З 1997 року почала працювати репортеркою і журналісткою «Нової газети», паралельно навчалася. Одним з її наставниць була Ганна Політковська.
У 2000 році опублікувала серію матеріалів, присвячених катастрофі АПЛ «Курськ»[9], за що отримала нагороду Спілки журналістів Росії «Золоте перо Росії» в категорії «Журналістські розслідування»[10].
16 лютого 2006 року на неї скоєно напад у Беслані[12].
У березні 2010 року підписала звернення російської опозиції «Путін має піти»[13].
5 квітня 2012 року Мілашину побили в підмосковній Балашисі. За її словами, нападники жорстоко побили й пограбували її. Вона також повідомила, що під'їхав через півтори години поліцейський патруль і не надав їй допомоги[14].
8 березня 2013 року Мілашину відзначено спеціальною нагородою Держдепартаменту США «Відважні жінки світу». «За безстрашну і мужню журналістську роботу та за захист прав людини в Росії і в сусідніх країнах ми визнаємо Олену Мілашину мужньою жінкою», — цими словами держсекретар США Джон Керрі представив Олену Мілашину на церемонії. Вручала нагороду дружина президента США Мішель Обама[15].
У 2015 році Мілашина займалася розслідуванням резонансної справи про весілля начальника РВВС Ножай-Юртовського району та неповнолітньої дівчини. У зв'язку з цією справою отримувала погрози вбивства[16].
У 2017 році стала авторкою розслідування про масові переслідування геїв у Чечні. У зв'язку з чим отримала велику кількість погроз.
4 липня 2023 року в Чечні невідомі в масках напали на Олену Мілашину та адвоката Олександра Немова[17]. Вони перехопили їх дорогою з аеропорту до Грозного і жорстоко побили ногами, знищили техніку та документи. Таксі Мілашиної та Немова було заблоковано трьома автомобілями, а нападники заявили: «Виїжджайте звідси, вас попереджали. Нічого не пишіть». Мілашина була облита зеленкою, їй намагалися зламати пальці, били по них, вимагаючи паролі від телефонів[18]. 5 липня Олена Мілашина та Олександр Немов доставлені до клініки у Москві. Постраждалі прилітали до Чечні для висвітлення у суді справи Зареми Мусаєвої[19][20].
Пізніше Олена Мілашина розповіла проєкту «Живой гвоздь», що не збирається відмовлятися від поїздок до Чечні: «Я продовжу їздити в Чечню, хоче цього Кадиров чи не хоче»[21][22].
Премія імені Ахмеднаби Ахмеднабиева (2015) — за матеріал «Навколо пальців», опублікований 7 листопада 2014 року[27].
Премія імені Герда Буцеріуса«Вільна преса Східної Європи[ru]» (2016) — за внесок у підвищення рівня обізнаності про різні тактики залякування, використовуваних владою Чечні для придушення критичних голосів[28].
Премія «Редколегія» (2017) (спільно з Іриною Гордієнко і Оленою Костюченко) — «за серію публікацій про переслідування і вбивство геїв в Чечні»[29].
