Гідроксибензотриазол

Гідроксибензотриазол
Інші назви	N-Hydroxybenzotriazole HOBt
Ідентифікатори
Номер CAS	2592-95-2
PubChem	75771
Номер EINECS	219-989-7
ChEBI	176967
SMILES	n1nn(O)c2ccccc12
InChI	1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
Властивості
Молекулярна формула	C6H5N3O
Молярна маса	135,12 г/моль
Тпл	156 to 159
Небезпеки
ГГС піктограми	Шаблон:GHS01
ГГС формулювання небезпек	203
ГГС запобіжних заходів	210, 230, 240, 250, 280, 370+380, 372, 373, 401, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Гідроксибензотриазол (скорочено HOBt) — органічна сполука, яка є похідною бензотриазолу. Це білий кристалічний порошок, який як комерційний продукт містить деяку кількість води (~11,7 мас.% як кристал моногідрату HOBt). Безводний HOBt вибухонебезпечний.

Він переважно використовується в органічному синтезі для придушення рацемізації одноенантіомерних хіральних молекул і для підвищення ефективності синтезу пептидів.

Автоматизований синтез пептидів включає конденсацію аміногрупи захищених амінокислот з активованим естером. HOBt використовується для одержання таких активованих естерів. Ці естери є нерозчинними (як і естери N-гідроксисукциніміду) і реагують з амінами при температурі навколишнього середовища з утворенням амідів^[1].

HOBt також використовується для синтезу інших амідів з карбонових кислот без необхідності утворення ацилхлоридів^[2]. Наприклад, таким способом одержували амідні похідні іонофорних антибіотиків^[3].

Через перекласифікацію як UN0508, у вибухову речовину класу 1.3C, гідроксибензотриазол та його моногідрат більше не дозволяється перевозити морем або повітрям відповідно до 49CFR (Правила USDOT щодо небезпечних матеріалів). Однак існує проект пропозиції ЄЕК ООН ECE/TRANS/WP.15/AC.1/HAR/2009/1 був розповсюджений серед делегатів ООН і, якщо він буде впроваджений, це внесе зміни до чинних правил, дозволяючи транспортувати моногідрат під менш суворим кодом UN3474 як десенсибілізовану вибухівку класу 4.1.

1. ↑ W. König, R. Geiger (1970). Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 103 (3): 788—798. doi:10.1002/cber.19701030319. PMID 5436656.
2. ↑ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang, and Hou Chen TRANSFORMATION OF PSEUDOEPHEDRINE AMIDES INTO HIGHLY ENANTIOMERICALLY ENRICHED ALDEHYDES, ALCOHOLS, AND KETONES Organic Syntheses, Vol. 77, p. 29 (2000); Coll. Vol. 10, p.509 (2004).
3. ↑ Łowicki, Daniel; A. Huczyński; M. Ratajczak-Sitarz; A. Katrusiak; J. Stefańska; B. Brzezinski; F. Bartl (2009). Structural and antimicrobial studies of a new N-phenylamide of monensin A complex with sodium chloride. Journal of Molecular Structure. 923 (1–3): 53—59. Bibcode:2009JMoSt.923...53L. doi:10.1016/j.molstruc.2009.01.056.