|
Asam sinamat
Asam sinamat memiliki rumus kimia C6H5CHCHCOOH atau C9H8O2, berwujud kristal putih, sedikit larut dalam air, dan mempunyai titik leleh 133°C serta titik didih 300°C.AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS Diarsipkan 2010-06-11 di Wayback Machine. Asam sinamat termasuk senyawa fenol yang dihasilkan dari lintasan asam sikimat dan reaksi berikutnya.[1] Bahan dasarnya adalah fenilalanin dan tirosin sama seperti asam kafeat, asam p-kumarat, dan asam ferulat.[1] Keempat senyawa tersebut penting bukan karena terdapat melimpah dalam bentuk tak terikat (bebas), melainkan karena mereka diubah menjadi beberapa turunan di samping protein.[1] Turunannya termasuk fitoaleksin, kumarin, lignin, dan berbagai flavonoid seperti antosianin.[1] BiosintesisBiosintesis atau pembentukan dari senyawa flavonoid, stilben, hidroksisinamat (turunan asam sinamat yang mengandung gugus hidroksil atau -OH seperti asam kafeat, asam ferulat, dan asam p-kumarat) dan asam fenol melibatkan jaringan kompleks dari lintasan asam sikimat, fenilpropanoid, dan flavonoid.[2] Reaksi penting dalam pembentukan asam sinamat dan berbagai turunannya adalah pengubahan fenilalanin menjadi asam sinamat melalui proses deaminasi atau pelesan amonia dari fenilalanin untuk membentuk asam sinamat.[1] Reaksi ini dikaalisis oleh enzim fenilalanin amonia liase. Berikutnya asam sinamat diubah menjadi p-kumarat dengan penambahan satu atom oksigen dari O2 dan atom H dari NADPH langsung pada posisi para dari asam sinamat (posisi atom karbon keempat dihitung dari gugus asam sinamat pada cincin benzena).[1] Penambahan lagi gugus hidroksil (OH) lainnya di sebelah gugus OH dari asama p-kumarat dengan reaksi serupa menghasilkan asam kafeat.[1] Penambahan gugus metil (-CH3) dari S-adenosil metionin (SAM) e gugus OH dari asam kafeat menghasilkan asam ferulat.[1] Asam kafeat membentuk ester dengan gugus alkohol dalam asam lainnya yang terbentuk pada lintasan asam sikimat, yaitu asam quinat, dan menghasilkan asam klorogenat.[1] Berikut ini adalah gambar-gambar senyawa asam sinamat dan turunannya
Lihat pulaReferensi
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
.svg){kind=small}