|
Резорцин
ОтриманняРезорцин одержують реакцією лужного сплавлення м-бензендисульфонової кислоти:[1]
Перша сульфогрупа заміщується при температурі, яка нижче за 300 °С, а друга — при температурі 330-340 °С.[1] Також отримують окисненням м-диізопропілбензену. Останній отримують ізомеризацією п-диізопроілбензену:[4]
Ще один спосіб отримання — гідроліз м-діамінобензену. Реакція протікає при 200 °С у присутності розведеної сульфатної або фосфоатної кислоти:[1]
Хімічні властивостіКислотністьЯк і інші двоатомні феноли, резорцин є слабкою двоосновною кислотою,[2] pK1 дорівнює 9,3.[5] При додаванні розчину хлориду заліза(III) з'являється темне фіолетове забарвлення, яке зникає у лужному середовищі.[2] Електрофільне заміщенняЧерез узгоджену орієнтацію, реакції електрофільного заміщення проходять дуже легко. Заміщуються атоми гідрогену, які знаходяться у положеннях 2,4 та 6.[1][2] При повному нітруванні, наприклад, утворюється стифнінова кислота:[1]
При нагріванні з крижаною оцтовою кислотою у присутності хлориду цинку утворюється діоксиацетофенон:[6]
Може також карбоксилюватися гідрокарбонатом калію з утворенням 2,4-дигідроксибензойної кислоти (точніше, її калієвої солі):[7]
Кето-енольна таутомеріяОскільки при збільшенні кількості гідроксильних груп ароматичність зменшується, резорцин здатен до кето-енольної таутомерії більше, ніж фенол.[1] Окиснення та відновленняПри гідруванні у лужному середовищі утворюється циклогекса-1,3-діон. Спочатку він переходить у кетонну форму, а далі гідрується:[2]
АлкілюванняДуже легко алкілюється.[2] При взаємодії з диметилсульфатом, наприклад, утворюється диметиловий етер резорцину:
Утворення флуоресцеїнуПри сплавленні з фталевим ангідридом у присутності хлориду цинку утворюється флуоресцеїн:[1]
ТоксичністьНанесення розчину резорцину на шкіру може спричинити свербіж, почервоніння, дерматит. Резорцин також може подразнювати шкіру, горло, очі та верхні дихальні шляхи.[5] Викликає утворення метгемоглобіну в крові.[8] Дослідження на щурахПідшкірне введення 154 мг/кг резорцину порушує роботу щитоподібної залози. Щоденні дози 65 мг/кг збільшують масу печінки. 520 мг/кг 5 днів на тиждень 13 тижнів — доза, від якої більшість щурів загинули.[5] ЗастосуванняМедицинаФармакологічна група D08A — антисептичні та дезінфікуючі препарати. Чинить антисептичну, кератолітичну, фунгіцидну дії. Застосувують при екземі, себореї, вугревих висипах, грибкових захворюваннях шкіри (дерматомікозах), отиті.[9] Див. також
Примітки
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![{\displaystyle {\ce {C_{6}H_{4}(NH_{2})_{2}->[{H^{+},\ 200^{o}C}][{-2NH_{3}}]C_{6}H_{4}(OH)_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/405ef1b6e412242e48176a790f5e08ab7f9d1019)
