4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2C-C; 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC); Mehl (Szenename);
Summenformel	C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	690-775-7
ECHA-InfoCard	100.218.153
PubChem	29979100
ChemSpider	21106221
Wikidata	Q114905
Eigenschaften
Molare Masse	215,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220–221 °C (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.^[1]

Pharmakodynamik

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC₅₀ 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM).^[3] Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.^[1]

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur

Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

2C-C. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: 2C-C (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e PiHKAL #22 2C-C
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.

[pihkal-1] PiHKAL #22 2C-C

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[PMID17223101-3] F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.

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