Вілфред вперше взяв участь у Вімблдоні у 1890 році, і зрештою став триразовим переможцем турніру (титули у 1891, 1892 і 1895 роках). Його перемога із рахунком 6-4, 1-6, 7-5, 6-0 над Джошуа Пімом у фіналі 1891 року зробила його наймолодшим переможцем Вімблдону в одиночному розряді аж до Бориса Беккера у 1985. Крім того, він тричі був фіналістом Вімблдону — у 1893, 1894 і 1896 роках[1].
Зі своїм братом Гербертом він виграв чотири парних титули — у 1891, 1894,1895 і 1896 роках. Близнюки припинили свою кар'єру у 1897 році, аби почати адвокатську діяльність.
Бізнес
У 1895 році Вілфред вивчився на адвоката. Він разом із братом приєднався до родинної адвокатсьої контори, у якій на той час працювали їхні батько і дядько. Цю фірму заснував їхній прадід у 1790 році. Брати залишалися на чолі компанії до 1919 року, коли передали її в управління своєму кузену Сирілу Беддлі.