l-ซิสตีอีน
|
|
|
| ชื่อ
|
| IUPAC name
Cysteine
|
| ชื่ออื่น
2-Amino-3-sulfhydrylpropanoic acid
|
| เลขทะเบียน
|
|
|
|
|
|
|
| ตัวย่อ
|
Cys, C
|
| ChEBI
|
|
| ChEMBL
|
|
| เคมสไปเดอร์
|
|
| ECHA InfoCard
|
100.000.145 
|
| EC Number
|
|
| เลขอี
|
E920 (glazing agents, ...)
|
|
|
|
| KEGG
|
|
|
|
|
| UNII
|
|
|
|
|
InChI=1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)  YKey: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N YInChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 Key: XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHBU InChI=1/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6) Key: XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYAC
|
C([C@@H](C(=O)O)N)S C(C(C(=O)O)N)S
|
| คุณสมบัติ[2]
|
|
|
C3H7NO2S
|
| มวลโมเลกุล
|
121.15 g·mol−1
|
| ลักษณะทางกายภาพ
|
ผลึกหรือผงสีขาว
|
| จุดหลอมเหลว
|
240 องศาเซลเซียส (464 องศาฟาเรนไฮต์; 513 เคลวิน) decomposes
|
|
|
ละลายได้
|
| ความสามารถละลายได้
|
1.5g/100g ethanol 19 degC [1]
|
| Chiral rotation [α]D
|
+9.4° (H2O, c = 1.3)
|
|
|
Chemical compound
ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์
ซิสตีอีน (อังกฤษ: cysteine, ตัวย่อ Cys หรือ C)[3] เป็นกรดอะมิโนที่มีสูตรเคมี C3H7NO2S มีโซ่ข้างเป็นหมู่ไธออล ซึ่งเป็นสารประกอบออร์แกโนซัลเฟอร์ ซิสตีอีนมีโครงสร้างเหมือนซีรีน แต่โซ่ข้างที่เป็นอะตอมออกซิเจนถูกแทนที่ด้วยกำมะถัน หากอะตอมกำมะถันถูกแทนที่ด้วยซีลีเนียมจะกลายเป็นซีลีโนซิสตีอีน ซิสตีอีนถูกเข้ารหัสในรหัสทางพันธุกรรมพื้นฐานเป็นโคดอน UGU และ UGC
ซิสตีอีนถูกค้นพบทางอ้อมในปี ค.ศ. 1810 โดยวิลเลียม ไฮด์ วูลลาสตัน นักเคมีชาวอังกฤษและเรียกว่าซิสติกออกไซด์ (cystic oxide) ต่อมาสารนี้รู้จักในชื่อซิสตีน (cystine)[4] ซิสตีนเป็นสารที่เกิดจากโมเลกุลของซิสตีอีนสองตัวจับกันด้วยพันธะไดซัลไฟด์[5] วูลลาสตันสกัดสารนี้จากนิ่วไตจึงตั้งชื่อตามคำในภาษากรีกโบราณ κύστις (kústis) ที่แปลว่า กระเพาะปัสสาวะ[6]
ชีวสังเคราะห์ของซิสตีอีนในสัตว์มาจากซิสตาไธโอนีน ซึ่งเกิดจากกรดอะมิโนซีรีนได้รับอะตอมกำมะถันจากฮอโมซิสตีอีน กรดอะมิโนอีกชนิดที่กลายสภาพมาจากมีไธโอนีน จากนั้นซิสตาไธโอนีนจะถูกเอนไซม์ซิสตาไธโอนีนแกมมา-ไลเอสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและกรดแอลฟา-คีโตบิวทีริก ขณะที่ในพืชและแบคทีเรียเริ่มต้นที่ซีรีนเช่นกัน โดยเปลี่ยนสภาพเป็น O-acetylserine ด้วยเอนไซม์ serine O-acetyltransferase หลังจากนั้น O-acetylserine จะจับกับอะตอมกำมะถันของไฮโดรเจนซัลไฟด์ และถูกเอนไซม์ซิสตีอีนซินเทสสลายกลายเป็นซิสตีอีนและปล่อยแอซิเตต[7]
โดยทั่วไปแล้ว ซิสตีอีนจัดเป็นกรดอะมิโนที่ไม่จำเป็นต่อร่างกาย แต่บางครั้งจัดว่าจำเป็นต่อทารก ผู้สูงอายุและผู้ป่วยที่มีปัญหาด้านเมตาบอลิซึมและการดูดซึมสารอาหารผิดปกติ[8] ซิสตีอีนพบในเนื้อสัตว์ ไข่ ผลิตภัณฑ์นมและถั่ว เป็นส่วนหนึ่งของเบตา-เคราติน ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในผิวหนัง เส้นผม และเล็บ และเป็นหนึ่งในสารตั้งต้นของกลูตาไธโอน สารต้านอนุมูลอิสระที่สำคัญในสิ่งมีชีวิต[9][10]
อ้างอิง
- ↑ Belitz, H.-D; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (2009-02-27). Food Chemistry. ISBN 9783540699330
{{cite book}}: CS1 maint: postscript (ลิงก์)
- ↑ Weast, Robert C., บ.ก. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. p. C-259. ISBN 0-8493-0462-8..
- ↑ "Nomenclature and Symbolism for Amino, Acids and Peptides - Recommendations 1983" (PDF). IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
- ↑ Preston, George W. "Cysteine: an Essential Inessential Amino Acid" (PDF). Semantic Scholar. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
- ↑ "Cystine vs Cysteine for cellular health". Regenative. May 3, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
- ↑ Diab, Mohammad (1999). Lexicon Orthopaedic Etymology. Chur, Switzerland: Harwood-Academic Publishers. p. 90. ISBN 9789057025976.
- ↑ "L-cysteine biosynthesis". BioCyc. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
- ↑ Dietary Reference Intakes: The Essential Guide to Nutrient Requirements เก็บถาวร 5 กรกฎาคม 2014 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน. Institute of Medicine's Food and Nutrition Board. usda.gov
- ↑ Ciborowski, Pawel; Silberring, Jerzy (2012). Proteomic Profiling and Analytical Chemistry: The Crossroads. Amsterdam, Netherlands: Newnes, Elsevier. p. 19. ISBN 9780444593917.
- ↑ "The Health Benefits of L-Cysteine". Verywell Health. September 10, 2019. สืบค้นเมื่อ October 16, 2019.
แหล่งข้อมูลอื่น
วิกิมีเดียคอมมอนส์มีสื่อเกี่ยวกับ ซิสตีอีน- "L-Cysteine - MSDS" (PDF). Northwest Missouri State University. คลังข้อมูลเก่าเก็บจากแหล่งเดิม (PDF)เมื่อ 2019-10-16. สืบค้นเมื่อ 2019-10-16.
