Bromovodonik

Bromovodonik
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added	Spacefill model of hydrogen bromide
Nazivi
	Preferisani IUPAC naziv Vodonik bromid
	Sistemski IUPAC naziv Broman
Identifikacija
CAS broj	10035-10-6 ;
3D model (Jmol)	interaktivna slika;
Bajlštajn	3587158
ChEBI	CHEBI:47266 ;
ChemSpider	255 ;
ECHA InfoCard	100.030.090
EC broj	233-113-0
KEGG	C13645 ;
MeSH	Hydrobromic+Acid
PubChem C ID	260;
RTECS	MW3850000
UN broj	1048
	SMILES Br; ; ; ; ; ;
Svojstva
Hemijska formula	BrH
Molarna masa	80,91 g·mol−1
Agregatno stanje	Bezbojni gas
Miris	Oštar
Gustina	3,307 g dm-3
Tačka topljenja	−87 °C; −125 °F; 186 K
Tačka ključanja	−66 °C; −87 °F; 207 K
Rastvorljivost u vodi	1,93 kg dm<sup>-3 (na 20°C)
Napon pare	2,308 MPa (na 21°C)
Kiselost (pKa)	~–9
Baznost (pKb)	~23
Indeks refrakcije (nD)	1,325
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	Linearan
Dipolni moment	82 mD
Termohemija
Specifični toplotni kapacitet, C	350.7 mJ K-1 g-1
Standardna molarna entropija So298	198.696-198.704 J K-1 mol-1
Std entalpija; formiranja (ΔfH⦵298)	-36.45--36.13 kJ mol-1
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	hazard.com; physchem.ox.ac.uk
GHS grafikoni
GHS signalna reč	DANGER
GHS opis opasnosti	H314, H335
GHS mere predostrožnosti	P261, P280, P305+351+338, P310
EU klasifikacija (DSD)	C
R-oznake	R35, R37
S-oznake	(S1/2), S7/9, S26, S45
NFPA 704	0 3 0
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Hlorovodonik; Fluorovodonik; Jodovodonik
	Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verifikuj (šta je ?)
	Reference infokutije

Bromovodonik je diatomski molekul H Br. HBr je gas pod standardnim uslovima. Bromovodonična kiselina se formira nakon rastvaranja HBr u vodi. HBr se može osloboditi iz rastvora bromovodonične kiseline dodavanjem dehidracionog agensa, ali ne putem destilacije. Bromovodonik i bromovodonična kiselina, stoga, nisu isto, nego su srodni. Često se bromovodonična kiselina označava sa "HBr".

Osobine

Na sobnoj temperaturi, HBr je nezapaljivi gas oštrog mirisa, koji se dimi na vlažnom vazduhu usled formiranja bromovodonične kiseline. HBr je veoma rastvoran vodi, u kojoj se zasićuje sa 68.85% HBr po težini na sobnoj temperaturi. Vodeni rastvori koji su 47.38% HBr po težini formiraju konstantno ključajuću smesu (reverzno azeotropnu), koja ključa na 126°C. Ključanjem manje koncentrovanih rastvora se otpušta H₂O dok se smeša konstantne kompozicije ne formira.

Upotreba

Postoje mnogobrojne upotrebe HBr u hemijskoj sintezi. Na primer, HBr se koristi za produkciju alkil bromida iz alkohola:

ROH + HBr → RBr + H₂O

HBr se dodaje alkenima da bi se dobili bromoalkani, koji su važna familija organobrominskih jedinjenja:

RCH=CH₂ + HBr → RCH(Br)–CH₃

Dodavanjem HBr alkinima nastaju bromoalkeni. Stereohemija ovog tipa adicije je obično anti:

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH₂

Dodatak HBr na haloalkene formira geminalne dihaloalkane. (Ovaj tip adicije sledi Markovnikovo pravilo):

RC(Br)=CH₂ + HBr → RC(Br₂)–CH₃

Takođe, HBr se koristi za otvaranje epoksida i laktona, i u sintezi bromoacetala. Dodatno, HBr katalizuje mnoge organske reakcije.^[6]^[7]^[8]^[9]

Predloženo je da se HBr koristi u protočnim baterijama.^[10]

Industrijska priprema

Bromovodonik (zajedno sa bromovodoničnom kiselinom) se proizvode u mnogo manjim razmerama od odgovarajućih hlorida. U primarnoj industrijskoj pripremi, vodonik i brom se kombinuju na temperaturama između 200-400°C. Ova reakcije je tipično katalizovana platinom ili azbestom.^[7]^[11]

Laboratorijske sinteze

HBr se može sintetisati koristeći niz metoda. On se može pripremiti u laboratoriji destilacijom rastvora natrijum ili kalijum bromida sa fosfornom kiselinom ili razblaženom sumpornom kiselinom^[12]:

2 KBr + H₂SO₄ → K₂SO₄ + HBr

Koncentrovana sumporna kiselina nije efektivna, zato što se formirani HBr oksiduje do gasovitog broma:

2 HBr + H₂SO₄ → Br₂ + SO₂ + 2H₂O

Kiselina se takođe može pripremiti na nekoliko drugih načina, među kojima je reakcija broma sa bilo fosforom i vodom, ili sa sumporom i vodom^[12]:

2 Br₂ + S + 2 H₂O → 4 HBr + SO₂

Alternativno, ona se može pripremiti brominacijom tetralina (1,2,3,4-tetrahidronaftalena):^[13]

C₁₀H₁₂ + 4 Br₂ → C₁₀H₈Br₄ + 4 HBr

Brom se može redukovati fosfornom kiselinom:^[7]

Br₂ + H₃PO₃ + H₂O → H₃PO₄ + 2 HBr

Vodeni rastvor bromovodonika se se isto tako može pripremiti u malom obimu termolizom trifenolfosfonijum bromida u refluksujućem ksilenu.^[6]

HBr pripremljen gore navedenim metodama može da bude kontaminiran sa Br₂, koji se može ukloniti propuštanjem gasa kroz Cu opiljke ili kroz fenol.^[11]

Референце

^ „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Приступљено 10. 11. 2011.
^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
^ ^а ^б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
^ ^а ^б ^в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.
^ Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979
^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
^ Hydrogen-based utility energy storage system
^ ^а ^б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, pp. 35 (Coll. Vol. 2, pp. 338).
^ ^а ^б Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. 2002. ISBN 978-0-07-049439-8.
^ WebElements: Hydrogen Bromide

Spoljašnje veze

[1] „Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16. 9. 2004. Identification and Related Records. Приступљено 10. 11. 2011.

[2] Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[3] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди

[4] Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[5] Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.

[hercouet-6] а ^б Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.

[greenwood-7] а ^б ^в Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997;, pp. 809-812.

[carlin-8] Carlin, William W. U.S. Patent 4.147.601, April 3, 1979

[vollhart-9] Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.

[EERE-10] Hydrogen-based utility energy storage system

[ruhoff-11] а ^б Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, pp. 35 (Coll. Vol. 2, pp. 338).

[аутоматски_генерисано1-12] а ^б Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. 2002. ISBN 978-0-07-049439-8.

[webele-13] WebElements: Hydrogen Bromide

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]