Metilamin
| |||
| |||
| Imena | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC ime
aminometan, metanamin
| |||
Druga imena
| |||
| Identifikatorji | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| 3DMet | |||
| Kratice | MMA | ||
| 741851 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.746 | ||
| EC število |
| ||
| Gmelin | 145 | ||
| KEGG | |||
| MeSH | methylamine | ||
PubChem CID
|
|||
| RTECS število |
| ||
| UN število | 1061 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Lastnosti | |||
| CH5N | |||
| Molska masa | 31,06 g·mol−1 | ||
| Videz | brezbarven plin | ||
| Vonj | po ribah in amonijaku | ||
| Gostota | 656,2 kg m−3 (pri 25 °C) | ||
| Tališče | −93,10 °C; −135,58 °F; 180,05 K | ||
| Vrelišče | −6,6 °C; 20,0 °F; 266,5 K | ||
| 1,08 kg L−1 (pri 20 °C) | |||
| log P | −0,472 | ||
| Parni tlak | 186,10 kPa (pri 20 °C) | ||
| kH | 1,4 mmol Pa−1 kg−1 | ||
| Bazičnost (pKb) | 3,36 | ||
| Viskoznost | 230 μPa s (pri 0 °C) | ||
| Dipolni moment | 1,31 D | ||
| Termokemija | |||
Std tvorbena
entalpija (ΔfH⦵298) |
−23,5 kJ mol−1 | ||
| Nevarnosti | |||
| Varnostni list | emdchemicals.com | ||
| GHS piktogrami |   
| ||
| Opozorilna beseda | Pozor | ||
| H220, H315, H318, H332, H335 | |||
| P210, P261, P280, P305+351+338, P410+403 | |||
| NFPA 704 (diamant ognja) | |||
| Plamenišče | −10 °C; 14 °F; 263 K (kapljevina, plin ni vnetljiv)[1] | ||
| 430 °C (806 °F; 703 K) | |||
| Meje eksplozivnosti |
4,9–20,7 % | ||
| Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC): | |||
LD50 (srednji odmerek)
|
100 mg kg−1 (oralno, podgana) | ||
LC50 (srednja koncentracija)
|
1860 ppm (miš, 2 uri)[1] | ||
| NIOSH (ZDA varnostne meje): | |||
PEL (Dopustno)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[1] | ||
REL (Priporočeno)
|
TWA 10 ppm (12 mg/m3)[1] | ||
IDLH (Takojšnja nevarnost)
|
100 ppm[1] | ||
| Sorodne snovi | |||
| Sorodno alkanamini | etilamin, dimetilamin, trimetilamin | ||
| Sorodne snovi | amonijak | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
| Sklici infopolja | |||
Metilamin je organska spojina s kemijsko formulo CH3NH2, derivat amonijaka, ki ima en vodikov atom nadomeščen z metilno skupino. Je najenostavnejši primarni amin. Pri sobnih pogojih je v obliki brezbarvnega plina z močnim vonjem po ribah.
Uporablja se kot gradnik v sintezi številnih komercialno pomembnih spojin. Industrijsko je dostopen v anhidrirani obliki v rezervoarjih pod pritiskom, v manjših količinah pa lahko tudi raztopljen v metanolu, etanolu, tetrahidrofuranu in vodi.
Pridobivanje
Industrijska proizvodnja
Komercialno ga pripravljajo z reakcijo med amonijakom in metanolom v prisotnosti aluminosilikatnega katalizatorja. Hkrati nastajata dimetilamin in trimetilamin, pri čemer kinetika reakcije in razmerja med reaktanti določajo razmerje med temi tremi produkti. Preferenčno nastaja trimetilamin.[2]
- CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Z uporabo tega postopka so leta 2005 po oceni sintetizirali 115.000 ton metilamina.[3]
Laboratorijske metode
Spojino je prvič sintetiziral Charles-Adolphe Wurtz leta 1849 s hidrolizo metil izocianata in sorodnih spojin.[3][4] Zgled tega procesa vključuje uporabo Hofmannove premestitve za pridobivanje metilamina iz acetamida in plinastega bromida.[5][6]
V laboratoriju je mogoče metilaminski hidroklorid enostavno pridobivati z različnimi drugimi metodami. Ena od njih vključuje izpostavljanje formaldehida amonijevem kloridu.[7]
- NH4Cl + H2CO → [CH2=NH2]Cl + H2O
- [CH2=NH2]Cl + H2CO + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
Brezbarvno hidrokloridno sol je mogoče pretvoriti v amin z dodajanjem močne baze, kot je natrijev hidroksid:
- [CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Še ena od metod vključuje redukcijo nitrometana s cinkom in klorovodikovo kislino.[8]
Uporaba
Metilamin je dober nukleofil, saj je močno bazičen in nevezan, četudi velja kot amin za šibko bazo. V organski kemiji je vsesplošno uporaben. Uporablja se med drugim pri naslednjih reakcijah z enostavnimi reagenti: s fosgenom v metil izocianat, z ogljikovim disulfidom in natrijevim hidroksidom v natrijev metilditiokarbamat, s kloroformom in bazo v metil izocianid in z etilen oksidom v metiletanolamin. V kapljevinski obliki je kot topilo analogen kapljevinskemu amonijaku.[9]
Med komercialno pomembnejšimi spojinami, sintetiziranimi iz metilamina, sta učinkovini efedrin in teofilin, pesticidi karbofuran, karbaril in metam-natrij ter topili N-metilformamid in N-metilpirolidon. Kot gradnik nastopa tudi v nekaterih surfaktantih in razvijalcih fotografskih filmov.[3]
Je na prioritetnem seznamu kontroliranih prekurzorjev ameriške Agencije za nadzor nad drogami (DEA) zaradi uporabe pri sintezi metamfetamina.[10]
Biološka vloga
Metilamin nastaja v procesu gnitja živalskih tkiv in je substrat za metanogenezo.[11]
V manjših količinah nastaja v nekaterih znotrajceličnih procesih, kot je demetilacija arginina v procesu kontrole izražanja genov.[12]
V večjih koncentracijah je strupen. Srednji smrtni odmerek za miš (subkutano) je 2,5 g na kilogram telesne mase.[13]
Sklici in opombe
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 »Metilamin«. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. Centers for Disease Control and Prevention. Pridobljeno 13. marca 2016.
- ↑ Corbin D.R.; Schwarz S.; Sonnichsen G.C. (1997). »Methylamines synthesis: A review«. Catalysis Today. Zv. 37, št. 24. str. 71–102. doi:10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2005). »Amines, Aliphatic«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001.
- ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" [O nizu homolognih organskih alkalijskih spojin, ki vsebujejo amonijak], Comptes rendus … , 28 : 223-226. Opomba: Wurtzova empirična formula za metilamin je napačna, saj so takratni kemiki uporabljali napačno atomsko maso za ogljik (6 manesto 12).
- ↑ Mann, F. G.; Saunders, B. C. (1960). Practical Organic Chemistry (4. izd.). London: Longman. str. 128. ISBN 9780582444072.
- ↑ Cohen, Julius (1900). Practical Organic Chemistry (2. izd.). London: Macmillan and Co., Limited. str. 72.
- ↑ Marvel, C. S.; Jenkins, R. L. (1941). »Methylamine Hydrochloride«. Org. Synth.; Coll. Vol., zv. 1, str. 347
- ↑ Gatterman, Ludwig; Wieland, Heinrich (1937). Laboratory Methods of Organic Chemistry. Edinburgh, UK: R & R Clark, Limited. str. 157-158.
- ↑ M. G. DeBacker, El B. Mkadmi, F. X. Sauvage, J.-P. Lelieur, M. J. Wagner, R. Concepcion. J. Kim, L. E. H. McMills, J. L. Dye "The Lithium−Sodium−Methylamine System: Does a Low-Melting Sodide Become a Liquid Metal?" J. Am. Chem. Soc., 1996, vol. 118, pp 1997–2003. DOI: 10.1021/ja952634p
- ↑ 21 U.S. Code § 802 - Definitions. Pridobljeno 13.3.2016.
- ↑ Thauer, R. K. (1998). »Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson«. Microbiology. Zv. 144. str. 2377–2406.
- ↑ Ng, S.S.; Yue, W.W.; Oppermann, U.; Klose, R.J. (2009). »Dynamic protein methylation in chromatin biology«. Cellular and molecular life sciences. Zv. 66, št. 3. str. 407–422. doi:10.1007/s00018-008-8303-z. PMID 18923809.
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.864, Rahway: Merck & Co.
| Mednarodno | |
|---|---|
| Nacionalno | |
| Drugo | |
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
