на окопы англичан под Аррасом во Франции его чудом нашли и вытащили санитары. Джордж, с сожжёными ипритом лёгкими, вернулся в Лондон. Работал каменщиком на стройках, потом в пабах, стал ещё больше принимать алкоголь, хотя недолго играл за «Чатем Таун» и забил 14 голов в шести матчах в 1919 году.
Смерть
10 сентября 1941 года, когда вовсю уже шла Вторая мировая война, Джордж Хилсдон, в возрасте 56 лет умер в полной нищете в приюте для бездомных города Лестер. За его гробом шли всего четыре человека, а памятник ставить было совсем некому. Место захоронения Хилсдона неизвестно.
Память
Джордж Хилсдон присутствует на «Стэмфорд Бридж» и сегодня. В пасхальный понедельник 1912 года над Северной террасой был укреплён, купленный клубом за 180 фунтов стерлингов флюгер с фигуркой футболиста. Хоть футболист и был во вратарской кепке, он почти сразу получил в среде болельщиков собственное имя — «Джордж», или «Джордж Хилсдон». Во время реконструкции стадиона в середине девяностых, флюгер был снят и затерялся . Случайно найденный, уже во времена Абрамовича, «Джордж Хилсдон» был поднят над Восточной трибуной.
Международная карьера
Хилсдон выступал за сборную Англии в течение двух лет. Он дебютировал в игре против Ирландии. Всего провел за сборную 8 матчей и забил 14 голов.