Eugenol

Eugenol
Tên khác	4-Allyl-2-methoxyphenol 2-Methoxy-4-(2-propenyl)phenol Eugenic acid Caryophyllic acid 1-Allyl-3-methoxy-4-hydroxybenzene Allylguaiacol 2-Methoxy-4-allylphenol 4-Allylcatechol-2-methyl ether
Nhận dạng
Số CAS	97-53-0
PubChem	3314
Số EINECS	202-589-1
KEGG	D04117
ChEBI	4917
ChEMBL	42710
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI	đầy đủ 1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Tham chiếu Beilstein	1366759
UNII	3T8H1794QW
Thuộc tính
Khối lượng riêng	1.06 g/cm3
Điểm nóng chảy	-7.5 °C (265.65 K; 18.5 °F)
Điểm sôi	254 °C (527 K; 489 °F)
Độ axit (pKa)	10.19 at 25 °C
MagSus	−1021×10−4 cm3/mol
Độ nhớt	9.12 mPa·s at 20 °C 5.99 mPa·s at 30 °C[1]
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 2 0
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	2-Phenethyl propionate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Eugenol (danh pháp IUPAC: 4-allyl-2-methoxyphenol) là một hợp chất hữu cơ thuộc nhóm phenol có công thức hóa học C₁₀H₁₂O₂. Đây là thành phần chính của tinh dầu đinh hương, tạo nên mùi thơm cay ngọt đặc trưng^[2][3] và được sử dụng rộng rãi trong hương liệu, mỹ phẩm, thực phẩm và nha khoa.^{[4][5][6][7][8]}

Eugenol là một chất lỏng không màu hoặc hơi vàng nhạt, có mùi thơm cay ngọt đặc trưng của đinh hương. Hợp chất này ít tan trong nước nhưng tan tốt trong ethanol, ether và nhiều dung môi hữu cơ khác.^[5][6] Eugenol có nhiệt độ sôi tương đối cao và dễ bay hơi, nhờ đó thường được sử dụng trong hương liệu và tinh dầu.

Về mặt hóa học, eugenol thuộc nhóm phenol và chứa các nhóm chức gồm nhóm hydroxyl (–OH), nhóm methoxy (–OCH₃) và nhóm allyl (–CH₂–CH=CH₂). Nhờ cấu trúc này, eugenol có thể tham gia các phản ứng đặc trưng của phenol và hợp chất thơm không no.

Eugenol cũng có tính kháng khuẩn và gây tê nhẹ, vì vậy được ứng dụng trong nha khoa và dược phẩm.^[6][7] Ngoài ra, hợp chất này có khả năng bị oxy hóa khi tiếp xúc lâu với không khí hoặc ánh sáng, làm thay đổi màu sắc và mùi của chất.^[9][5]

Eugenol được tìm thấy tự nhiên trong nhiều loài thực vật có tinh dầu, đặc biệt là đinh hương (Syzygium aromaticum), nơi hợp chất này chiếm phần lớn thành phần của tinh dầu đinh hương. Ngoài ra, eugenol cũng xuất hiện trong quế, húng quế, nhục đậu khấu và một số loài thực vật thuộc họ Sim và họ Hoa môi.^[10][11]

Tinh dầu chứa eugenol được phân bố chủ yếu ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, đặc biệt tại Đông Nam Á, Indonesia, Madagascar và Ấn Độ, là những khu vực trồng đinh hương lớn trên thế giới.^[3]

Trong tự nhiên, eugenol đóng vai trò như một hợp chất bảo vệ thực vật, giúp chống lại côn trùng và vi sinh vật gây hại. Nhờ mùi thơm mạnh và hoạt tính sinh học của mình, hợp chất này cũng góp phần thu hút côn trùng thụ phấn cho cây.^[11]

Eugenol được chiết xuất chủ yếu từ tinh dầu đinh hương thông qua phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước. Nụ hoa đinh hương chứa hàm lượng eugenol cao nhất, ngoài ra hợp chất này cũng được tìm thấy trong lá, thân và một số loài thực vật thuộc họ Sim và họ Nguyệt quế. Sau khi thu được tinh dầu, eugenol có thể được tách và tinh chế bằng chưng cất phân đoạn hoặc các phương pháp chiết dung môi.^[10][11]

Ngoài nguồn tự nhiên, eugenol cũng có thể được tổng hợp trong phòng thí nghiệm từ các dẫn xuất guaiacol thông qua phản ứng allyl hóa. Phương pháp tổng hợp được sử dụng nhằm đáp ứng nhu cầu của ngành công nghiệp hương liệu, mỹ phẩm và dược phẩm.^[11]

Eugenol được sử dụng rộng rãi trong nha khoa nhờ đặc tính giảm đau và sát khuẩn.^[12][13] Hợp chất này là thành phần của xi măng kẽm oxide–eugenol, một loại vật liệu thường được dùng trong trám tạm, hàn răng và điều trị tủy. Eugenol cũng có mặt trong một số chế phẩm nha khoa nhằm hỗ trợ giảm đau tại chỗ và hạn chế sự phát triển của vi khuẩn.^[7][11]

Nhờ mùi thơm cay ngọt đặc trưng của đinh hương, eugenol được sử dụng trong công nghiệp hương liệu, mỹ phẩm và thực phẩm. Hợp chất này có mặt trong nước hoa, xà phòng, kem đánh răng và một số sản phẩm tạo hương khác. Eugenol cũng được dùng làm chất tạo mùi trong thực phẩm với hàm lượng thấp.

Eugenol được coi là tương đối an toàn khi sử dụng với hàm lượng thấp trong thực phẩm, mỹ phẩm và các sản phẩm chăm sóc cá nhân. Hợp chất này đã được sử dụng rộng rãi làm chất tạo hương và thành phần trong nhiều chế phẩm nha khoa.^[8]

Tuy nhiên, ở nồng độ cao hoặc khi tiếp xúc kéo dài, eugenol có thể gây kích ứng da, mắt và niêm mạc. Một số nghiên cứu cũng cho thấy hợp chất này có khả năng gây độc tế bào và phản ứng dị ứng ở một số cá nhân nhạy cảm.^[6][7][8]

Trong nha khoa, việc sử dụng eugenol với liều lượng lớn có thể ảnh hưởng đến mô mềm và tủy răng.^[7][8]

• Vanillin
• Tinh dầu
• Phenol
• Đinh hương

Wikimedia Commons có thêm hình ảnh và phương tiện về Eugenol.

1. ^ Bingham EC, Spooner LW (1932). "The Fluidity Method for the Determination of Association. I". Journal of Rheology. 3 (2): 221–244. Bibcode:1932JRheo...3..221B. doi:10.1122/1.2116455. ISSN 0097-0360.
2. ^ Wishart, David S.; Guo, An Chi; Oler, Eponine; và đồng nghiệp. "Showing metabocard for Eugenol (HMDB0005809)". Human Metabolome Database, HMDB. Truy cập ngày 15 tháng 5 năm 2026.{{Chú thích web}}: Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
3. ^ ^{a b} Kamatou, Guy P.; Vermaak, Ilze; Viljoen, Alvaro M. (ngày 6 tháng 6 năm 2012). "Eugenol—From the Remote Maluku Islands to the International Market Place: A Review of a Remarkable and Versatile Molecule". Molecules. Quyển 17 số 6. tr. 6953–6981. doi:10.3390/molecules17066953. ISSN 1420-3049.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)
4. ^ "Eugenol - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Truy cập ngày 18 tháng 5 năm 2026.
5. ^ ^{a b c} PubChem. "Eugenol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 14 tháng 5 năm 2026.
6. ^ ^{a b c d} vipsen (ngày 22 tháng 2 năm 2025). "Eugenol – A Natural Compound: Versatile Applications and Important Considerations". VIPSEN (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 14 tháng 5 năm 2026.
7. ^ ^{a b c d e} "Eugenol in Dentistry: Uses, | DPS". Dental Product Shopper (bằng tiếng Anh). Truy cập ngày 15 tháng 5 năm 2026.
8. ^ ^{a b c d} Mohammadi Nejad, Solmaz; Özgüneş, Hilal; Başaran, Nursen (tháng 8 năm 2017). "Pharmacological and Toxicological Properties of Eugenol". Turkish Journal of Pharmaceutical Sciences. Quyển 14 số 2. tr. 201–206. doi:10.4274/tjps.62207. ISSN 2148-6247. PMC 7227856. PMID 32454614.
9. ^ Thompson, D; Norbeck, K; Olsson, L I; Constantin-Teodosiu, D; Van der Zee, J; Moldéus, P (ngày 15 tháng 1 năm 1989). "Peroxidase-catalyzed Oxidation of Eugenol: Formation of a Cytotoxic Metabolite(s)". Journal of Biological Chemistry. Quyển 264 số 2. tr. 1016–1021. doi:10.1016/S0021-9258(19)85046-9. ISSN 0021-9258.
10. ^ ^{a b} Silva, Marina Vinhas; de Lima, Alice da Conceição Alves; Silva, Marina Gomes; Caetano, Viviane Fonseca; de Andrade, Michelle Felix; da Silva, Rafael Gleymir Casanova; de Moraes Filho, Luiz Emílio Pessôa Timeni; de Lima Silva, Ivo Diego; Vinhas, Glória Maria (ngày 1 tháng 12 năm 2024). "Clove essential oil and eugenol: A review of their significance and uses". Food Bioscience. Quyển 62. tr. 105112. doi:10.1016/j.fbio.2024.105112. ISSN 2212-4292.
11. ^ ^{a b c d e} "Eugenol - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Truy cập ngày 16 tháng 5 năm 2026.
12. ^ Damasceno, Renan Oliveira Silva; Pinheiro, João Lucas Silva; Rodrigues, Lucas Henrique Marques; Gomes, Rebeca Carneiro; Duarte, Allana Brunna Sucupira; Emídio, Jeremias Justo; Diniz, Lúcio Ricardo Leite; de Sousa, Damião Pergentino (ngày 8 tháng 11 năm 2024). "Anti-Inflammatory and Antioxidant Activities of Eugenol: An Update". Pharmaceuticals (bằng tiếng Anh). Quyển 17 số 11. tr. 1505. doi:10.3390/ph17111505. ISSN 1424-8247.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)
13. ^ Ulanowska, Magdalena; Olas, Beata (ngày 1 tháng 4 năm 2021). "Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol—A Review". International Journal of Molecular Sciences. Quyển 22 số 7. tr. 3671. doi:10.3390/ijms22073671. ISSN 1422-0067.{{Chú thích tạp chí}}: Quản lý CS1: DOI truy cập mở nhưng không được đánh ký hiệu (liên kết)