Share to:

 

Acetoacetylkoenzým A

Acetoacetylkoenzým A
Acetoacetylkoenzým A
Acetoacetylkoenzým A
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C25H40N7O18P3S
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 851,609 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 1420-36-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Acetoacetylkoenzým A alebo acetoacetyl-CoA je prekurzor syntézy HMG-CoA v mevalonátovej dráhe, ktorá vedie k biosyntéze cholesterolu. Je to anhydrid acetoacetátu a koenzýmu A. Má podobný význam v syntéze ketolátok (ketogenéze) v pečeni. Pri spracovaní ketolátok v tkanivách neprebieha rozklad acetoacetyl-CoA cez HMG-CoA, ale priamo na acetyl-CoA (ketolýza).

Syntéza a rozklad

Acetoacetyl-CoA vzniká z acetyl-CoA, teda tioesteru kyseliny octovej a koenzýmu A, ktorý reaguje s enolátom druhej molekuly acetyl-CoA v Claisenovej kondenzačnej reakcii.[1] Na acetoacetyl-CoA potom pôsobí HMG-CoA syntáza, ktorá naň pripája tretiu acetylovú skupinu a robí z neho HMG-CoA. Počas metabolizmu leucínu prebieha posledná reakcia v opačnom smere.[2] U niektorých osôb sa môže prejaviť nedostatok acetoacetyl-CoA.[3] Tento nedostatok patrí medzi poruchy metabolizmu ketolátok a izoleucínu, ktoré sú dedičné.

Mevalonátová dráha

Pri využití acetoacetyl-CoA v tkanivách, napríklad v mozgu, dochádza k rozkladu acetoacetyl-CoA pomocou tiolázy na dve jednotky acetyl-CoA, ktoré potom vstupujú do Krebsovho cyklu.[4]

Acetoacetyl-CoA sa v orgánoch rozkladá priamo za vzniku dvoch jednotiek acetyl-CoA (vľavo hore).

Redukcia

Okrem toho acetoacetyl-CoA substrátom i pre NADPH-dependentnú acetoacetyl-CoA reduktázu, známu ako PhaB, ktorá je súčasťou metabolickej dráhy, ktorý premieňa acetoacetyl-CoA na polyhydroxyalkanoát (PHA). Redukciou acetoacetyl-CoA vzniká (R)-3-hydroxybutyryl-CoA, ktorý polymerizuje za vzniku PHA.[5] Táto dráha je prítomná v baktériách, napríklad v Ralstonia eutropha a v kmeni PCC6803 Synechocystis.[6]

Referencie

  1. Organic chemistry. [s.l.] : Pearson, 2017. ISBN 978-0-13-404228-2.
  2. Delineation of the intimate details of the backbone conformation of pyridine nucleotide coenzymes in aqueous solution. Biochemical and Biophysical Research Communications, October 1975, s. 1173–1179. DOI10.1016/0006-291x(75)90482-9. PMID 2.
  3. Generation of poly-β-hydroxybutyrate from acetate in higher plants: Detection of acetoacetyl CoA reductase- and PHB synthase- activities in rice. Journal of Plant Physiology, August 2016, s. 9–16. DOI10.1016/j.jplph.2016.06.007. PMID 27372278.
  4. JENSEN, Nicole Jacqueline; WODSCHOW, Helena Zander; NILSSON, Malin. Effects of Ketone Bodies on Brain Metabolism and Function in Neurodegenerative Diseases. International Journal of Molecular Sciences, 2020-11-20, roč. 21, čís. 22, s. 8767. Dostupné online [cit. 2022-09-03]. ISSN 1422-0067. DOI10.3390/ijms21228767. (po anglicky)
  5. Directed evolution and structural analysis of NADPH-dependent Acetoacetyl Coenzyme A (Acetoacetyl-CoA) reductase from Ralstonia eutropha reveals two mutations responsible for enhanced kinetics. Applied and Environmental Microbiology, October 2013, s. 6134–6139. DOI10.1128/aem.01768-13. PMID 23913421.
  6. Identification and analysis of the polyhydroxyalkanoate-specific beta-ketothiolase and acetoacetyl coenzyme A reductase genes in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC6803. Applied and Environmental Microbiology, October 2000, s. 4440–4448. DOI10.1128/aem.66.10.4440-4448.2000. PMID 11010896.

Pozri aj

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acetoacetyl-CoA na anglickej Wikipédii.

Index: pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve 
Prefix: a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u v w x y z 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 
Kembali kehalaman sebelumnya