Фінал Кубка Стенлі 1999 (англ.Stanley Cup Finals) — 107-й загалом фінал Кубка Стенлі та сезону 1998–1999 у НХЛ між командами «Баффало Сейбрс» та «Даллас Старс». Фінальна серія стартувала 8 червня в Далласі, а фінішувала 19 червня перемогою «Даллас Старс».
У регулярному чемпіонаті «Баффало Сейбрс» фінішували сьомими в Східній конференції набравши 91 очко, а «Даллас Старс» посіли перше місце в Західній конференції з 105 очками.
У фінальній серії перемогу здобули «Даллас Старс» 4:2. Приз Кона Сміта (найкращого гравця фінальної серії) отримав захисник «Зірок» Джо Ньювендайк.