James föddes i Nottingham men växte upp i London. Hans föräldrar kommer från Trinidad & Tobago. Han växte upp i södra London och gick på skolan Ernest Bevin College.
James mamma, Phyllis Mary James, dog när han var 10, varefter han och hans bror, Kester James, valde att bo i ett barnhem i London i stället för att skickas till USA för att bo tillsammans med en släkting. Lennie bodde kvar i fosterhemmet i åtta år.
Han strävade efter att bli en professionell rugbyspelare som tonåring, och introducerades till skådespeleri efter att ha följt med en tjej som han var intresserad av till en audition för en pjäs. Han var en gång anställd av den brittiska regeringens försäkringskassa.
På TV dök James i det kortlivade fängelsedramat Buried på Channel 4 (2003), terrorismdramat The State Within (2006) och spiondramat Spooks på BBC (2002-2011). Han spelade också rollen som Robert Hawkins i CBSpostapokalyptiska dramaserie Jericho (2006-2008), och dök upp i ett annat TV-drama på Channel 4 som hette Fallout (2008), där han spelade rollen som en detektiv, som tillsammans med en annan detektiv ska lösa ett mord. Han sågs också i ett avsnitt av Lie to Me, liksom AMC/ITV:s miniserie The Prisoner (som sändes i november 2009). Han medverkade i HBO:s komediserie Hung som en hallick.
År 2010 han gästspelade James som Morgan Jones i pilotavsnittet av AMC-serien The Walking Dead, betitlat "Days Gone Bye". År 2013 repriserade han sin roll som Morgan Jones i ett avsnitt av den tredje säsongen med titeln "Clear", och show runnernScott Gimple sade att Morgan inte kommer att vara med igen förrän efter den fjärde säsongen, men han är tänkt att återvända någon gång längre fram. I säsong fem gästspelade Jones i några avsnitt, och fick en återkommande roll i säsong 6.
Privatliv
James har tre döttrar (Romy, Celine och Georgien) med Giselle Glasman, hans partner sedan många år tillbaka. Han är hushållets kock och har en förkärlek för det karibiska köket. Han är ett fan av Tottenham Hotspur FC.
