Ацетилен

Acetylene
Називи
	IUPAC назив Ацетилен
	Системски IUPAC назив Етин
Идентификација
CAS број	74-86-2 ;
3Д модел (Jmol)	интерактивна слика;
ChEBI	CHEBI:27518 ;
ChemSpider	6086 ;
ECHA InfoCard	100.000.743
KEGG	C01548 ;
UNII	OC7TV75O83 ;
UN број	1001 (rastvoren); 3138 (у смеши са етиленом и пропиленом)
	InChI InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H Кључ: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H2/c1-2/h1-2H Кључ: HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY;
	SMILES C#C; ; ; ; ; ;
Својства
Хемијска формула	C2H2
Моларна маса	26,04 g·mol−1
Густина	1,097 g/L = 1,097 kg/m³
Тачка топљења	−80,8 °C, 192,4 K, −113,4 °F
Тачка кључања	−84 °C (−119 °F; 189 K)
Растворљивост у води	у малој мери је растворан
Киселост (pKa)	25
Структура
Облик молекула (орбитале и хибридизација)	Линеаран
Термохемија
Стандардна моларна ; ентропија (So298)	201 J·mol−1·K−1
Стандардна енталпија; стварања (ΔfHo298)	+226,88 kJ/mol
Опасности
NFPA 704	4 1 3
	Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање материјала (на 25°C [77°F], 100 kPa).
	верификуј (шта је ?)
	Референце инфокутије

Ацетилен (IUPAСов назив: етин) је хемијско једињење формуле C₂ H₂. Најједноставнији је алкин.

Као алкин, ацетилен је незасићен због тога што су два атома угљеника везана троструком везом. Трострука веза угљеник-угљеник даје угљениковим атомима sp хибридне орбитале, постављајући сва четири атома у праву линију, где је угао CCH везе 180°.

Ацетилен је откривен 1836. од стране Едмунда Дејвија који га је окарактерисао као „ново угљениково једињење водоника“. Поново је откривен 1860. од стране француског хемичара Марсолена Бертолоа који му је дао име „ацетилен“. Нобеловац Густаф Дален је ослепљен у експлозији ацетилена.

Добијање

Материјали за индустријско добијање ацетилена су калцијум-карбонат (кречњак) и угаљ. Калцијум-карбонат се прво преведе у калцијум-оксид а угаљ у кокс, па напослетку се они једине да би наградили калцијум-карбид и угљен-моноксид:

CaO + 3C → CaC₂ + CO

Калцијум-карбид (или калцијум-ацетилид) и вода се мешају различитим методама да би наградили ацетилен и калцијум-хидроксид. Ову реакцију је открио Фридрих Велер 1862. године.

CaC₂ + 2H₂O → Ca(OH)₂ + C₂H₂

Синтеза калцијум-карбида захтева јако високе температуре, око 2000 степена Целезијуса, па се реакција одиграва у електричном казану. Ова реакција је одиграла важну улогу у револуцији касних 1800-их година око масивног хидроенергетског пројекта на Нијагариним водопадима.

Ацетилен се исто тако може добити непотпуним сагоревањем метана са кисеоником или крековањем угљоводоника.

Бертело је правио ацетилен од метанола, етанола, етена или етра тако што их је пропуштао као гасове кроз усијале цеви. Бертело је открио да се ацетилен може добити пропуштањем електричне варнице кроз смешу гасова водоника и цијаногена. Правио је ацетилен и синтезом водоника и угљеника.

Реакције

Изнад 400 °C (673 K) почиње пиролиза ацетилена, што је подоста ниско за угљоводонике. Главни производи су димер винил-ацетилен (C₄H₄) и бензен. На температурама изнад 900 °C, (1173 K), главни производ је чађ.
Помоћу ацетилена, Марселен Бертело је први показао да је могуће да алифатично једињење може да награди ароматично када је загревао ацетилен у стакленој цеви да би добио бензен са примесама толуена. Бертело је оксидовао ацетилен да би добио сирћетну и оксалну киселину. Увидео је да се ацетилен може редуковати у етен и етан.
Полимеризација ацетилена са Циглер-Натовим катализатором ствара полиацетилен. Полиацетилен, низ угљеникових атома међу којима се смењују једноструке и двоструке везе био је први органски полупроводник икад откривен; у реакцији са јодом даје изузетно проводан материјал.
У Кучеровој реакцији (откривене 1881. од стране Михаила Кучерова)^[3] ацетилен се хидратише у ацеталдехид са живином сољу, каква је жива(II)-бромид.
Карбиди се добијају од многих металних јона који се помешају са растворима њихових соли. Пар њих, као сребро-карбид или бакар-карбид су експлозиви. Бакар-карбид се добија такође у реакцији са ацетиленом и металним бакром или његовим легурама.

Особине

Особина	Вредност
Партициони коефицијент^[4] (ALogP)	2,0
Растворљивост^[5] (logS, log(mol/L))	1,5
Поларна површина^[6] (PSA, Å²)	0,0

Референце

^ Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie 1881, 1540–1542.
^ Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.
^ Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.
^ Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

Спољашње везе

Acetylene at Chemistry Comes Alive
Calcium Carbide & Acetylene at The Periodic Table of Videos (University of Nottingham)

[1] Acyclic Hydrocarbons. Rule A-3. Unsaturated Compounds and Univalent Radicals, IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

[2] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Kutscheroff, M. Ber. Bunsenges. Phys. Chemie 1881, 1540–1542.

[4] Ghose, A.K.; Viswanadhan V.N. & Wendoloski, J.J. (1998). „Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods”. J. Phys. Chem. A. 102: 3762—3772. doi:10.1021/jp980230o.

[5] Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE (2001). „Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices”. Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488—1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t.

[6] Ertl P.; Rohde B.; Selzer P. (2000). „Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties”. J. Med. Chem. 43: 3714—3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]