Share to:

 

Asam jengkolat

Asam jengkolat
Nama
Nama IUPAC
(2R)-2-Amino-3-[[(2R)-2-amino-3-hydroxy-3-oxopropyl] sulfanylmethylsulfanyl]propanoic acid
Nama lain
Djenkolate; Jengkolic acid; S,S'-Methylenebiscysteine[1]
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {{{3DMet}}}
ChEBI
ChemSpider
Nomor EC
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
  • InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 YaY
    Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N YaY
  • InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1
    Key: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK
  • O=C(O)[C@@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O
Sifat
C7H14N2O4S2
Massa molar 254.33 g/mol
1.02 g L−1 (pada 30±0.5 °C)[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

Asam jengkolat (Inggris: djenkolic acid) atau asam jengkol adalah asam amino yang memiliki atom belerang dan ditemukan dalam tumbuhan jengkol. Senyawa ini tersusun dari dua asam amino sistein yang diikat oleh satu gugus metil pada atom belerangnya.[3] Nama IUPAC-nya adalah asam (2R)-2-amino-3-(2R)-2-amino-3-hidroksi-3-oksopropilsulfanilmetilsulfanilpropanoat. Asam jengkol terkandung pada biji jering (jengkol) yang biasa dimakan secara mentah atau setelah direbus.

Isolasi asam ini pertama kali dikerjakan oleh Van Veen and Hyman[4] dari urin penduduk yang mengalami keracunan jering. Mereka berhasil mengisolasi kristal asam ini dari biji jering menggunakan barium hidroksida (Ba(OH)2) pada 30°C dan ditunggu beberapa waktu.[2]

Selanjutnya, laporan menunjukkan ada sekitar 20 gram asam jengkolat di setiap 1 kg biji jengkol segar (20 permil) dengan variasi 12 hingga 35 permil tergantung varietasnya.[5] Diketahui pula, biji legum lain juga mengandung lebih sedikit asam ini:Leucaena esculenta (2.2 g/kg) dan Pithecolobium ondulatum (2.8 g/kg).[5]

Asam inilah yang bertanggung jawab terhadap gangguan pembuangan urin (air seni) yang dikenal sebagai "kejengkolan" atau jéngkoleun dalam bahasa Sunda. Kejengkolan terjadi karena asam jengkol akan mengendap membentuk kristal jarum-jarum halus apabila bertemu dengan air seni yang asam. Kristal-kristal ini dapat merusak jaringan dinding ginjal dan saluran urin. Penanganannya adalah dengan meminum air abu berbagai tumbuhan yang bereaksi alkalis/basa. Jengkol yang direbus atau yang diolah menjadi keripik, telah berkurang kadar asam jengkolatnya.

Rujukan

  1. ^ "Djenkolic acid". The On-line Medical Dictionary. 5 Maret 2000. Diakses tanggal 15 November 2008. [pranala nonaktif]
  2. ^ a b du Vigneaud V, Patterson WI (1936). "The synthesis of djenkolic acid" (PDF). J. Biol. Chem. 114: 533–538. 
  3. ^ Oey, KN (1989) Diarsipkan 2008-03-12 di Wayback Machine. Zat-zat toksik yang secara alamiah ada pada bahan makanan nabati. Cermin Dunia Kedokteran 58:24-28
  4. ^ van Veen AG, Hyman AJ (1933). "On the toxic component of the djenkol bean". Geneesk. Tijdschr. Nederl. Indie. 73: 991. 
  5. ^ a b D'Mello, J. P. Felix (1991). Toxic Amino Acids. In J. P. F. D'Mello, C. M. Duffus, J. H. Duffus (Eds.) Toxic Substances in Crop Plants. Woodhead Publishing. pp. 21–48. ISBN 0-85186-863-0. Google Book Search. Retrieved on November 15, 2008.


Kembali kehalaman sebelumnya