Народився 22 жовтня1938 року в місті Копар-Ангус. Вихованець місцевої футбольної школи «Копар-Ангус Джувенілс».
У дорослому футболі дебютував 1957 року виступами за команду клубу «Данді», в якій провів сім сезонів, взявши участь у 134 матчах чемпіонату. У складі «Данді» був одним з головних бомбардирів команди, маючи середню результативність на рівні 0,84 голу за гру першості. Двічі, в сезонах 1961/62 і 1963/64, ставав найкращим бомбардиром шотландської футбольної першості, забивши відповідно 24 і 32 голи за сезон.
1965 року перейшов до англійського «Тоттенгем Готспур», за який відіграв 8 сезонів. Більшість часу, проведеного у складі «Тоттенгем Готспур», був основним гравцем команди, хоча й не відзначався такою високою результативністю, як в «Данді». За цей час виборов титул володаря Кубка Англії, ставав володарем Суперкубка Англії з футболу, володарем Кубка УЄФА. Завершив професійну кар'єру футболіста виступами за команду «Тоттенгем Готспур» у 1973 році.
Виступи за збірну
1963 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 9 років, провів у формі головної команди країни 22 матчі, забивши 13 голів.
Кар'єра тренера
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 1975 року, очоливши тренерський штаб клубу «Стівенідж». в якому пропрацював протягом сезнону.
