Shogaol
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
(4E)-1-(4-Hidroksi-3-metoksifenil)dek-4-en-3-ona | |
Nama lain
| |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol)
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nomor EC | |
PubChem CID
|
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| |
| |
| Sifat | |
| C17H24O3 | |
| Massa molar | 276,38 g·mol−1 |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 verifikasi (apa ini  ?)
| |
| Referensi | |
| Shogaol | |
|---|---|
| Tingkat kepedasan | Very hot (chemical) |
| Skala Scoville | 160,000[1] SHU |
Shogaols adalah konstituen pedas dari jahe yang struktur kimianya mirip dengan gingerol. Yang paling umum dalam kelompok ini adalah [6]-shogaol. Seperti zingerona, ia diproduksi ketika jahe dikeringkan atau dimasak.[2] Selain itu, shogaol (dan gingerol) diubah menjadi konstituen lain ketika panas diterapkan dari waktu ke waktu, itulah sebabnya jahe kehilangan rasa pedasnya saat dimasak.
Namanya berasal dari nama Jepang untuk jahe (生姜、shōga).
Shogaol dinilai 160.000 SHU pada skala Scoville.[1] Jika dibandingkan dengan senyawa pedas lainnya, shogaol sedikit lebih pedas daripada piperin, tetapi 100 kali lebih sedikit daripada kapsaisin.
| Senyawa-senyawa | Satuan Panas Scoville (SHU) |
|---|---|
| Kapsaisin | 16,000,000[3] |
| [6]-Shogaol | 160,000 |
| Piperin | 100,000 |
| [6]-Gingerol | 60,000 |
Kelompok shogaol
[4]-shogaol, [8]-shogaol, [10]-shogaol, dan [12]-shogaol (ketiganya terdapat dalam jahe) bersama-sama membentuk kelompok shogaol. Terdapat pula shogaol termetilasi dalam kultivar jahe: metil [6]-shogaol dan metil [8]-shogaol.[4]
Shogaol adalah "artefak" yang terbentuk selama penyimpanan atau akibat panas berlebih, kemungkinan besar disebabkan oleh reaksi dehidrasi gingerol. Rasio shogaol terhadap gingerol terkadang dianggap sebagai indikasi kualitas produk.[5]
Sintesis
Sintesis yang mungkin dimulai dengan kondensasi Claisen antara vanilin dan aseton, menghasilkan dehidrozingeron. Setelah itu, produk bereaksi dalam kondensasi aldol dengan heksanal dalam tetrahidrofuran menjadi 6-dehidroshogaol dan 6-dehidrogingerol. Dehidrogingerol dapat dihidrogenasi menjadi [6]-gingerol dengan katalis. Pada langkah terakhir, asam klorida ditambahkan untuk mendapatkan [6]-shogaol yang diinginkan.[6]
Referensi
- ^ a b Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea, Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua (2016-10-31). "Electrochemical detection and quantification of gingerol species in ginger (Zingiber officinale) using multiwalled carbon nanotube modified electrodes". Analyst (dalam bahasa Inggris). 141 (22): 6321–6328. Bibcode:2016Ana...141.6321C. doi:10.1039/C6AN02254E. ISSN 1364-5528. PMID 27774555. S2CID 40241982.
- ^ Harold McGee (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (Edisi 2nd). New York: Scribner. hlm. 425–426.
- ^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
- ^ Tanaka, K.; Arita, M.; Sakurai, H.; Ono, N.; Tezuka, Y. (2015). "Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1". BioMed Research International. doi:10.1155/2015/671058. PMC 4606115. PMID 26495311. Diakses tanggal 3 December 2016.
- ^ NSF International Determination of Gingerols and Shogaols in Zingiber officinale rhizome and powdered extract by High-Performance Liquid Chromatography [perlu rujukan lengkap]
- ^ Hung-Cheng Shih; et al. (March 2014). "Synthesis of Analogues of Gingerol and Shogaol, the Active Pungent Principles from the Rhizomes of Zingiber officinale and Evaluation of Their Anti-Platelet Aggregation Effects". International Journal of Molecular Sciences. 15 (3): 3926–3951. doi:10.3390/ijms15033926. PMC 3975376. PMID 24599082.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
