كأس خادم الحرمين الشريفين 2019–20 هو النسخة الخامسة والأربعون من كأس خادم الحرمين الشريفين منذ إنشائها في عام 1957 بدأت المسابقة من دور الرابع والستين بمشاركة 16 فريق من دوري السعودي للمحترفين، ومشاركة 20 فريق من دوري السعودي للمحترفين للدرجة الأولى، و 24 فريق من الدرجة الثانية، و 4 فرق من الدرجة الثالثة، وتم تقسيم الـ64 فريقاً في القرعة إلى مستويين، يضم المستوى الأول أندية دوري كأس الأمير محمد بن سلمان الـ16 فريق، والأندية أصحب المراكز الـ16 من دوري الدرجة الأولى للموسم الماضي، بينما ضم المستوى الثاني باقي أندية دوري الدرجة الأولى بجانب أندية دوري الدرجة الثانية، بالإضافة إلى الـ4 فرق المتأهلة من دوري الدرجة الثالثة، انطلق دور 46 بنظام خروج المغلوب في 03 نوفمبر 2019 على ان تصل البطولة إلى مباراة النهائية في مايو 2020.[1]، يدخل نادي التعاون هذه البطولة للدفاع عن الللق بحيث استطاع فريق التعاون أن يُتوج بالبطولة في النسخة الماضية لأول مرة في تاريخهم بعد الانتصار المفاجئ الذي حققه على حساب نادي الاتحاد باحرازه هدفين مقابل هدف في المباراة النهائية التي جمعت بينهما على ملعب الملك فهد الدولي.
حقق الهلال لقبه التاسع بعد فوزه 2-1 على النصر في النهائي يوم 28 نوفمبر 2020.[2] بما أن الهلال قد تأهل بالفعل إلى دوري أبطال آسيا 2021 ، فقد دخل الوحدة إلى دوري أبطال آسيا 2021 في الدور التمهيدي التصفيات.
تم إجراء قرعة دور الـ64 من المُسابقة يوم الإثنين الموافق 7 أكتوبر 2019 بمقر الاتحاد السعودي بالرياض، يشارك في كأس خادم الحرمين الشريفين 64 فريقًا، 16 فريقاً من دوري المحترفين السعودي، 20 فريقًا من دوري الأمير محمد بن سلمان للدرجة الأولى السعودي، 24 فريقًا من الدرجة الثانية بالإضافة للأندية المتأهلة من دوري الدرجة الثالثة اللواء، وعكاظ وطويق وطبرجل.
وتم تقسيم الـ64 فريقاً في القرعة إلى مستويين، يضم المستوى الأول أندية دوري كأس الأمير محمد بن سلمان الـ16 فريق، والأندية أصحب المراكز الـ16 من دوري الدرجة الأولى للموسم الماضي، بينما ضم المستوى الثاني باقي أندية دوري الدرجة الأولى بجانب أندية دوري الدرجة الثانية، بالإضافة إلى الـ4 فرق المتأهلة من دوري الدرجة الثالثة وهي أندية طويق، عكاظ، اللواء وطبرجل.
وأسفرت القرعة عن مواجهات طبيعية وليست بالصعبة بالنسبة للفرق الكبيرة في السعودية، حيث يواجه الاتحاد نادي الرياض، بينما يتقابل الهلال بنادي عرعر، فيما يواجه النصر نادي عفيف، والأهلي يلتقي بالجندل، وبالطبع جاء هذا بعد مراعاة القرعة لعدم اصطدام الفرق الكبار في المراحل الأولى، وأكدت اللجنة أن مباريات دور الـ 64 ستلعب على أرض الفريق الذي سيسحب أسمه أولاً، وستجرى قرعة الأدوار المتقدمة في ديسمبر المقبل.[4][5]
تم الإعلان عن مواعيد دوري الـ 16 في 8 ديسمبر 2019، [33] حيث ستُقام مباراتان يومي 23 و 24 ديسمبر 2019، وذلك بسبب مشاركة النصر والتعاون في كأس السوبر السعودي 2019 . فيما سيتم لعب بقية المباريات من 1 إلى 4 يناير 2020.[34] جميع الأوقات محلية، AST ( UTC + 3 ).
تم الإعلان عن مواعيد مباريات ربع النهائي في 6 يناير 2020.[35] أقيمت المباريات من 16 إلى 18 يناير 2020.[36][37] جميع الأوقات بالتوقيت المحلي (ت ع م+03:00)