Asam maleat

Asam maleat

Nama
Nama IUPAC Asam maleat Asam (Z)-Butenadioat
Penanda
Nomor CAS	110-16-7
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
Nomor EC
PubChem CID	444266
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021517
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-
SMILES OC(=O)C=CC(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C4H4O4
Massa molar	116,1 g/mol
Penampilan	putih padat
Densitas	1,59 g/cm³, padat
Titik lebur	131-139 °C terurai
Titik didih	135 °C terurai
Kelarutan dalam air	78 g/100 ml (25 °C)
Keasaman (pKa)	pka1 = 1,83, pka2 = 6,07
Bahaya
Klasifikasi UE (DSD) (usang)	Berbahaya (Xn)
Frasa-R	R22, R36/37/38
Frasa-S	S2, S26, S28, S37
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan hidrogen intramolekul^[1] yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat berbeda dengan asam malat ataupun asam malonat yang keduanya juga merupakan asam dikarboksilat.

Dalam bidang industri, asam maleat diturunkan dari maleat anhidrida dengan hidrolisis. Maleat anhidrida diproduksi dari benzena atau butena melalui proses oksidasi.

• Isomerisasi. Asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan saling berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil.^[2] Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena melalui reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat terbentuk.
• Asam maleat merupakan bahan baku industri untuk produksi asam glioksilat dengan ozonolisis.^[3]
• Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi, menjadi asam malat dengan hidrasi, dan menjadi asam suksinat dengan hidrogenasi (etanol / Paladium pada karbon).^[4] Ia bereaksi dengan tionil klorida atau fosfor pentaklorida, menghasilkan maleat asil klorida.
• Asam maleat merupakan reaktan pada banyak reaksi Diels-Alder

Ion maleat adalah bentuk terionisasi dari asam maleat. Ia merupakan zat yang penting dalam biokimia. Ion maleat berguna dalam biokimia sebagai inhibitor reaksi transaminase. Ester asam maleat juga disebut sebagai maleat, misalnya dimetil maleat.

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Maleic acid.

• International Chemical Safety Card 1186
• European Chemicals Bureau Diarsipkan 2011-07-22 di Wayback Machine.
• Titration of Fumaric and Maleic Acid (from the University of Regensburg, about pH, solubility and melting point)